デビュー作『π』は1997年11月に撮影される。映画は友人や家族から100ドルの融資を受けた[5]。引き換えにアロノフスキーは、もし映画が利益を生んだら150ドルを返すこと、損しても最悪クレジットタイトルに載せることを約束した[8]。若い頃イスラエルにいた間、正統派イェシーバーで時間を過ごしていたと後に明かした[4]。6万ドルの初期予算で映画は制作され、1998年サンダンス映画祭で初演し、最優秀監督賞を受賞した。この映画は審査員賞にもノミネートした[16]。Artisan Entertainmentは100万ドルで頒布権を購入した[8]。映画はその翌年に一般に向けて公開され、称賛を浴び、322万1152ドルの興行収入を得る[17][18]。

続く作品はヒューバート・セルビー・ジュニアの同名の小説が原作の『レクイエム・フォー・ドリーム』。5万ドルをもらい、前作とほとんど同じ映画製作チームで3年間働いた[19]。『π』の興行的爆発により、彼はエレン・バースティンやジャレッド・レトなど、スターを雇う余裕が出来、映画製作に35万ドルの予算を得た[20]。映画の制作は１年にわたって続き、2000年10月に公開された。映画は世界で739万ドルの利益をあげた[21]。アロノフスキーはスタイリッシュな監督法で称賛を浴び、最優秀監督賞の他、インディペンデント・スピリット賞にもノミネートした[22]。映画は全部で5つの賞にノミネートし、主演女優賞と撮影賞を受賞した[22]。クリント・マンセルのサントラも高く評価され、1996年の最初の合作から、マンセルはアロノフスキーの映画に毎回楽曲を制作している[23][24]。エレン・バースティンはアカデミー賞など多くの賞にノミネートし、インディペンデント・スピリット賞を受賞した[22][25][26]。

2000年の半ば、ワーナー・ブラザースはアロノフスキーをバットマンシリーズ五作目となる『バットマン: イヤーワン』の監督・脚本のために雇った[27]。Roninの作られることはなかった脚本をフランク・ミラーと合作したことのあるアロノフスキーは、ミラーを『イヤーワン』を共同脚本するために連れてきて、リブートする気でいた[28]。「やや漫画を基にしている」「バットマンからイメージできることは全て捨てろ！全てだ！我々は全く新しいものを作ろう」[29] と後にアロノフスキーは語った。例年共に仕事をしてきたマシュー・リバティークを撮影監督とし[30]、クリスチャン・ベールをバットマン役にした。ベールは後の『バットマン ビギンズ』に出演することとなった[31]。