ウッドラフ・アンド・シュルツは、クレセント・サイン社（Crescent Sign Company）に発注して、南向きの丘の斜面に13個の文字を建てた。サインを設計したのは、この看板業者のオーナーだったトマス・フィスク・ゴフ（Thomas Fisk Goff、1890年 - 1984年）であった。ひとつひとつの文字は、幅30フィート (9.1 m)、高さ50フィート (15 m)で、全体でおよそ4,000個の電球が付けられていた。このサインは、公式には1923年7月13日に供用されたが、当初は、恒久的な施設とすることは考えられていなかった。サインの修復にあたっているベイ・カル塗装社（Bay Cal Painting）のウェブサイトによると、当初、サインは1年半程度だけ設置されるものと考えられていたが、ロサンゼルスで映画産業が勃興すると、このサインは国際的に認知されたシンボルとなり、撤去されずにそのまま残されたのだという[7]。

1932年9月、ブロードウェイ女優ペグ・エントウィスルの遺体が、このサインの直下の谷で発見された。当時、エントウィスルはビーチウッド峡谷（Beachwood Canyon）の叔父の家に住んでいた。自殺をほのめかす走り書きが、何者かによってハリウッドの警察署に持ち込まれた財布の中から見つかった。警察は、エントウィスルが「H」の文字の上から飛び降り自殺したものと結論づけた[8]。
老朽化1970年代、最も荒廃したころのサイン。

もともと耐用18か月として設計されたサインは、そのまま半世紀以上も存続し、いろいろ損壊したり、老朽化が進んだところが出てきた。

1940年代はじめ、当時サインの管理をしていたアルバート・コウズ（Albert Kothe）という人物が事故を起こして「H」の文字を壊してしまい[9]、その様子は数多くの当時の写真に記録された。酒に酔って車を運転していたコウズは、リー山の頂上近くで運転を誤って、崖から落下して「H」の背後に墜落した。コウズは怪我なく助かったが、乗っていた1928年製のフォード・モデルA（Ford Model A）と「H」の文字は破壊された。

1949年、ハリウッド商工会議所は、ロサンゼルス市公園局と契約を結んで、このサインの修繕、修復に当たることになった。この契約には、住宅開発地の名称ではなく地区名を表現するように、従来の文字から末尾の「LAND」を撤去して「HOLLYWOOD」とすることが、明記されていた[10]。公園局が、装飾照明については商議所の負担としたため、商議所は電球の交換を取りやめた。この1949年の修復は、サインに新たな命を与えたが、特段の補修がなされなかった木材と金属板による構造物は、その後も老朽化が進んだ。やがて、最初の「O」が崩れ落ちて小文字の「u」のように見えるようになり、3つめの「O」が完全に崩れ落ちてしまい、荒廃が進んだサインは「HuLLYWO_D」と見えるようになった。
修復保全ハリウッド・ヒルズから眺めたハリウッドサイン。

1978年、「ショック・ロッカー」として知られ、失われた「O」の再建に寄付金を出したアリス・クーパーが、このランドマークの保存運動を展開したことが契機となり、ロサンゼルス商議所は、荒廃が進んだそれまでのサインに代えて、もっと恒久的な構造物の設置に着手した。9人の寄付者がそれぞれ27,700ドルを拠出し、合計249,300ドルで、耐久性のあるスチール製の文字への置き換えが行なわれることになった（後述の寄付者についても参照：金額の食い違いに注意）[要出典]。

新たに設置された文字は、それぞれ高さは45フィート (14 m)、幅は31 - 39フィート (9.4 - 11.9 m)以上であった。この新しいサインは、ハリウッドの75周年を祝う、1978年11月14日にお披露目され、6千万人の視聴者がその様子を生中継したテレビ放送を見ていた[要出典]。

2005年11月から、ベイ・カル・コマーシャル・ペインティング社の寄付による新たな修復が始まり[11]、金属の地肌が出るまで塗装をいったんすべて落とした上で、白く塗り直す作業が進められた。2005年には、また、プロデューサーで起業家のダン・ブリス（Dan Bliss）によって、初代の1923年のサインがeBayのオークションにかけられた[12]。この初代サインを購入したのは、彫刻家ビル・マック（Bill Mack）であった。
寄付者たち現在のサインの文字は、初代よりも高さが5フィート (1.5 m)低くなっている。

1978年のサイン保存運動を受けて、以下の9人の寄付者がそれぞれ27,777ドルを拠出し、合計250,000ドルを用意した。

H ? テレンス・ドネリー（Terrence Donnelly） ? 『Hollywood Independent Newspaper』紙の発行人

O ? ジョヴァンニ・マッツァ（Giovanni Mazza） ? イタリアの映画プロデューサー

L ? レス・ケリー（Les Kelley） ? Kelley Blue Book（自動車価格の査定情報を提供する事業）の創始者

L ? ジーン・オートリー（Gene Autry） ? カントリー歌手、俳優、実業家