1997年の大会ではこのことが問題となった。この大会の第3ステージ(9月17日開催)は当初豊富町から留萌市までのコースで予定していた。しかし、横風により右側車線にはみ出す選手が続出したために急遽中止になった。この大会では選手86人に罰金50スイスフランと20秒の罰則時間が科された。
2023年の事故

2023年の大会では、初日、北海道道291号吹上上富良野線内を交通規制を掛けながら実施されたが[5]、対向車線にはみ出した選手が規制前に進入していた乗用車と正面衝突する事故が発生。選手は病院に運ばれたものの翌日に死亡した[6]。この事故を受けて大会全日程が中止となった[7]。更に24年の開催も見送り[8]。

事故現場を含むコースは、自転車の走行車線を北海道警察（道警）が公式に規制、一般車両（事故当該車両）が走行していた反対車線は大会側による警備と規制が行われていた。

事故後、道警は、逮捕案件ではないため報道発表は行わないという立場であったことから、北海道放送（HBC）は独自に取材を進め、証拠となる映像を入手、同年10月6日、検証結果を発表した。この映像は当該車両とは別の車の車載カメラによるもので、検証の結果、

一般車両に対し、詳しい説明や通行止めが行われておらず、そのまま規制区間に入れたこと

その後も競技の先導車やマーシャルなどによるわかりやすい通行止めの指示がなかったこと

走行中の一般車両に規制を知らせる目立つ看板や標識がなかったこと

規制を担当した民間警備会社の警備員が規制区間に入った後の一般車両に対して何の行動も起こしていなかったこと

中央線を越えて走行する選手がいたこと

など、複数の問題が明らかとなり、協会側のずさんな運営が浮き彫りとなった[9]。
各年度のコース

前述のように、道北、道南、道東の順でローテーションで開催され、最終日は札幌で終える形式を採用することが多い。初期は札幌が終点にならないケースも見られた。1996年から2012年までは最終日にモエレ沼公園をゴールとする、または公園内を周回するコース設定がほぼ定着していたが、2013年以降は再び札幌を終点としないケースが多くなっている。

回開催期間ステージ数総距離地域終点特記事項
172003年9月10日?9月15日6767.25 km道北モエレ沼公園
182004年9月15日?9月20日6765.6 km道南上磯町運動公園付近
192005年9月14日?9月19日6792.55 km道東モエレ沼公園
202006年9月13日?9月18日[10]6736.5 km道北大通公園
212007年9月13日?9月17日[11]6676.8 km道南モエレ沼公園
222008年9月11日?9月15日[12]6726.1 km道東モエレ沼公園
232009年9月9日?9月13日[13]6704.6 km道北モエレ沼公園
242010年9月16日?9月20日[14]5636.35 km道南モエレ沼公園
252011年9月16日?9月19日[15]4598.75 km道東モエレ沼公園
262012年9月15日?9月17日[16]3516 km道北モエレ沼公園
272013年9月14日?9月16日[17]3428 km道南望洋サッカー場前
282014年9月13日?9月15日[18]3543 km道東希望が丘運動公園前
292015年9月11日?9月13日[19]3550 km道北モエレ沼公園
302016年9月1日?9月3日[20]4511 km道南真駒内公園
312017年9月8日?9月10日[21]3424 km道南函館山山頂
322018年9月7日?9月9日[22]3536 km道東とうまスポーツランド9月6日に発生した北海道胆振東部地震により中止
332019年9月6日?9月8日[23]3541 km道東とうまスポーツランド
342020年新型コロナウイルス感染拡大により中止
352021年9月24日?9月26日[24]3171 km道央中央1丁目5先市道
362022年9月9日?9月11日[25]3171 km道央緑ヶ丘公園
372023年9月8日?9月10日3532 km道北/道東当麻町スポーツセンター初日の交通事故のため全日程中止

1987年

10月7日から11日まで開催。札幌市を起点とし、支笏湖畔、ニセコ、洞爺湖畔などを経由するコース
1988年

6月29日から7月3日まで開催。道東を走るコース。
1989年

10月3日から8日まで開催。道北を走るコース。