地区開発の大半は2つのフェーズで進行した。1870年代までに多くのイタリア風ヴィラが建てられ、多くはハイベリーの南側に集中した。続いて、家々が密集して建てられ開発が進んだ。多くはテラスハウスで、主にハイベリーの北側に建設された。1918年まで空き地への家屋建設が進んだが、それ以降は第二次世界大戦が終わるまでほとんど変化がなかった。

1920年代には、キリスト教住民の礼拝のため場所が必要となり、1920年、ケルロス・ロード（英: Kelross Road）に聖ジャンヌ・ダルク教会（英: St Joan of Arc's church、英語読み転記：聖ジョアン・オブ・アルク教会）が開かれた。この教会は、列聖されたジャンヌ・ダルクの名を冠した最初の教会と考えられる[4][5]。教会はすぐに発展したが、戦後のカトリック信者の移住に伴って、より大きく新しい教会が必要となった[6]。ハイベリー・パーク（ケルロス・ロードの近隣）に建設された新しい教会にもジャンヌ・ダルクの名前が冠され、1962年9月23日に正式に開設された[6]。

ハイベリーはザ・ブリッツ（ロンドン大空襲）で爆撃を受け、V1飛行爆弾の爆撃も受けている。1944年6月27日、V1飛行爆弾はハイベリー・コーナーを吹き飛ばし、26人が死亡、150人が負傷した。ハイベリー・コーナーには印象的な駅・ホテルがあり、この攻撃で被害を受けたものの、メインの建物は1960年代にヴィクトリア線が引かれて取り壊されるまで使用され続けた。元々の西へ延びるプラットフォームはハロウェイ・ロードの反対側に保存され、元々のエントランスは一部が現在の駅のエントランス左側に保存されている。この出来事を記念する赤いプラークが、建物壁のラウンドアバウトを見渡せる位置に設置されている。

第二次世界大戦後ハイベリー地区の大規模改築が行われ、爆撃を受けた建物を取り壊して新しい公営住宅が建てられた。近代的でなかったヴィラには、より多くの公営住宅を建てるため取り壊されたものもあったが、一部は保存のため指定文化財とされた。1980年代初頭の資産価格高騰を受けて、この地区にもジェントリフィケーションの波が訪れ[7]、カウンシルは大邸宅の一部を、ヴィラを修復できるだけの資産を持つ個人開発者たちに売却し始めた。例えば、2004年にイズリントン・カウンシルは、ハイベリー・ニュー・パークにある4つの建物を、それぞれ100万ポンドで開発者たちに売却している。

1997年には、ハイベリー・コミュニティ・アソシエーション (HCA) が設立された。以来HCAは、ハイベリーとロウアー・ハロウェイ、フィンズベリー・パークの住民や店舗を代表している。HCAは、ロンドンの北イズリントンに位置するこの地区に関して、住環境・労働環境の様々な面からキャンペーンを展開している。
アーセナル・スタジアム2005年のアーセナル・スタジアム、クロック・エンド（英: The Clock End）。解体前の様子。

1913年、ウリッジ・アーセナルFCは北側のハイベリーに本拠地を移転させ、その名前からウリッジとの名前を外した。理事長のヘンリー・ノリス（英語版）は、セント・ジョンズ・ホール（英: St John's Hall）のグラウンドの一部を、20年2万ポンドの契約で借り受けた。新しいアーセナル・スタジアムはこの場所に建設され、地域名と同じ『ハイベリー』との愛称を得た。セント・ジョンズ・ホールは、1825年に現在のオーバート・パーク（英: Aubert Park）に、大英博物館を彷彿とさせる、イオニア式風の建築で建てられた。"Highbury College (of Divinity)"（ハイベリー大学（神学部））とも呼ばれていたセント・ジョンズ・ホールは、1946年に全焼し、跡地は1区画のフラットに作り替えられた。

クラブは成功し、1925年までには土地の自由保有権代を支払えるまでになった。アーセナルの成功はハイベリーの名前を広く知らしめることになったが、近隣住宅には悪影響を及ぼした。2006年、クラブは本拠地を、ハイベリー地区ドレイトン・パークの西側にある、アシュバートン・グロウヴ（英: Ashburton Grove）のエミレーツ・スタジアムに移した。旧スタジアムは、高級複合住宅ハイベリー・スクエア（英語版）に作り替えられた。指定文化財だった2つのメイン・スタンドはアパートに変わり、元々の外観はほぼ全てが保存された。指定文化財でなかったノース・バンク（英: North Bank）とクロック・エンド（英: Clock End）は、新しいアパートを作るために取り壊された。ピッチは庭に変えられ、地下にはプライベート・ジムとスイミング・プールが作られた。今日でも、旧ハイベリー・スタジアム周辺の不動産は人気が高く、旧スタジアム内に建てられたアパートは、開始価格30万ポンドの値を付けている。
芸術作品中のハイベリー

1965年から40年間、ハイベリー・ニュー・パークはウェセックス・サウンド・スタジオズ（英語版）の本拠地だった。このスタジオは、ビートルズのプロデューサー、ジョージ・マーティン（ハイベリー地区ドレイトン・パーク生まれ）が設立したもので、クイーン、ジェネシス、ローリング・ストーンズ、セックス・ピストルズ、ザ・クラッシュなどの有名アルバムも多数収録されている。スタジオのあった建物は、現在「ザ・レコーディング・スタジオ」と呼ばれる住居区画にあり、住所は「ハイベリー・ニュー・パーク106番地」である[注 7][注 8]。

ハイベリーには、ウェセックス・スタジオズと同じ通りに、映画・テレビ・録音スタジオのハイベリー・スタジオズ（英語版）も存在した（住所はハイベリー・ニュー・パーク65A番地）。スタジオは、隣接した廃教会堂を使ってトレーニング・スクールを開設していた。