多彩ではあるが致命的でない症状を示すのが特徴的。 注意事項 トリプトファンのナイアシンへの変換は、動物の場合肝臓にて行われる。NADサイクル トリプトファンは生体内において、トリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.11)、アリルホルムアミダーゼ(EC 3.5.1.9)、キヌレニン-3-モノオキシゲナーゼ (EC 1.14.13.9)、キヌレニナーゼ (EC 3.7.1.3)、3-ヒドロキシアントラニル酸-3,4-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.6)および非酵素的反応によりキノリン酸(QA)に変換される。EC 1.13.11.11 L-tryptophan + O2 = L-formylkynurenineEC 3.5.1.9 N-formyl-L-kynurenine + H2O = formate + L-kynurenineEC 1.14.13.9 L-kynurenine + NADPH + H+ + O2 = 3-hydroxy-L-kynurenine + NADP+ + H2OEC 3.7.1.3 3-hydroxy-L-kynurenine + H2O = 3-hydroxy-anthranilate + L-alanineEC 1.13.11.6 3-hydroxy-anthranilate + O2 = 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde非酵素的反応 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde = pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA) キノリン酸(QA)はキノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの作用によりNADサイクルに導入される。EC 2.4.2.19 pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate(PRPP) = nicotinate D-ribonucleotide(nicotinate mono-nucleotide;NaMN) + diphosphate + CO2 なお、これらはキヌレニン経路の一部を構成している。キヌレニン経路 生体内においてニコチン酸モノヌクレオチド(NaMN)、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)、ニコチンアミド(NAm)、ニコチン酸(NA)は相互に変換される。これらの変換はニコチン酸ヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ (EC 2.7.7.18)、NAD+シンテターゼ (EC 6.3.5.1)、NAD+ヌクレオシダーゼ (EC 3.2.2.5)、ニコチンアミダーゼ (EC 3.5.1.19)、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ (EC 2.4.2.11)により形成される回路上で行われる。EC 2.7.7.18 ATP + nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) = diphosphate + deamido-NAD+(NaAD)EC 6.3.5.1 ATP + deamido-NAD+(NaAD) + L-glutamine + H2O = AMP + diphosphate + NAD+ + L-glutamateEC 3.2.2.5 NAD+ + H2O = ADP-ribose + nicotinamide(NAm)EC 3.5.1.19 nicotinamide(NAm) + H2O = nicotinate(NA) + NH3EC 2.4.2.11 nicotinate(NA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate = nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) + diphosphate ナイアシン (Niacin) はニコチン酸ビタミン (NIcotinic ACid vitamIN) の略称であるが、この名称は元のニコチン酸という言葉が有害物質であるニコチンと混同されるのを避けるために付けられた。 結核菌 (Mycobacterium tuberculosis) は他の抗酸菌と比較して多量のナイアシンを産生する性質があり、この性質を利用した結核菌とその他の抗酸菌を判別する試験をナイアシン試験と呼ぶ。
非悪性黒色腫性皮膚癌 -- 現在臨床試験が行われている[1]。
過剰症
ナイアシン - 1日100 mg以上の摂取で皮膚が赤くなり(皮膚紅潮)ヒリヒリしたり、痒みが出る(掻痒感)が数時間で治まる。 国内外問わず、これを「ナイアシンフラッシュ」と呼ぶ。独特の感覚を引き起こすため、これを求めて故意にナイアシンを過剰摂取する者も多い。
ナイアシン徐放剤 - 1日2000 mg以上で肝障害の可能性がある
ナイアシンアミド - 1日3000 mg以上の摂取で肝障害の可能性がある
高用量では血糖値を上昇させる恐れがあり糖尿病では注意が必要。
高用量では尿酸値を上昇させる恐れがあり痛風では注意が必要。
生合成
Trp: トリプトファン
QA: キノリン酸
Na: ニコチン酸
NaMN: ニコチン酸モノヌクレオチド
NaAD: ニコチン酸アデニンジヌクレオチド
NAD: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
NADP: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
NR: ニコチンアミドリボシド
NMN: ニコチンアミドモノヌクレオチド
Nam: ニコチンアミド
ADP-ribose: ADPリボース
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)経路
NADサイクル
その他
脚注[脚注の使い方]
注釈^ NIcotinic ACid vitamIN (ニコチン酸ビタミン) の略称。
^ 代表的な物にInositol hexanicotinateがある。米国では"No Flush Niacin"または"Flush Free Niacin"として販売されている。
出典^ Damian D, et al. ビタミンB3による非メラノーマ皮膚がん(NMSC)の再発予防効果を検討した臨床第V相試験(Australian ONTRAC).第51回米国臨床腫瘍学会(ASCO)発表
外部リンク
Niacin(英語) - (オレゴン州大学・ライナス・ポーリング研究所)
ナイアシン
ナイアシン解説
ナイアシン
表
話
編
歴
ビタミン (A11)
脂溶性
A
レチノール
プロビタミンA
α-カロテン
β-カロテン
γ-カロテン
クリプトキサンチン
トレチノイン
D
D2
エルゴステロール
エルゴカルシフェロール
D3
7-デヒドロコレステロール
プレビタミンD3
コレカルシフェロール
25-ヒドロキシコレカルシフェロール
カルシトリオール(1,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール)
カルシトロン酸
D4
ジヒドロエルゴカルシフェロール
D5
Dアナログ
ジヒドロタキステロール
カルシポトリオール
タカルシトール
パリカルシトール
E
トコフェロール
α
β
γ
δ
トコトリエノール
トコフェルソラン
K
フィロキノン (K1)
メナキノン (K2)
メナジオン (K3)
水溶性