過去に交際していたドナ・ミシェル、マリリン・コール、リリアン・ミューラー、シャノン・ツイード、ブランド・ロデリック、バルビ・ベントン、カレン・クリスティ、サンドラ・セオドア、キャリー・リーから3500万ドルの別居手当を求める訴訟を起こされた事がある。1971年に彼は、両性愛を試した[3]。1985年、59歳の時に軽度の脳梗塞になった事から私生活を改善することを決め、派手なパーティライフを止めた。そして、娘のクリスティーにプレイボーイ社の経営を任せた。

ヒューは1949年にノースウェスタン大学の学生であったミルドレッド・ウィリアムズと結婚した。彼女との間にクリスティー（1952年11月8日 - ）とデイビッド（1955年8月30日 - ）[4]の2人の子供がいる。ヒューは結婚式直前に、ウィリアムズから自分が軍にいた間に浮気した事を知らされた。彼は結婚式の入場を「私の人生で最も破壊的な瞬間」だったと述べている。2006年にテレビ番組『E! True Hollywood Story』の中でヒューは、ウィリアムズが罪の意識に苛まれていたことや結婚生活を維持したかったことなどから、ヒューが他の女性と関係を持つことを彼女が容認していたことを明かしている。彼女とは1959年に離婚している。

1989年にプレイメイト・オブ・ザ・イヤーのキンバリー・コンラッドと再婚した。コンラッドとの間にマーストン（1990年4月9日 - ）とクーパー（1991年9月4日 - ）[5]という2人の子供がいる。この頃、テレビ番組『E! True Hollywood Story』は悪名高いプレイボーイマンションが家族に優しい農家に変化した点に注目した。彼女とは1998年に別れた。別れた後、コンラッドはプレイボーイマンションの近くに引っ越した。2010年4月25日にヒューは自分のTwitterでコンラッドは彼女の母と共にリノ[要曖昧さ回避]に引っ越した事を明らかにした。別居から11年後の2010年3月に正式に離婚した。ヒューは子供の為に離婚を避けていた。

コンラッドと破局後、ヒューは若い女性を絶えずプレイボーイマンションに連れ込んだ。そして、すぐに最高のプレイメイトモデル7人を示した。その7人はブランド・ロデリック、イザベラ・セント・ジェームス、ティナ・マリエ・ジョルダン、ホリー・マディソン、ブリジッド・マークォート、ケンドラ・ウィルキソン、ラケル・オニール。プレイボーイマンションでのヒューの生活に密着したリアリティ番組『The Girls Next Door』には、主にマディソン、ウィルキソン、マークォートが出演した[6]。その3人は2008年10月にマンションを出る選択をした。ヒューはすぐに、彼の新しい「No.1の彼女」のプレイメイトのクリスタル・ハリス。一卵性双生児モデルのシャノン姉妹（カリッサ&クリスティーナ）との交際を始めた[7][8]。シャノン姉妹との関係は2010年1月に終わった[9]。同年12月24日にヒューはハリスに婚約指輪を渡した。婚約は翌25日に公式に発表された[10]。結婚式は2011年6月18日に予定されていたが、その5日前に婚約破棄した[11]。しかし、その後に復縁、2012年12月31日に結婚式を挙げた[12]。
エピソード

1970年代には、室内に毛皮が敷き詰められたベッドを持った、大型ジェット機のダグラスDC-9を自家用機として所有していた。

2010年に、プレイメイトの最終審査において久々にヘフナーが直接合格者を選んだ、そのプレイメイトはシャナ・マリー・マクラフリン(Shanna Marie McLaughlin)である[13]。