第1回の選考の際にはトルストイが存命で有力候補とされていたが、フランスのアカデミーが推薦した詩人シュリ・プリュドムが選ばれた。この選考結果に対して、スウェーデン国内で一部の作家たちが抗議を行うなど世論の批判があったが、トルストイの主張する無政府主義や宗教批判が受け入れられず、翌年以降も選ばれることは無かった[11]。1901年 - 1912年のノーベル文学賞受賞者は「立派な人物像」が大きな要素であり、受賞者は文学作品の価値だけではなく、その賞に値するようなモラルと生活態度、また社会的な地位も大切であると考えられていたが、その後は作家の生活や趣向などは審査の対象外とし、作品自体の文学性を公平に審査基準とするように努められるようになった[12]。
1913年には、インドのタゴールがヨーロッパ以外の地域から初めて選ばれた。タゴールはベンガル語で詩を作り、『夕べの歌』の出版以来、高い評価を得ていた。子供の頃から英語を学び、イギリス留学の経験もあるため英語に通じていたタゴールが自分自身で詩を英語に訳したところ、アイルランドの詩人イェイツなどの協力によって英語で出版され、ヨーロッパでも好評を得た[13]。
1914年の選考ではカール・シュピッテラーが候補になっていたが、第一次世界大戦の勃発により授賞は中止された。1916年の11月に、1915年のロマン・ロランと1916年のヴェルネル・フォン・ヘイデンスタムの2人への授賞が発表された。式典自体は戦争が終結する1918年まで実施されなかった[14]。
1925年に選ばれた劇作家バーナード・ショーは当初受賞を拒否していたが、説得により賞を受け、賞金はイギリスにおけるスウェーデン文学のための財団設立に投じられた[15]。
第二次世界大戦が始まると4年の間、ノーベル文学賞は中止された。1945年に1944年の受賞者ヨハネス・イェンセンと1945年の受賞者ガブリエラ・ミストラルが同時に発表された。1945年の選考ではフランスのポール・ヴァレリーに決まりつつあったが、正式決定前の7月にヴァレリーが死亡したため、ミストラルの南米初の受賞が決まった[16]。
1958年のソ連のボリス・パステルナークは政府からの圧力により、辞退を強要された[17]。パステルナークは1960年に死亡し、1988年に息子がメダルを受け取っている[18]。
サルトルは1964年に選ばれたが、辞退した。サルトルは公的な栄誉を否定しており、過去にもフランス政府による勲章などを辞退していた。公式な声明ではノーベル賞の辞退は個人的な理由としているが、この賞が西側中心のものであることへのサルトルの批判として受け止められた[19][20]。 ＃MeToo運動が世界に広がった2017年、ノーベル文学賞の選考機関であるスウェーデン・アカデミーの女性会員の夫が、複数の女性に性的暴行を加えていたとの疑惑が報道された。また当該人物がヴィスワヴァ・シンボルスカ、エルフリーデ・イェリネク、ハロルド・ピンター、パトリック・モディアノなど計7名受賞者の名前を事前に漏洩していた事実も判明し[21]、アカデミーは混乱に陥り、2018年の同賞の選考を見送ることを発表した[22][23]。 この発表見送りに対してスウェーデンの文学関係者による市民団体「ニュー・アカデミー」は2018年の1回限りとなる代替賞「ニュー・アカデミー文学賞」を創設。マリーズ・コンデ（フランス海外県）へ授賞する事が10月12日に発表された[24]。この賞はショートリスト4名が公表され、コンデの他に、ニール・ゲイマン（イギリス）、キム・トゥイ
セクハラ問題