母親のナタリー・シナトラは、1977年1月9日、シナトラの公演に向かう途中、乗っていた小型ジェット機がカリフォルニア州パームスプリングスの北西45kmの山中に墜落し、亡くなった。

上記の様に最初の妻のナタリーとは長男と長女、次女の3人の子をもうけたが、女優のエヴァ・ガードナーと付き合い始めてからはナタリーとの離婚を模索した。しかし2人ともカトリック教徒であることから協議が難航した。1951年にナタリーと離婚してからわずか10日後にガードナーと再婚したものの、カムバック後の多忙と浮気癖の再発により1957年に離婚した。

その後は独身であることを大いに謳歌したものの、1966年には、30歳年下の女優のミア・ファローと結婚した。しかしこの結婚は、年齢の違いによる価値観の違いからわずか2年しか持たなかった。ゼッポ・マルクスの元妻で、最後の妻となるバーバラとは1976年に結婚し、1998年に死ぬまで添い遂げた。
交友関係

上記のように歌手や俳優仲間から政治家、マフィアまで幅広い交友関係を持っていた。また、かつての栄光の座を失って仕事や金銭面で苦境に立たされた友人や後輩などへ陰ながら支援を続けたことでも知られ、「人生のツキから見放されて、初めてフランクのありがたさがわかる」と言われていた[20]。
プレイボーイ

前記のモンローやローレン・バコール、キム・ノヴァク、シャーリー・マクレーン、ナタリー・ウッドなど多くの女優と浮名を流したほか、同じく女優のエヴァ・ガードナーやミア・ファローなどと計4回結婚するなど、生涯を通じてプレイボーイとして名を馳せた。また、上記のケネディ兄弟や、ドミニカ共和国の外交官ポルフィリオ・ルビロサなどのプレイボーイの友人も多かった。

また、ハンガリー出身の女優エヴァ・バルトークはドイツの俳優クルト・ユルゲンスと離婚後の1957年に娘が誕生したが、後年彼女の父親はシナトラだったと告白している[22][23][24][25]。
ディスコグラフィ：代表的なヒット曲娘のナンシーとともに

フランク・シナトラのシングルおよびアルバムの年代リスト（英語版Wikipedia）

生涯を通じ数多くのミリオンセラーを連発した他、ルイ・アームストロングやアントニオ・カルロス・ジョビン、セリーヌ・ディオンやビング・クロスビーなどの音楽界との大物との競演、競作も数多い。ヒットした曲の多くがスタンダードとして、多くのアーティストにカバーされている。

オール・オア・ナッシング・アット・オール（All or Nothing at All） - 1939年、シナトラ初のミリオンセラー曲。

アイ・フォール・イン・ラヴ・トゥー・イージリー（en:I Fall In Love Too Easily）

君微笑めば

あなたはしっかり私のもの（I've Got You Under My Skin）

オール・ザ・ウェイ（All The Way）

タイム・アフター・タイム (Time After Time)

アイム・ア・フール・トゥ・ウォント・ユー（I'm A Fool To Want You）

フライ・ミー・トゥー・ザ・ムーン（Fly Me to the Moon）

カム・フライ・ウィズ・ミー（Come Fly with Me）

マイ・ウェイ（My Way）

ニューヨーク・ニューヨーク（Theme from New York, New York）

On the Town（踊る大紐育）のオープニングソングNew York New Yorkではない。


夜のストレンジャー（Strangers in the Night）

恋のひとこと（Somethin' Stupid）

今宵の君は（The Way You Look Tonight）

ヤング・アット・ハート（Young At Heart）

ユー・メイク・ミー・フィール・ソー・ヤング（You Make Me Feel So Young）

アルバム

フランク・シナトラ・シングス・フォー・スウィンギン・ラヴァーズ

フランク・シナトラ・シングス・フォー・ヤング・ラヴァーズ

カム・フライ・ウィズ・ミー

カム・ダンス・ウィズ・ミー

スウィング・イージー

オンリー・ザ・ロンリー

シナトラ・スウィンギンセッション・アンド・モア

ポイント・オブ・ノーリターン

アカデミー・アウォード・ウィナーズ

シナトラ・ライヴ・アット・ザ・サンズ

アラウンド・ザ・ワールド

夜のストレンジャー

グレイテスト・ヒッツ

クリスマス・アルバム

ジョリー・クリスマス・フロム・フランク・シナトラ

シナトラ&ジョビン（アントニオ・カルロス・ジョビンとの競演）

ヴォイス

セプテンバー・オブ・マイ・イヤーズ - September of My Years（Reprise）1965年

ザッツ・ライフ - That's Life（Reprise）1966年

マイ・ウェイ - My Way（Reprise）1969年

シナトラ・アンド・カンパニー - Sinatra & Company（Reprise）1971年

L.A. Is My Lady（Qwest/Warner Bros.）1984年