悪名高い密輸団の一員に加わり、ジャバ・ザ・ハットなどの犯罪王を相手にケッセル産スパイスの密輸を生業としていた。ある時、スパイスを輸送中に帝国軍の検閲に遭遇し、積み荷を全て宇宙空間に投棄して難を逃れるが、その損害賠償により依頼主のジャバに多額の借金を作ってしまう。途方に暮れていた矢先、モス・アイズリーの酒場で出会ったルーク・スカイウォーカーとオビ＝ワン・ケノービを惑星オルデランに連れていく仕事を莫大な報酬金で請け負った。しかし彼らが到着した時、オルデランは既にデス・スターの攻撃で破壊されており、ファルコンもデス・スターの牽引ビームに引っかかって捕まってしまう。オビ＝ワンが牽引ビームのスイッチを落としている間に、囚われの身となっていたレイア・オーガナをルークと共に救出。ストームトルーパーの追撃を受けながらどうにかファルコンまで戻り、デス・スターを脱出して反乱同盟軍の基地のある惑星ヤヴィンへと向かう。報酬金を受け取った後は、ジャバに借金を返しに行くために早々と立ち去ろうとする。その横では同盟軍がデス・スターを戦闘機で破壊する作戦の準備を進めており、ルークに協力を求められるも無謀な作戦だと嘲笑し、失望を買う。しかし最後の最後で引き返し、ルークの乗るXウイングの背後に迫った帝国軍のTIEファイターを死角から撃墜した。この助太刀によってルークはデス・スターの破壊に成功。ソロはレイアから勲章を授与された。
エピソード5/帝国の逆襲

同盟軍と共に行動を続けていたが、ジャバへの借金返済ができなかったため賞金がかけられてしまい、ボバ・フェットなどの賞金稼ぎに追われる身となる。そのため、同盟軍からの離脱を決断し、惑星ホスに築かれた秘密基地を去ろうとしていた。だがファルコンの調子が悪くなかなか出発できないうちに、帝国軍が基地を襲撃してくる。逃げ遅れたレイアとC-3POを連れて間一髪脱出するが、修理途中のファルコンでは十分に飛行できず、宇宙空間で追い詰められ小惑星帯に逃げ込む。しかし、そこで身を隠した洞窟も巨大な宇宙ナメクジの体内であり、慌てて抜け出す。ピンチの状況が続く中で、以前より互いのことが気になりかけていたレイアと一層親密になっていく。

ファルコンをスター・デストロイヤーが投棄したゴミに紛れ込ませるという奇策で、まんまと追っ手を回避すると、ハイパードライブを完全に修理するため旧知の仲のランドを頼り、惑星ベスピンのクラウド・シティへ向かう。しかし帝国軍に雇われていたボバ・フェットはソロの機転を見逃さず、秘かに後をつけていた。先回りをした帝国軍はランドと密約し、彼の裏切りによって捕らえられたソロはカーボン凍結の実験台にされる。その直前にレイアと思いを確かめ合い、「愛してる(I love you.)」という彼女の告白に「知ってたさ(I know.)」と答える。彫像になったソロはボバ・フェットに渡され、ジャバの宮殿へと運ばれる。
エピソード6/ジェダイの帰還

カーボン凍結されてから一年近く、ジャバの宮殿に飾られていた。賞金稼ぎに化けて侵入したレイアに凍結を解かれるも、すぐにまた捕まってしまい、砂漠に住むクリーチャーのサルラックの餌として処刑されそうになる。しかし同盟軍の仲間になったランドの助太刀や、ルークとR2-D2の連携などによって辛くも命拾いし、不意を突かれたジャバの一団を壊滅させてボバ・フェットを（思いがけず）倒すことにも成功する。

同盟軍に戻った後は将軍に任命され、第二デス・スターへの攻撃ではファルコンをランドに託し、自身は惑星エンドアの「月の森」にあるシールド発生装置を破壊する作戦のリーダーとなる。装置の場所へ向かう途中でスカウトトルーパーを襲撃し、撃破するもののレイアの行方が分からなくなる。他のメンバーを先に行かせて、チューバッカとルーク、R2、3POの5人で彼女を捜索していると、エンドアの原住民であるイウォーク族が狩猟用に仕掛けた罠に全員まとめて引っ掛かってしまう。イウォークの棲家に連行され、危うく丸焼きにされて喰われそうになるが、先にイウォークと合流し親しくなっていたレイアがそこへ現れ、解放を頼む。さらにルークがフォースを使用し、イウォークが神と勘違いした3POの玉座を浮かせて見せ、慄いた彼らは慌てて全員の拘束を解いた。その後3POを通じてイウォークたちを味方につけ、翌日の攻撃に備える一行だったが、そのさなか、ルークがレイアに自分達は双子の兄妹であることを明かして、帝国軍に一人投降。戸惑うレイアの姿に、真実を知らないソロはルークと近しい関係になったのではないかと疑うが、うやむやになる。

そして翌日、ソロ率いる攻撃チームは装置の設置された帝国軍のシェルターに侵入、作戦は順調に成功するかに見えた。