1485年、フレンスブルクは大火災に見舞われる。また、この頃は高潮なども絶えず襲ってきた。1602年に建てられた船舶商会館では、今日でも高潮を予想するための水位検針が行われている。

1526年からルーテル教会の教えが交易路を伝って入ってくる。当時、フーズムの宗教改革者ヘルマン・タストがフレンスブルクで教えている。また、当時はまだ若い公爵だったクリスチャン公（後のデンマーク王クリスチャン3世）の奨励で、過去にドミニコ会修道士でもあったゲルト・シュレヴェルトが改革を進めた結果、デンマーク領であるにもかかわらず、フレンスブルクは次第にドイツの文化や言語の影響を強く受けていった。

16世紀のハンザ同盟衰退後、フレンスブルクは北欧諸国の中でも交易都市として、とりわけ重要な位置を占めた。その交易範囲は地中海からグリーンランド、そしてカリブ海に及ぶ広範なものであった。その頃の主な交易財としてはニシンを始め砂糖、グリーンランド航海の捕鯨で得られる鯨油などが挙げられる。

30年戦争の最盛期が終わる1627年から1628年にかけてのヴァレンシュタイン皇帝による侵攻、また、1643?1645年、1657?1660年におけるデンマークとスウェーデンとの戦争でフレンスブルクは大打撃を受けた。
18，19世紀における再興

18世紀のフレンスブルクはラム酒貿易のおかげで二度目の開花期を迎えた。ラム酒はカリブ海からフレンスブルクに輸入され、当地で混合酒として調合されて全ヨーロッパに流通されたため、フレンスブルクはいわばカリブ海貿易のヨーロッパ拠点とも言えた。また、ラム酒の製造に必要な砂糖は、当初の頃は、サトウキビは当時のデンマーク植民地であったカリブ海の小アンティル諸島から輸入してフレンスブルクで砂糖に精製しており、おそらく三角貿易であったと思われる。しかし、19世紀初頭、貨物列車の登場によりフレンスブルクの精糖業は近隣の大都市であるコペンハーゲンとハンブルクに押されてしだいに衰退することになる。しかし、第一次シュレースヴィヒ＝ホルシュタイン戦争後の1864年以降、サトウキビの入手先が小アンティル諸島から当時の英国の植民地であったジャマイカに変わって砂糖の必要量は確保された。こうして、フレンスブルクにおいてラム製造商はかつては20を越えていたが、その中でもとりわけハンゼンHansen、ポットPott、ゾンベルクSonnberg、アスムッセンAsmussen、デトレッフセンDetleffsenなどが街に影響力を持っていたとされる。今でも当時のハンゼンがヨハンゼン・ラムハウスとしてフレンスブルクのマリエンブルク地区に残っている。

1460?1864年の間、フレンスブルク港は当時のデンマーク国家の中でコペンハーゲンについで二番目に大きな港であった。

第二次シュレースヴィヒ＝ホルシュタイン戦争後の1864年にプロイセン王国の領土になったが、中世の宗教改革後から続いてきた中産階級に見られたドイツの文化と言語の影響に拍車がかかり、街はさらにドイツ化されていった。しかしながら今日もフレンスブルクにはデンマーク少数民族も多くいる。

医者ペーター・ヘンニクセンが1875年、町人たちと「バルト海水浴団体」を創設し、フレンスブルク・フィヨルドに療養治療も兼ね備えた屋外プールの開設を試みている。この計画の名残が今日のバルト海水浴場に見られる。
20世紀

1889年、フレンスブルクは所在地はそのままに、シュレースヴィヒ＝ホルシュタイン州の郡独立市となる。1920年には国連決議により、ドイツとデンマーク間の国境を定めるための投票が旧シュレースヴィヒ王国（南ユトランド半島）で行われた。このとき、南北シュレースヴィヒのうち北側では州民の多数がデンマーク側を投票し、ドイツ側を主張する住民は少なかった。しかし、フレンスブルクを含めた南シュレースヴィヒの地方団体は、過半数を大きく超えてドイツ側に残ることを主張した。その票決の結果、旧シュレースヴィヒ王国（南ユトランド半島）はデンマークとドイツに分割された。殊に、フレンスブルク近隣のコルンダー森林とトゥナー市はデンマークに、フレンスブルクはドイツに属したので、フレンスブルク市はドイツ側に位置する国境の街となった。

