1970年11月2日[10]。スネークイーター作戦が終了した後はビッグ・ボスの称号を捨てFOX部隊も除隊していた。しかし、ジーン率いるFOX部隊から「賢者の遺産」の在処の行方を知る人物と判断され、コロンビアのサンヒエロニモ半島へ拉致される。監禁された牢屋の相部屋にはグリーンベレー隊員のロイ・キャンベルが監禁されており、彼の仕組んだダクトから脱獄した。脱獄後は医療係のパラメディックや武器装備担当だったシギントと通信し、ゼロ少佐がCIAに捕らえられたことや、この事件の首謀者がビッグ・ボスだとされている事を知る。身の潔白を証明するため、彼はキャンベルと共に事件を解決するために行動する。
FOX部隊の指揮官だったジーンのアーミーズ・ヘブン計画に影響され、彼から受け継いだ資金と人脈は国境なき軍隊の資産となる。
ピースウォーカー事件
『メタルギアソリッド ピースウォーカー』（2010年発売）
1974年11月4日。ザ・ボスの死から10年、ザ・ボスの意志への解釈の違いや恐るべき子供達計画の件でゼロと袂を分かったビッグボスは、コロンビアの戦場で出会ったカズヒラ・ミラーと国境なき軍隊（MSF）を組織して傭兵として活動していた。
ある日、コスタリカからガルベスという平和大学の教授とパスという生徒の少女が国境なき軍隊のもとを訪れる[11]。彼らは、軍を持たないコスタリカに展開を始めた謎の武装勢力の鎮圧を依頼した。引き受けたビッグボスは国境なき軍隊を率いてコスタリカに向かう。ガルベスの支援によりカリブ海洋上に巨大プラント（マザーベース）を築き、国境なき軍隊の規模を拡大させた。しかし今回の件で、やむを得ない事態だったにしても米ソの二大大国間の核戦略に干渉してしまい、結果として世界とかつてボスが語っていた「時代の流れ」と対峙する事を意味し、それらに対抗すべく「アウターヘヴン（天国の外側）」の構想を考えるようになる。
「ビッグ・ボス」と呼ばれることを嫌い、当初仲間には「スネーク」と呼ぶよう指示していたが、ピースウォーカーの破壊を経て、ザ・ボスは戦う以外の道がない自分を捨てて戦いから逃げたのだ、とザ・ボスの真実についてより誤解を深めてしまい、彼女とは違う道を歩むことを決意し、彼女の形見だったバンダナをニカラグア湖に捨てる。そしてこれ以降、自らビッグ・ボスを名乗るようになった。また、彼を支持する者は類似発音で敬意を込めて「VIC（TORY）BOSS（勝利のボス）」と呼んでいる。
また、今作でビッグ・ボスの出生年が1935年であり、スペイン語を使いこなせることが判明した。さらにNORADがサンタクロースを追跡しているという話を真に受け、サンタクロースは実在すると信じていた。また、浜辺で遭遇した「トレニャー」[12]の言葉を理解し自らもネコ語を喋った。
ドラマCD「平和と和平のブルース」では、ミラーとの出会いのエピソードが描かれている。出会う前までは傭兵としてコロンビア政府軍を指揮していたが、ミラーが率いる反政府軍との戦闘後に契約が切れ、保護したミラーに「スネークが勝ったら仲間になる」という条件で勝負を持ちかけられ、最終的に勝利し自分の副官とした。
小説版『メタルギアソリッド サブスタンスI』では、この戦いの際にカズに対して「死の間際でも、死を覚悟してもなお策略を練り続けられるのが真の戦士」という言葉を贈っており、後にこの教えはFOXHOUNDの教官マクドネル・ミラーとなったカズによってソリッド・スネークを初めとした生徒達に伝えられている。
カリブの大虐殺
『メタルギアソリッドV グラウンド・ゼロズ』（2014年発売）
1975年3月16日。国境なき軍隊（MSF）は核兵器を保有する規模になったため、IAEA（国際原子力機関）から核査察要請を受けていた。また同時期に、MSFの情報を知るパスが、非政府諜報機関サイファーに身柄を拘束されてキューバ米軍基地（ブラックサイト）で尋問を受けていることを知る。仲間のヒューイ(エメリッヒ博士)が独断で核査察を引き受けたため、ビッグ・ボスは副司令官のミラーに核査察の対応を任せ、単身でパスの救出に向かう。
勝手に1人でパスの救出に向かって捕まっていたチコも含めて2人を救出したが、マザーベースはIAEAに偽装した武装組織XOFに襲撃されていた。脚部に仕掛けられたC4によってマザーベースが崩壊していき、ビッグ・ボスは仲間が一人、また一人と銃弾に倒れていく中、ミラーを救出してヘリで逃走するが、パスの体内に仕掛けられた爆弾が爆発してヘリは墜落し、ここでビッグ・ボスの消息は途絶える。国境なき軍隊は壊滅し、カリブ海洋上に位置するマザーベースも破壊される。
この事件を年表では「マザーベース壊滅」と表記されており、「THE PHANTOM PAIN」でのマザーベーススタッフはこの出来事を「カリブの大虐殺」と呼んでいる。
二人のビッグ・ボス
ビッグ・ボス
『メタルギアソリッドV ファントムペイン』（2015年発売）
