コヴェントリー（英語版）、シャーウッド、グラスハウス、ルパートという4つのストリートに囲まれた小区画と、スミス・コートの境界線は[注釈 5]、1559年から1560年にかけて、エリザベス1世からロンドンのジェントルマンであるウィリアム・ドディントン（英: William Dodington）に下賜された。1年少し後、この場所はビール醸造主である、セント・ボトルフ＝ウィザウト＝オールドゲイトのトーマス・ウィルソン（英: Thomas Wilson of St Botolph-without-Aldgate）の所有になった。譲渡された土地の中には、現在のグレート・ウィンドミル・ストリート（英語版）東側に当たる、.mw-parser-output .frac{white-space:nowrap}.mw-parser-output .frac .num,.mw-parser-output .frac .den{font-size:80%;line-height:0;vertical-align:super}.mw-parser-output .frac .den{vertical-align:sub}.mw-parser-output .sr-only{border:0;clip:rect(0,0,0,0);height:1px;margin:-1px;overflow:hidden;padding:0;position:absolute;width:1px}1+3⁄8エーカーの小区画は含まれていなかった。それまでこの区画はクラウン・エステートに属したことがなかったと推測され、ヘンリー8世の治世下では、アンソニー・コットン（英: Anthony Cotton）という人物が所有していた。ジョン・コットンは1547年にこの土地をジョン・ゴライトリー（英: John Golightly）に譲渡し、その後ゴライトリーの子孫は、1611年から1612年頃に、この区画を仕立屋のロバート・ベイカー（英: Robert Baker）に売却した。それから6、7年後、ベイカーは2度目の結婚で入った財産に多くを頼りつつ、ウィルソンの所有していた22エーカーの土地を買い取った[10][注釈 6]。
ベイカーはその後、流行のピカディル（英語版）の製造販売で経済的に成功を収める[5]。土地購入の直後、彼はこの土地をぐるりと囲み（教区民には収穫祭（英語版）に放牧する権利があった）、自宅や店舗など複数の建物を建設したが、2年の間に彼の自宅は「ピカディリー・ホール」（英: Pickadilly Hall）という名前で知られるようになった[10][11][12][注釈 7]。1658年にフェイソーン（英: Faithorne）が発行した地図には、既に「ナイツブリッジからピカデリー・ホールへの道」（英: "the way from Knightsbridge to Piccadilly Hall"）との記述が見られる[14]。近くにあった博打場のシェイヴァーズ・ホール（英: Shaver's Hall）は、「タート・ホール」や「ピカディル・ホール」[注釈 8]と渾名され、ロンドンのジェントリに人気であった。1641年には、デル卿（英: Lord Dell）がここで3,000ポンド（2022年時点の£592,200と同等[15]）を失ったと伝えられている[16]。
ロバート・ベイカーが1623年に亡くなった後、長男のサミュエルも程なくして亡くなり、未亡人や彼女の父は、残った子どもたちの養育権を買い取った[10]。次兄のロバートが1630年に亡くなった後、彼らは地所を実質的に管理できるようになった[10]。2人の間のひとり娘が亡くなった後、やもめとなった夫のヘンリー・オクセンデン（英: Sir Henry Oxenden）が土地の所有権を引き取った。複数の親戚がこれに異論を呈したが[注釈 9]、1665年頃にメアリー・ベイカーが亡くなった後、土地は王室に変換された[10]。ロバートが大おじに当たるジョン・ベイカーは、土地の一部の所有権を持っていたが、親戚のジェームズ・ベイカーと土地の処遇で揉めた。決着を付けようとした挙げ句、彼らは金を払ったり、権利をオクセンデンやトーマス・パントン大佐（英: Colonel Thomas Panton）に譲ろうとするが、結局損をしただけだった。1670年代までにパントンは開発を始め、ベイカーの遠い親戚から文句はあったものの、着実に土地を発展させていった[10]。
17世紀遅くセント・ジェームズ教会（英語版）は1684年にピカデリーへ建てられ、設計はクリストファー・レンが担当した
現在のピカデリーは、チャールズ2世の妻でポルトガル出身だったキャサリン・オブ・ブラガンザに因み、1663年に「ポルトガル・ストリート」（英: Portugal Street）と名付けられた[14]。交通上の重要性は、グリーン・パーク（英語版）建設のため、1668年にチャリング・クロスからハイド・パーク・コーナーへ至る既存の道が閉鎖されたことでさらに増す[8]。1660年のイングランド王政復古後、チャールズ2世はポルトガル・ストリートと道の北側地区（メイフェア）の発展を進め、地区は流行の住宅地となった[17]。
