フラッシュメモリのタイプの特徴としては、小型で軽量、振動に対して音飛びが発生しない、回転部がないために電池の持ちが比較的良いために低電圧の汎用乾電池で動作する物が多い、などが挙げられる。その一方、メモリそのものの記憶単価が高いことから、メモリ容量は2000年代前半で128MB?4GB程度と小さく、またギガバイトを超える容量の製品は高価になっていた。そのため、デジタルオーディオプレーヤーも2004年頃まではメモリ容量がおおむね64MB?256MB程度にとどまっていた。しかし、フラッシュメモリの大容量・低価格化は急ピッチで進み、デジタルオーディオプレーヤーの分野でも2005年には急激な大容量化が見られた。2005年に登場したiPod nanoは従来の「半導体メモリ＝高価」という常識を覆し、当時通常の実売価格が4万?5万円といわれた4GBのフラッシュメモリを用いたモデルを27,800円で発表し、話題をさらった。アップルはサムスンから市場価格を大きく下回る価格でフラッシュメモリを仕入れたと言われている。その後もメモリの大容量化は進み、2009年現在では64GBのフラッシュメモリを用いたモデルも登場している。

HDDのタイプは、2000年前後には大型の2.5インチハードディスクを使用するものがあったが、こちらは携帯というよりはポータブルに近いものだった。2000年代前半にはマイクロドライブなど1.0インチ以下のハードディスクを使用するタイプと5GB?60GBのPCカード大の1.8インチハードディスクを使うタイプが登場した。

前者のタイプは容量が少ない代わりに比較的小型軽量で、後者のタイプは大容量だがやや大きくて重くなるという特徴を持つ。また震動やショックに対して損傷の可能性があり、電源負荷が大きいため乾電池での駆動は難しく、専用のリチウムイオン二次電池と充電器構成を取る。また、USBバスパワーからの充電が可能な製品も多い。2004年?2005年頃で1.0インチ以下で1GB?6GB程度の容量、1.8インチで5GB?60GB程度の容量となっている。2000年代前半は各社ともHDDタイプもラインアップされていたが、2006年以降はフラッシュメモリの大容量化により、各社のラインアップのほとんどがフラッシュメモリタイプとなっている。その他、MP3を納めたフォルダをCD-Rに焼きつけ、そのCDを再生することができるCDプレーヤーもある。

最近では、携帯電話などでもMP3が再生出来る機器が標準化されており、ハードディスクや大容量フラッシュメモリーを内蔵させ、MP3再生を主にした携帯電話も出てきており、これら携帯電話がMP3プレーヤーとしてのシェアを上げてきている。

従来は「振動に強い」や「音飛びしにくい」との理由からポータブル型の機器が好まれたが、MP3やWMAフォーマットの音楽ファイルをパソコンに溜め込む人の増加や、音楽CDを一々プレーヤーから出し入れするのが面倒といった需要もあって、BGMの連続再生などを行える、大容量の記憶媒体を搭載した据え置き型の機器や、無線LANを経由してパソコンの内部の音楽・動画ファイルを再生できる機器も登場している。

エイベックスやソニー・ミュージックエンタテインメントなどのレコード会社は、ネットによる違法コピー対策としてコピーコントロールCDを開発し、パソコンに曲をコピーできない仕様のCDを販売してきたが、MP3プレーヤーに曲を取り込めないという弊害もあり、特にソニーBMG製CD XCP問題は世界中で不評を招いた。その後は、各社ともMP3プレーヤーの普及に合わせてコピーコントロールCDから撤退していった。

ソニーは元々独自規格のATRAC3専用機を開発・販売し、汎用的なMP3対応機は販売していなかったが、2004年10月に方針転換し、MP3再生に対応する機器の販売を開始した。しかし、2007年頃までは北米・欧州のポータブルプレーヤー市場でのシェアはiPodの6割に対してソニーは1割弱だった。

近年でも米・欧州では依然iPodシリーズが市場を席巻しているが、日本国内に限ればソニーが再びシェアを拡大する傾向も見られ、2010年12月?2011年上半期（1月?6月）はウォークマンの台数シェアが5割を超えている。また中国や韓国等のアジア市場ではMP3プレーヤーの普及初期からアイリバー、コウォン、アイゴーなどの地場メーカーのシェアが圧倒的に高い。

また2010年代以降は、デジタル機器の所有傾向の変化によりパソコンなしでの音楽取り込みのニーズが高まり、パソコンを介さずにCD取り込みを行えるCDドライブや、レコードやカセットなどのアナログ音源を取り込めるケーブルも発売されている。

2015~2020年代になると、半導体などが安価、高速、小型、低発熱になり、例えばAndroidなど高機能なOSを搭載することが可能となった。iPod touchが良い例であり、これは「電話のできないスマートフォン」と一時期比喩されていたこともある。これらの高機能なプレーヤーは無線LANでインターネットに接続してブラウジングしたり、音楽をダウンロードしたり、各種アプリケーションを追加して機能を増やすことが可能となっているものが多い。Android搭載のウォークマンは、音楽や動画のストリーミングサービスを高音質で利用できることがアピールされた。これらプレーヤーとスマートフォンの異なる点としては、WCDMAやLTEなどの無線WAN機能をオーディオプレーヤーは持っておらず、外出先ではインターネットに接続できなかったり、スマートフォンのように電話をかけたりすることはできない。

現在においてはAmazonなどのオンラインショッピングで回線契約の不要なWi-Fiで使用できるいわゆるSIMフリースマートフォンがこれらのオーディオプレーヤーとほぼ互角の価格で販売されているため、音質を求めないのならば画面が小さくレスポンスの悪い事が多いオーディオプレーヤーよりもスマートフォンのほうが優れているという意見もある。