広域地名としての「チロル」という名称は、13世紀頃に成立した。それまでこの地方は Land im Gebirge あるい Land der Gebirge（「山岳の地」）と総称されていたが、1248年の文献で dominium comitis Tyrolis、すなわち「ティロール伯の領域」の名で呼ばれている。ダンテの『神曲』（14世紀初頭成立）にも、ティロル地方は "Tiralli" として言及されており（"Suso in Italia bella giace un laco, a pie de l'Alpe che serra Lamagna sovra Tiralli, c'ha nome Benaco"（地獄篇 XX, 61-63））、ドイツとイタリアの間にある広大な領域としてみなされている。
ハプスブルク家による統治チロル女伯マルガレーテ・マウルタッシュ。“マウルタッシュ”は醜女を意味するあだ名である

1335年、ゲルツ伯家のハインリヒ6世が没し、唯一の女子マルガレーテ・マウルタッシュが伯位を継承したが（チロル女伯）、領土の相続をめぐってルクセンブルク家、ヴィッテルスバッハ家、ハプスブルク家が介入し、混迷に陥った。このような経緯からか、チロルには谷ごとに独立した自治共同体が存在した。

1363年、ハプスブルク家のオーストリア公ルドルフ4世は、マルガレーテを退位させて強引にチロル伯領を継承、以後チロル地方はハプスブルク家の統治下におかれる。「チロル伯領」の首都は、1418年にメラーノに移転し、ついでインスブルックに移る（ただし公式には1848年までメラーノが首都であった）。

15世紀後半のマクシミリアン1世の治世時には銀や銅、塩の鉱山が点在していたことから、ハプスブルク家は莫大な収益を上げていた。
近代・現代
ナポレオンとチロル

ナポレオン戦争中、1803年のリュネヴィルの和約によって両司教は世俗の領主権を否定され、両司教領はティロル伯の称号を有するハプスブルク家（オーストリア）に与えられた。1805年にアウステルリッツの戦いでオーストリア帝国が敗北すると、同年のプレスブルクの和約によってフランス帝国の同盟国であるバイエルン王国へ割譲された。しかし頑固で誇り高いことで知られるチロル人はこの決定を良しとせず、1809年にアンドレアス・ホーファー（英語版）を指導者として蜂起し、フランス・バイエルン連合軍を2度にわたって破った。ホーファーは3回目の戦いに敗れて捕縛・処刑されたものの、現在でもチロルのみならずオーストリア全土で英雄として讃えられている。

結局バイエルンによる支配は長続きせず、1810年に南チロルはナポレオンのイタリア王国に譲渡される。ナポレオンの没落後、ウィーン会議によってチロルはオーストリア帝国へ復帰した。
オーストリア帝国の統治オーストリア＝ハンガリー帝国におけるチロル伯領（1914年）

オーストリア帝国の一部としての「チロル伯領」は、1867年のアウスグライヒ以後はオーストリア帝冠領に属した。

1861年、イタリア統一を果たして成立したイタリア王国であったが、その領域外に「イタリア人」が暮らす地域（未回収のイタリア）があったことから、これらをイタリア王国に編入しようとする民族統一主義が生み出されることとなった。南ティロル・トレンティーノもその目標の一つであった。

第一次世界大戦においてイタリアは、当初は中立を宣言したが、1915年4月にロンドンにおいて協商国側との間でオーストリアからの「未回収地」の割譲を条件として参戦する旨の秘密協定（ロンドン条約）を締結し、5月24日に参戦した。
第一次世界大戦以後

1918年11月3日の休戦協定以降、イタリアは南チロルに軍を駐留させた。1919年9月10日に調印されたサン＝ジェルマン条約によって南チロルおよびトリエントはイタリア王国へと割譲され、「ボルツァーノ県」「トレント県」となった。このほか、ティロール伯領に含まれていたコルティーナ・ダンペッツォとリヴィナッロンゴ・デル・コル・ディ・ラーナがイタリア領に移っている。残る地域は第一共和政オーストリアの連邦州「チロル州」となった。

イタリア王国の統治下では、地域をかつての「チロル」の名称で呼ぶことは禁止された。1922年にムッソリーニ政権が誕生すると、イタリア化政策が推進された。一方、1938年には独墺合邦（アンシュルス）が行われ、チロル州はドイツ領となった。