1987年には、彼が製作、脚本を務めたコメディ映画『ビル・コスビーのそれ行けレオナルド』も発表された。

そして、特に1990年以降の彼の芸能活動は、目まぐるしいものがあった。主な作品は以下の通り。

放映タイトル詳細
1990年Ghost Dad彼が主演のコメディ映画。
1992年You Bet Your Lifeアメリカの大人気クイズショー。彼が登場したのは、1992年9月から1993年6月まで。
1993年The Meteor Manコメディ映画。
1994年I Spy Returns
1994年The Cosby Mysteries彼が主演を務めたミステリードラマシリーズ。全部で20話放映された。
1996年Jackロビン・ウィリアムズが主演を務めたコメディ映画。
1997年4 Little Girlsスパイク・リーが監督を務めたドキュメンタリー映画。これは、1963年にバーミンガムで起きたテロ事件「16th Street Baptist Church bombing」
について描かれたもので、彼は劇中でインタビューを受けている。
1999年Little Billアメリカのケーブルチャンネルニコロデオンで放映された子供向け番組。
同名のビルの原作本が、原案となっている。2010年12月まで続いた。
2004年Fat Albertビルが脚本を務めるコメディ映画。また、本人役で友情出演している。

既に70歳を超えている彼だが、近年も積極的に活動を行っており、2007年にはノースカロライナ州にあるリベラル・アーツカレッジの「ハイ・ポイント大学（High Point University）」の学位授与式でスピーチを行った。そして2009年には、毎年フランスのモントリオールとケベックの二か所で開催されている、世界最大のコメディー・フェスティバル「ジャスト・フォー・ラフズ」（Just for Laughs）の主催者まで務めている。
長男エニスの死詳細は「en:Murder of Ennis Cosby」を参照

エニスは、コロンビア大学に通う学生だった。彼は、1997年1月に二週間の休暇をロサンゼルスで過ごしていた。1月16日の午後1時ごろ、自分のベンツを運転しフリーウェイ405号（405 freeway）を北へ向かって走っていた。彼が友人のステファニー・クレーン（Stephanie Crane）の家へ五日ほど泊まる予定だったからだった。　彼はフリーウェイから降りマルホランド・ドライブ（Mulholland Drive）の北にあるスカーボール中央道（Skirball Center Drive）を走り、彼女の家からすぐ近くのセパルベーダ峠（Sepulveda Pass）に差し掛かった所でタイヤがパンクした。　そのため携帯電話で、タイヤ交換を手伝って欲しいとの旨をステファニーに伝え、現場へ来た彼女の車のヘッドライトで照らしてもらいながら、交換作業を行っていたのだが、彼と数分話した後に、ステファニーは暖を取る為に自分の車へと戻った。その数分後、突然、彼女の車の隣に知らない男が現われ「車を降りないと殺すぞ！」と言った。驚いた彼女は、エニスを置いたまま、急いで50フィートほど車で逃げ、賑やかな場所へ飛び込んだ。そして、後に彼女が現場へ戻ってみると、エニスは頭を撃たれて死んでいた。彼を撃った犯人は、ウクライナから移住してきた、ミカエル・マーキャセブ（Mikhail Markhasev）という男だった[15]。

この事件に深い悲しみに包まれた父親のビルは、ミカエルに死刑の罰を望んだが、結局10年以上の懲役に留まった。なおミカエルが犯行を自白したのは、2001年になってからである。エニスを撃った理由は「彼が、その現場から気付かれない様に、ゆっくり逃げようとしていたからだ」と語った。また、エニスの遺体は、マサチューセッツ州シェルバーンにあるビルの私有地に埋葬され、永遠の眠りについた。27歳だった。
性的暴行事件

コスビーは、2004年1月における自宅での女性への薬を摂取させての性的暴行の疑いで、検察から起訴された。弁護側は、合意の上としている。2017年6月17日、陪審団が53時間の評議を経ても評決に至ることができなかったため、裁判官は評決不一致による審理無効を宣言した。

この裁判以外でも、50人以上の女性が性的に暴行されたと訴えているが、ほとんどの事案については時効が成立しているため、立件されたのはこの自宅での暴行疑惑のみとなった[16]。

