Rotten Tomatoesによれば、88件の評論のうち高評価は86%にあたる76件で、平均点は10点満点中7.3点、批評家の一致した見解は「『チェイシング・エイミー』のクィア・セクシュアリティの描き方はイライラするほどぎこちないが、繊細さ、むき出しの正直さ、脚本兼監督のケヴィン・スミスの特徴的な下品なユーモアを混ぜ合わせながら、数々の厄介なテーマに対処している。」となっている[4]。Metacriticによれば、28件の評論のうち、高評価は22件、賛否混在は4件、低評価は2件で、平均点は100点満点中71点となっている[5]。
受賞歴

賞部門対象者結果
第55回ゴールデングローブ賞[6]主演女優賞（ミュージカル・コメディ部門）ジョーイ・ローレン・アダムスノミネート
第13回インディペンデント・スピリット賞（英語版）[3]作品賞（英語版）ノミネート
助演男優賞（英語版）ジェイソン・リー受賞
脚本賞（英語版）ケヴィン・スミス
MTVムービー・アワード1998（英語版）ブレイクスルー演技賞ジョーイ・ローレン・アダムスノミネート
キスシーン賞（英語版）ジョーイ・ローレン・アダムスとカルメン･リー（英語版）

その他

この映画の日本での劇場公開直前に極めて少数しか配布されなかった映画チラシ（主演であるベン・アフレックの顔が上部に大きく映っている図柄）にはプレミアがつき、現在5桁の高値で取引されている[要出典]。

江口研一と安野モヨコによる小説＋漫画版が存在する[7]。

アメリカでは、ジェイ&サイレント・ボブ視点の、この映画とドグマでの出来事を繋ぐ『チェイシング・ドグマ』と呼ばれる漫画本のミニシリーズがある[要出典]。

出典^ “Chasing Amy: Synopsis” (英語). View Askew Productions. 2022年11月20日閲覧。