ドイツ政府はフレンスブルクがドイツを選択したことに敬意を表し、ドイツ・ハウス（文化会館）を寄贈した。

また、BorgerforeningenとFlensborghusは在フレンスブルク・デンマーク人の中心として発展した。

1933年のフレンスブルクは、ナチス・ドイツによって市政の権限は奪取統制され、ナチ党の政治家であるヴィルヘルム・ジーヴェルスが市長に選任した。また、1935年の終わりには党内分裂によりエルンスト・クラハトが市長の座を得ている。軍備拡張のため、フレンスブルクは要港として、また軍駐屯地として発展した。第二次世界大戦の間、爆弾投下による建物の被害は街の数箇所のみであった。しかし1943年5月19日、デンマーク人幼稚園の園児20人以上が防空壕で命を落とした。それは防空壕が標的になりやすい造船所と発電所の近くに位置し、直撃弾を受けたためであった。戦後においても間もなく弾薬庫の爆発が起こり多くの犠牲者が出た。

第二次世界大戦末期のベルリンの戦い後、アドルフ・ヒトラーにかわってカール・デーニッツが指揮する最後のドイツ国政府（フレンスブルク政府、デーニッツ政府とも言う）が1945年4月30日にフレンスブルクの海軍兵学校に置かれ、数週間存続した。1945年5月23日英国軍によって解散させられ、党員は逮捕された。

第二次世界大戦後、フレンスブルクは英国占領地となる。英国軍政はフレンスブルクに2つの難民キャンプを設けた。難民の多くはポーランドやウクライナ、バルト三国、ユーゴスラヴィアからのかつての強制労働者たちであった。

戦後隣国のドイツ人追放により多くの被追放者がフレンスブルクに流れ込み、数年間人口が10万人を超えた。州の一角にあるシュレスヴィヒ市とフレンスブルク市は1945年後デンマーク国民自由主義の思想に影響を受け、親デンマークの動きが強まった。多くの支持者たちは市がデンマークと併合することを望んだ。1945年から数年の間在フレンスブルク・デンマーク人が市長に選任した。

ドイツ連邦共和国（西ドイツ）設立後、軍事施設をフレンスブルクに誘致する動きにより、市は経済的恩恵を受けた。しかし、東西ドイツ統一後はその軍人数も8千人程度にまで減らされ、軍事施設は解体されたり他の連邦州に移されたりしている。殊に大規模な海軍部隊と兵站部隊がメクレンブルク＝フォアポンメルン州に移された。こうしてフレンスブルク市の海域から行軍と艦隊の姿が遠のいていった。現在かつての連邦海軍の港湾施設は民間のスポーツボート場となっている。（ゾンビック・ヨットハーバー、独：Marina Sonwig）

フレンスブルクは今日も対デンマーク貿易の場として大きな役割を果たしている。いくつかのデンマーク系企業は税金対策を理由に国境を越えてドイツのフレンスブルクに生産拠点を移転している。

1970年、デンマーク領の南トンデルン郡管轄のメルデビュー地方公共団体がフレンスブルク郡の管轄となり、フレンスブルク郡は拡張した。1974年シュレースヴィヒ郡と一つにまとまり新たにシュレスヴィヒ?フレンスブルク郡とされた。郡庁所在地はシュレースヴィヒ市である。これによってフレンスブルクは郡庁としての役割を失ったが、市自体は独立市として残った。

ノルダー門

1910年に創建されたミュルヴィク海軍兵学校

ミュルヴィク給水塔

1908年に進水した蒸気船アレクサンドラ号

連邦自動車庁の庁舎。ブラインドで同庁の略称「KBA」が記されている

21世紀

今日フレンスブルクはドイツの基準で言うと、比較的大きな都市として州の一角にあり、ドイツ?デンマーク間の交流の中心地である。市には大学と単科大学がある。またフレンスブルクの歴史が語るように今日も海軍と貿易の都市という特徴を持つ。困難な経済政策のため2006年フレンスブルク市庁はコルンダー森林を個人に売り渡した。
スポーツフレンスブルク 2014年: EHFチャンピオンズリーグ

この街のハンドボールチーム、SG Flensburg-Handewittは、2004年におけるドイツチャンピオンである。
その他

ドイツ政府の連邦自動車庁（Kraftfahrt-Bundesamt）の本部が所在し、その内局のうち運転適性記録局（略称 FAER、2014年4月までは交通中央記録局 VZR）は交通違反の点数管理を行う。そのためドイツ語では交通違反の点数をフレンスブルク点数（Flensburger Punkte）と呼ぶことがあり、交通違反で検挙されることは「フレンスブルク点をもらう」（Punkte in Flensburg bekommen）と形容される。
出身者詳細は「Category:フレンスブルク出身の人物」を参照
脚注[脚注の使い方]^ Statistikamt Nord ? Bevolkerung der Gemeinden in Schleswig-Holstein 4. Quartal 2021 (XLSX-Data)