2018年4月26日、コスビーは性的暴行事件で有罪を宣告された[17][18]。2018年9月25日、ペンシルベニア州刑務所での3年から10年の懲役刑を宣告された[19]。その後モンゴメリー郡にある州立刑務所収容施設において服役した[20]。

2021年6月30日、ペンシルベニア州最高裁判所は性的暴行事件で公正な審理が行われなかったとして有罪評決を破棄し釈放を認めた。そのため同日釈放された[21]。2022年3月7日、連邦最高裁判所は、有罪判決の破棄を不服とした検察側の上訴を却下した[22]。
代表的な作品

アイ・スパイ（I Spy）

まんがビル・コスビー（Fat Albert and the Cosby Kids）
日本では1975年頃、東京12チャンネルで毎週金曜10時30分に放送。

コスビー・ショー（The Cosby Show）

リトル・ビル（Little Bill）
宇宙飛行士役で出演。日本ではニコロデオンで放送。
受賞歴ハリウッド名声の歩道におけるスター
エミー賞

開催年受賞したドラマ名
1966年アイ・スパイ
1967年アイ・スパイ
1968年アイ・スパイ

グラミー賞

開催年ノミネートされた部門受賞した作品名
1965年ベスト・コメディ・アルバムI Started Out as a Child
1966年ベスト・コメディ・アルバムWhy Is There Air?
1967年ベスト・コメディ・アルバムWonderfulness
1968年ベスト・コメディ・アルバムRevenge
1969年ベスト・コメディ・アルバムTo Russell, My Brother, Whom I Slept With
1970年ベスト・コメディ・アルバムSports
1972年ベストアルバム・フォー・チルドレンBill Cosby Talks to Kids About Drugs
1987年ベスト・コメディ・アルバムThose of You with or Without Children, You'll Understand

ゴールデンラズベリー賞

年部門対象作品結果
1987年[23]最低作品賞（プロデューサーとして）ビル・コスビーのそれ行けレオナルド受賞
最低主演男優賞受賞
最低脚本賞（ジョナサン・レイノルズと共同）受賞

漫談を収録したCD

Bill Cosby Is a Very Funny Fellow...Right!（1963）

I Started Out as a Child（1964）

Why Is There Air?（1965）

Wonderfulness（1966）

Silver Throat: Bill Cosby Sings（1967）

Revenge（1967）

To Russell, My Brother, Whom I Slept With（1968）

200 M.P.H.（1968）

Bill Cosby Sings Hooray for the Salvation Army Band!（1968）

8:15 12:15（1969）

It's True! It's True!（1969）

The Best of Bill Cosby（1969）

Sports（1969）

More of the Best of Bill Cosby（1970）

Live: Madison Square Garden Center（1970）

When I Was a Kid（1971）

For Adults Only（1971）

Badfoot Brown & the Bunions Bradford Funeral Marching Band（1971）

Bill Cosby Talks to Kids About Drugs（1971）

Inside the Mind of Bill Cosby（1972）

The Electric Company（1972）, cast

Fat Albert（1973）

Bill（1973）

At Last Bill Cosby Really Sings（1974）

Down Under（1975）

Bill Cosby Is Not Himself These Days（1976）

Disco Bill（1977）

My Father Confused Me... What Must I Do? What Must I Do?（1977）

Bill's Best Friend（1978）

Himself（1982）

Those of You With or Without Children, You'll Understand（1986）

Cosby and the Kids（1986）

Where You Lay Your Head（1990）

My Appreciation（1991）

Oh, Baby（1991）

At His Best（1994）

Hello Friend: To Ennis, With Love（1997）

20th Century Masters: The Millennium Collection: The Best of Bill Cosby（2001）

The Bill Cosby Collection（2004）

State of Emergency（2008）

Keep Standing（2008）

映画

ブラック・コメディ ?差別を笑いとばせ！?（2009）出演

ふわっとアルバート（2004）<未> 製作総指揮/脚本

ライトニング・イン・ア・ボトル　?ラジオシティ・ミュージックホール　奇蹟の夜?（2004）出演

ザ・ダイバー（2000）製作総指揮

ジャック（1996）出演

スーパーヒーロー/メテオマン（1993）出演

ゴースト・パパ（1990）出演

ビル・コスビーのそれ行けレオナルド（1987）<未> 脚本/出演/製作

デビルとマックス/悪魔が天使?（1981）<未> 出演