ウィンガーが最初に得た役は、1977年の米テレビドラマ『ワンダーウーマン』のヒロイン、ダイアナ・プリンスの妹で、ワンダーガールであるドルシラ。最初の主演作は、1980年にジョン・トラボルタと共演した『アーバン・カウボーイ』だった。ウィンガーはこの作品で英国アカデミー賞にノミネートされた。

1982年には『キャナリー・ロウ』でニック・ノルティと共演。また同年、リチャード・ギアと主演した『愛と青春の旅立ち』でアカデミー賞主演女優賞にノミネートされた。1986年には、『夜霧のマンハッタン』でロバート・レッドフォード、ダリル・ハンナと共演した。『ET』では、デジタル加工されたウィンガーの声が使われているが、映画にクレジットはされていない。1993年の『永遠の愛に生きて』の演技で、ウィンガーは二度目の英国アカデミー賞主演女優賞にノミネートされた。

1995年、ウィンガーは映画界から離れた。2001年に、彼女の夫アーリス・ハワードが脚本を書き、監督をした『Big Bad Love』で映画に復帰をする。この映画は、彼女のプロデューサーとしてのデビューにもなった。[4]

2002年公開のロザンナ・アークエット監督・脚本・出演のドキュメンタリー映画『デブラ・ウィンガーを探して』が批評家の絶賛を浴びた。2005年のテレビ映画『コロンバインの空に コロンバイン高校事件を乗り越えて』はエミー賞にノミネートされ、ウィンガーの女優復帰を改めて印象づけた。

2012年にはブロードウェイ・デビューを果たしたが、不評で早くに閉幕することとなった[5]。
私生活

ウィンガーは1986年から1990年まで、俳優のティモシー・ハットンと結婚していた[6][7]。アラン・ルドルフ監督の『メイド・イン・ヘブン』で共演。主演はハットンで、ウィンガーは男装のカメオ出演であった。二人の間には1987年に産まれた息子のノア・ハットンがいる。1996年に映画監督で俳優のアーリス・ハワードと再婚[6][7]、1997年に息子が生まれ、現在に至る。

『愛と追憶の日々』をネブラスカ州リンカーンで撮影していた時、ウィンガーは元上院議員(ネブラスカ州選出)のボブ・ケリーとデートしていた[8]。
アカデミー賞のノミネート歴

1982年の映画 アカデミー主演女優賞 『愛と青春の旅だち』

1983年の映画 アカデミー主演女優賞 『愛と追憶の日々』

1993年の映画 アカデミー主演女優賞 『永遠の愛に生きて』

出演作

公開年邦題
原題役名備考
1976恋のスランバー・パーティ
Slumber Party '57デビー
1978リトル・ランナー
Special Olympicsシェリーテレビ映画
イッツ・フライデー
Thank God It's Fridayジェニファー
1979フレンチグラフィティ
French Postcardsメラニー
1980アーバン・カウボーイ
Urban Cowboyシシー
1982吹きだまりの町
Cannery Rowスージー
愛と青春の旅だち
An Officer and a Gentlemanポーラ・ポクリフキ
1983愛と追憶の日々
Terms of Endearmentエマ
1984マイクス・マーダー
Mike's Murder ベティ・パリッシュ
1986夜霧のマンハッタン
Legal Eaglesローラ・ケリー
1987ブラック・ウィドー
Black Widow アレックス・バーンズ
メイド・イン・ヘブン
Made in Heavenエメット
1988背信の日々
Betrayedキャサリン・ウィーヴァー
1990もうひとつのラブストーリー
Everybody Winsアンジェラ
シェルタリング・スカイ
The Sheltering Skyキット
1992奇跡を呼ぶ男
Leap of Faithジェーン・ラーソン
1993ワイルダー・ナパーム
Wilder Napalmヴィダ別題『ファイヤー・ブラザーズ 史上最大の兄弟ゲンカ』
欲望
A Dangerous Womanマーサ・ホーガン
永遠の愛に生きて
Shadowlandsジョイ・グレシャム
1995彼と彼女の第2章
Forget Parisエレン・アンダース・ゴードン
2002デブラ・ウィンガーを探して