1984年。「GROUND ZEROES」でスカルフェイス率いるXOFの襲撃に遭い、ヘリでの帰還中に起きた爆発の影響で昏睡状態となったビッグ・ボスは、敵対しながらも彼の死を望まないゼロ少佐の計らいでキプロスの英軍病院に運び込まれていた。そして9年間に及んだ昏睡から覚醒する。オセロットから、以前ビッグ・ボスがMSF隊員の中で最も優秀だと評したメディック（衛生兵）が、爆発の際にビッグ・ボスを庇って同じように昏睡状態で入院していること、そしてゼロ少佐がそのメディックの素質を生かし、スカルフェイス対策として彼をビッグ・ボスのファントム（影武者）にする計画を進め、オセロットもそれに賛成していることを知らされる。
ビッグボスの復活を察知したXOFの襲撃に際し、体が思うように動かないエイハブ[13]を導き、その際は顔に包帯を巻いた姿で「イシュメール」と名乗っていた。病院からの脱出に成功したが、XOFの追撃に遭い、乗っていた救急車は横転、エイハブが意識を失っている間にイシュメールは姿を眩ます。その後合流したオセロットにファントムのことを頼み、別の地で真のアウターヘブンを作るべく、バイクで走り去っていった。
ビッグ・ボスのファントム
『メタルギアソリッドV ファントムペイン』（2015年発売）
1984年2月26日。キプロスの病院で9年間の昏睡から覚醒する。3月11日、ビッグ・ボスの復活を察知したXOFによって病院が襲撃される。「エイハブ」と名乗るよう指示されてまだ体が思うように動かせなかったが、オセロットとイシュメールに助けられて病院を脱出する。
パニッシュド "ヴェノム" スネーク（Punished "Venom" Snake）のコードネームを持つ。オセロットから依頼を受けてミラーを救出し、ダイアモンド・ドッグズの首領となる。組織を拡大しながら、マザーベースを壊滅させたサイファーへ復讐を誓う。
正体は『GROUND ZEROES』のエンディングムービーに登場したメディック（衛生兵）。身を挺してビッグ・ボスを爆発から庇い、この時の破片が体中に突き刺さってビッグ・ボスと共に昏睡する[14]。しかし、ゼロ少佐の指示によって昏睡中の睡眠学習によりビッグ・ボスの過去を追体験した事でビッグ・ボスの記憶と人格を持ち、整形手術で顔を変えることで自分をビッグ・ボスだと信じるファントム（影武者）へ変貌した。また、ビッグ・ボスからMSF隊員の中で最も優秀だと評され、元々あった素質と与えられた知識によって本物に次ぐ能力を持つと予想されていた。1932年生まれのため、『GROUND ZEROES』の時点で42 - 43歳、『THE PHANTOM PAIN』の時点で51 - 52歳である。
顔をビッグ・ボスに似せるように整形したため、基本的な見た目はそっくりだが、瞳の色が緑色であったり、DDに顔を舐められるのを拒んだり、あれだけ強い拘りを見せていた葉巻の吸い方を知らない上に吸おうともせず、ファントムシガーという葉巻型の電子煙草を吸うなど、頭部に刺さった破片以外にも本物と違う・真似しきれていないところがある。『THE PHANTOM PAIN』冒頭ではビッグ・ボスの顔からプレイヤーが設定するアバターの顔に整形するシーンが入るが実際は逆であり、この時に設定した顔が本来の素顔である。また、ここで入力するプレイヤーネームが本名（もしくはMSF時代の呼び名）となる。
アウターヘブン蜂起
『メタルギア』（1987年発売）
1990年代へ入ると離脱したはずの米軍に戻り、かつて自らが創設した特殊部隊FOXHOUNDの総司令官に就任した。この際、教官としてかつての盟友マクドネル・ミラー、副司令官としてロイ・キャンベル、グレイ・フォックスのコードネームでフランク・イェーガー、そしてソリッド・スネークを部隊に加えている。
1995年、南アフリカに出現した独立武装国家アウターヘブンを調査するためグレイ・フォックス、そして新人隊員であるソリッド・スネークを送り込む。
作中では無線で「こちらBIG BOSS…」と始め、要件を話してすぐに「…OVER」と終了する。新たなアイテムを発見した場所で通信するとそのアイテムの使い方を説明するが、普段はこちらから呼びかけても応答が無い。敵兵のユニフォームには「セーラー服か？」ととぼけたり、ボディアーマーには「男なら使うな！」と主張したりと珍妙なアドバイスを送る場合もある。
最後にはアウターヘブンの統率者が彼だったことが判明する。新人であるスネークを送りこんだのは情報攪乱のためだったが、スネークの予想外の活躍によりアウターヘブンは崩壊した。最終局面で「お前はやりすぎた、やりすぎたのだ！」と叫んでスネークに戦いを挑み死亡する。エンディング後に「私は死なん…いつか、決着をつけよう。いつの日か…また会おう！」という言葉を残す。
『メタルギアソリッドV ファントムペイン』において、FOXHOUND総司令官のビッグ・ボスは確かにアウターヘブンの統率者であったが、実際にアウターヘブンを設立し、ソリッド・スネークの前に立ちはだかって死亡したのは、自らの素性を思い出してからも、MSFのメディックだった頃と同様にビッグ・ボスへの忠誠を尽くしたファントム（ヴェノム・スネーク）であったことが明らかになる。
ザンジバーランド騒乱
『メタルギア2 ソリッドスネーク』（1990年発売）