2008年、監督のライミ、マグワイア、ダンストら他キャストも続投の方針で『スパイダーマン4』の企画が始まった。4作目と5作目の両方が計画され、2本同時に撮影するという考えも並行して検討された。しかし、2009年3月にライミは当時4作目のみが企画中で、5作目と6作目はそれぞれ続編となることを明かした[38][39][40][41]。2008年初めにソニーが1作の脚本を書いたデヴィッド・コープと接触したと報じられた後、同年10月にジェームズ・ヴァンダービルトが雇用された[42][43]。その後劇作家のデヴィッド・リンゼイ＝アベアーが脚本を書き直し、さらに2009年10月にゲイリー・ロスが再度書き直した[44]。ソニーはまた『スパイダーマン5』と『スパイダーマン6』の脚本を書かせるためにヴァンダービルトを雇った[43]。

2008年頃、ライミはカート・コナーズ博士がリザードに変身するのを描くことに関心を示し、コナーズを演じたディラン・ベイカーとプロデューサーのグラント・カーティスもそのアイディアに熱心であった[45][46][47]。ライミはまた、これまでカメオ出演だったブルース・キャンベルにより大きな役割を与えることについて話し合った[48]。2009年12月、ジョン・マルコヴィッチがヴァルチャー役で交渉中であり、またアン・ハサウェイがフェリシア・ハーディを演じるが、コミックのようにブラックキャットには変身しないことが報じられた。その代わりにライミのフェリシアはヴァルチャレスという新キャラクターになると報じられた[49]。しかしながら数年後、ライミはもしも『スパイダーマン4』が実現していたらハサウェイはブラックキャットになっていたと発言した[50]。

2010年1月、ソニー・ピクチャーズはライミがプロジェクトから撤退し、『スパイダーマン4』を中止することを発表した。その背景には2011年5月6日公開を目指すソニーとライミの意見の相違があり、またライミは「『スパイダーマン3』には全然納得がいかなかったから、『スパイダーマン4』を作って、シリーズ最高傑作にしたかった」、「でも僕が脚本を完成することができなかったから、僕自身の責任だよ」と述べた[51][52]。また、ライミは様々な脚本家によって4度にわたって書き直された脚本に不満を持っていたと報じられている[53]。
リブート

ソニーは『スパイダーマン4』の中止と同時にリブートを発表し、マーク・ウェブが新たに監督に就任。アンドリュー・ガーフィールドをピーター・パーカー/スパイダーマン役に抜擢し、エマ・ストーン演じるグウェン・ステイシーをヒロインとした。

『アメイジング・スパイダーマン』は2012年7月3日に3DとIMAX 3Dで公開され、高校時代のピーター・パーカーが能力を手に入れる物語に焦点が当てられる[53][54]。ソニーはジェームズ・ヴァンダービルトが脚本を執筆し、マーク・ウェブに監督させることを明かした[55]。『エンターテインメント・ウィークリー』はヴァンダービルトの脚本をクリストファー・ノーランが『バットマン』シリーズをリブートさせた『バットマン ビギンズ』のようなトーンだと報じた[56]。キャストはアンドリュー・ガーフィールドがスパイダーマン[57]、エマ・ストーンがグウェン・ステイシー[58]、リス・エヴァンスがカート・コナーズ博士に決まった[59][60]。マーチャンダイジング権は、2011年に映画自体への完全な参加と引きかえにソニーからディズニー・コンシュマー・プロダクツに売却された[61]。

2010年12月、『アメイジング・スパイダーマン』は想定されている新シリーズの1作目になる予定であることをエマ・ストーンが明かした[62]。コロンビア ピクチャーズは2011年3月に『アメイジング・スパイダーマン』の続編の脚本執筆のためにジェームズ・ヴァンダービルトと契約したが[63]、2012年4月、ソニーは書き直しのために新たにアレックス・カーツマン、ロベルト・オーチー、ジェフ・ピンクナーと契約した[64][65]。『アメイジング・スパイダーマン』公開まで約1年に迫った2011年8月、ソニーは続編を2014年5月2日に公開することを発表した[66]。アンドリュー・ガーフィールドも続編への参加意欲を示した[67]。2012年9月14日、ガーフィールドとマーク・ウェブの続投が発表された[68][69]。