また、タレブは語学に堪能であり、英語、フランス語、アラビア語で読み書きをすることができるだけでなく、イタリア語とスペイン語で会話もできる。また、ギリシア語、ラテン語、アラム語、古典ヘブライ語、カナーン語の文書を読むことができる[5][6]。
1987年のブラックマンデーと2000年のドットコム・バブル崩壊における成功

タレブは、1987年のブラックマンデーで4000万ドルの利益を上げたことにより、経済的自由を手に入れ、その後UBSの取締役兼専任トレーダーを務めるなど、さまざまな職を転々とした。1999年にトレーダーを引退した後に、Empirica Capital というヘッジファンドを創設し、2000年から2001年にかけて起きた大暴落で大きな利益を生み出した。しかし、喉頭癌により、2004年にはそれもやめて、文筆業と研究に専念するようになった[7]。また、2007年以降は、Empiricaでパートナーだった Mark Spitznagel が創設したファンド Universa Investments のアドバイザーを務めている。ニューヨーク大学ではリスク工学の教授を務めていた[8]。
金融危機に対する事前警告と2007年から2008年の金融危機での成功

タレブは著書『ブラック・スワン』の中で、次のように書いている[9]。

『グローバリゼーションによって、不安定性が低減され、安定性が増したものの、相互に連動した脆さが生まれた。言い換えれば、それは、破壊的なブラックスワンを生み出す。我々は、かつてないような世界的崩壊に直面している。金融機関は、より少数の極めて大型の銀行へと統合していった。ほとんど全ての銀行が、相互に関係している。金融業界のエコロジーは、巨大化し、相互に連携し、官僚的な銀行で占められ、ひとつの銀行が失敗したら、全てが巻き込まれる。銀行の統合は、金融危機を発生しにくくする効果があると見られているが、一旦危機が発生したら、その影響はより大きくなり、我々に跳ね返ってくる。我々は、さまざまな貸し出し方針の小さい銀行群のエコロジーから、それぞれが相互に似ている均質なフレームワークへと移行した。今のところ大きな失敗はないが、もしそれが起きたら…私は恐ろしくて震えが止まらない。』

『政府が出資する金融機関ファニー・メイの抱えるリスクを見たところ、ダイナマイトの上に座っているようなもので、ちょっとしたしゃっくりでも危険である。しかし、心配には及ばない。ファニー・メイが抱える多数の科学者スタッフが、そんなことは起きないと考えているからである。』

そしてタレブは、2007年からの世界金融危機の間に数百万ドルの利益を上げ、統計学者に一矢を報いた。[10][11]。また、タレブがアドバイザーを務めるUniversa Investmentsも、2008年10月に65%から115%の利益を生み出した。[12]。この成功により、タレブは世界中にその名を轟かすことになった。また、2009年のダボス会議では、銀行家に厳しい言葉を浴びせ、一種のスターとして扱われた[13][14]。
パンデミックに対する警告、2020年の新型コロナウイルスの拡散開始時期における提言と成功

タレブは著書『ブラック・スワン』の中で既にパンデミックに対する警告を発しており、次のように書いていた。.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:left;padding-left:1.6em;margin-top:0}

私はグローバリゼーションを止めろ、旅行を禁止しろなんて言ってない。