ヒドラジン
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R − C ( = O ) − R ′ + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ R − CH 2 − R ′ + H 2 O + N 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-CH2-R' + H2O + N2}}} (強アルカリ条件)

カルボン酸ハロゲン化物などのアシル化剤と反応し、ヒドラジドを与える。 R − C ( = O ) − Cl + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ R − C ( = O ) − NHNH 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-Cl + N2H4 <=> R-C(=O)-NHNH2}}}

パラジウム触媒とともに用いると水素源となる。アルケンニトロ基などを水素化してアルカンアミノ基に変え、自身は窒素分子になる。このとき、中間体として生じるジアゼン(N2H2)が高い還元力を持つ。 Ar − NO 2 + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ Ar − NH 2 {\displaystyle {\ce {Ar-NO2 + N2H4 <=> Ar-NH2}}} (パラジウム触媒下)

さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。 N 2 H 6 2 + ↽ − − ⇀ N 2 H 5 + + H + {\displaystyle {\ce {N2H6^{2+}<=> N2H5^+ + H^+}}} , pKa1=-0.9 N 2 H 5 + ↽ − − ⇀ N 2 H 4 + H + {\displaystyle {\ce {N2H5^+ <=> N2H4 + H^+}}} , pKa2=8.10
脚注[脚注の使い方]^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース=ハイネマン(英語版). ISBN 978-0-08-037941-8
^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
^ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth?Heinemann. pp. 361. ISBN 1903996651 
^ “毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第一条 二十三の二”. 厚生労働省. 2018年11月4日閲覧。

関連項目

フェニルヒドラジン

モノメチルヒドラジン

非対称ジメチルヒドラジン

ジアゼン (N2H2)

ヴァルター機関

スラスター

外部リンク

ウィキメディア・コモンズには、ヒドラジン
に関するカテゴリがあります。

“毒物および劇物の事故時における応急措置に関する基準”. 滋賀県庁 (2015年9月25日). 2021年5月9日閲覧。










窒素の化合物
二元化合物

(CN)2

NBr3

NCl3

NF3

N2F2

N2F4

NH3

N2H2

N2H4

NI3

NO

NO2

NO3

N2O


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