アメリカでは1911年6月1日、アメリカ飛行クラブ（現全米飛行家協会）が1908年7月4日に「ジューン･バグ」で飛行を成功させたグレン・カーチスに認定証を発行した（ライト兄弟は4?5番目）。

1914年-1918年の第一次世界大戦はパイロット養成学校のあり方や規模にも大きな影響を及ぼした[7]。このころフランスなどの陸軍が「飛行機は戦争の道具」と見なし始め、その結果最初の爆撃機や戦闘機が誕生し「空の軍」を訓練する必要も高まり[7]、1916 年にはフランスのアヴォール基地（Base Avor）が世界初の軍事パイロット訓練センターとなり、教官170人を含む6,000人以上が集い、4年間で10,000人以上の航空兵（フランス人だけでなくフランス以外の国の者を含む）に訓練が行われた[7]。

1920年代には各国で航空法が整備されて国家資格となり、1947年に国際民間航空機関が発足すると加盟国で資格の共通化と試験内容の標準化、航空法の整理が行われ国際的な資格となった。

フランス飛行クラブが発行した気球操縦の認定証（1904年）

アメリカ飛行クラブがグレン・カーチスに発行した認定証（1911年）

ドイツが121番目に発行したカール・リッターの免許証（1912年）

フランスで発行されたアンリ・ギヨメの免許証（1921年ごろ）

アメリカ海軍航空隊が隊員に発行した免許証（1929年）

黎明期には航空交通管制の概念は無く、パイロットは任意の場所から離陸して自由に飛行し自身の判断で着陸していた[8]。飛行場で離陸のタイミングが重なった場合はパイロット同士で順番を決めていたが、航空機の数が増加したことで空中衝突などの事故が多発したため管制システムの構築が求められた[8]。1930年にクリーブランド・ホプキンス国際空港に飛行場灯火と無線を備えた航空管制施設が設けられて以降、管制官の許可を得て離着陸を行うように航空法が改定されていったが、現代でも管制官は特段の理由が無い限りパイロットの要求を断れないなど、パイロットは離着陸の判断に関して一定の権限を有している[9]。

現代では、筆記試験などで航空力学、航空法、気象学、航空英語、航空生理、無線通信等の知識の証明[注釈 1] と、実際に操縦する実習を行わなければならない。操縦訓練のため筆記と身体検査に合格した者に仮免許[注釈 2] が発行され、実技試験に合格した後に正式な免許が交付される。
雇用環境
パイロットの雇用環境の歴史

定期便のパイロットの雇用環境は航空行政のありかたの影響を強く受ける。第二次世界大戦中のアメリカでは徴兵で多数のパイロットが臨時養成され、戦後にはそのパイロットたちが復員したため仕事にあぶれる者（失業者）が多くなったが、その後、アメリカ国内・国際共に路線が拡充しビジネスジェットの『フラクショナル・オーナーシップ』が登場したことにより需要（雇用）が急増した。