学校主導でハロウィンのイベントが開かれる一方で、一部キリスト教系学校ではハロウィンが反キリスト教の行事として「ハロウィンを行わないように」という通達が出されることがある[注 15]。

1920年代にハロウィンのいたずらによるケガや経済的損失が社会問題となり、これをコントロールし解決するためにパレードなどの施策を行うようになった[93]。

1992年10月17日、アメリカ合衆国・ルイジアナ州バトンルージュ市の郊外で、ハロウィンパーティのために夜間に友人宅を訪れようとして、全く無関係の別の家を訪れたホームステイ中の当時16歳の日本人留学生が、その家の住人に射殺された事件が起きている。これは、同国当地での夜間犯罪や銃による防衛権などの事情に疎い留学生が、夜間に不用意に見知らぬ第三者の土地に侵入してしまう危険性を認識していなかった、不幸な事故として捉えられている[94]。「日本人留学生射殺事件」も参照

また、ハロウィンの開催を契機とした事件や事故も毎年のように発生している。例を以下に挙げる。しかし、同国では日常的に起きる事件や事故と同様に考えられており、ハロウィンそのものが特に問題だとは考えられていない[95]。

1957年にはハロウィンを装って同性愛恋愛関係のもつれから、ある夫婦の夫を銃殺させた事件

1974年には保険金目的でキャンディーに青酸カリを混入させ自分の子供に食べさせて殺害した事件

1998年には子供たちに悪戯で生卵を乗用車に向け投げつけられた男が激昂して1名を射殺した事件

また近年では、ハロウィーンパーティーで銃撃事件がたびたび起こっている。2021年には、イリノイ州シカゴで、10月31日、ハロウィーンパーティーの会場で銃乱射事件が起き、２人が死亡、１２人以上が負傷した[96]。イリノイ州ディケーターでの銃撃事件では1人が重体、3人が負傷し、シカゴ南部のフロスモアでの銃撃事件では4人が負傷、コロラド州レイクウッドでの銃撃事件では２人が死亡、２人が負傷、ケンタッキー州ルイビルでは２人が死亡、２人が負傷、テキサス州ヒューストンの銃撃事件では1人が死亡3人が負傷、テキサス州テクサーカナの銃撃事件では1人が死亡9人が負傷、カリフォルニア州ギルロイの銃撃事件では1人が死亡3人が負傷、カリフォルニア州サクラメントの銃撃事件では2人が死亡5人が負傷、フロリダ州セントピーターズバーグの銃撃事件では1人が死亡4人が負傷、オクラホマ州の州都オクラホマシティーでの銃撃事件では4人が負傷した[97]。2023年10月29日、アメリカのフロリダとシカゴで、ハロウィーンパーティー直前に銃撃事件が起こった。フロリダでは、2人が死亡し、18人が負傷、シカゴでは2人が重体、15人がケガをした[98]。問題となる仮装の例。ブラックフェイス（マイケル・ジャクソン）とゲイシャ

また仮装のポリティカル・コレクトネス違反が問題視されるようになった。2020年に雑誌Good Housekeepingは政治的に正しくないテーマとして、15の項目を取り上げている[99]。

ホロコーストの犠牲者

ブラックフェイス

トランスフォビア的な仮装

新型コロナウイルス関連（ウイルスおよびそれに類似したコスチュームや、防護服などが含まれる）

人の容姿を揶揄したり、モノ扱い（英語版）するような仮装（例：肥満体型の女性）

文化ステレオタイプ（インディアンの衣装など）

テロリスト、独裁者、アメリカ南軍関係者

最近死亡した有名人のゾンビバージョン

摂食障害

動物虐待

精神疾患のある人物

セクシャルハラスメント

ホームレスまたはホーボー

国家的な悲劇（アメリカ同時多発テロ事件など）

ブラック・ライヴズ・マター

またPinterestも同時期に、問題のある衣装に警告を出すようにしたが、その中には「インディアン」「ジプシー」に加え「ゲイシャ」が含まれている[100][101]。　
ハロウィンと類似した行事

オマーンではラマダン月の中間日、満月の夜にカランカショー（英語版）と呼ばれるものが行われる。変装こそしないが着飾った子どもたちが歌を歌いながら近所を練り歩き、菓子や小遣いをねだる[102]。