ステロイドの前駆体であるオキシドスクアレンは、スクアレンのエポキシ化によって生成する。この酵素反応には分子状酸素が必要となるため、ステロールを含めてステロイドの生合成には酸素が不可欠となる。嫌気性の真核生物がステロールを自身で合成できないのはこのためである。過去の地層中には当時の生物が合成したステロイドが化石化された状態で保存されており、これらのステロイド(バイオマーカー
と呼ばれる)は真核生物および大気中における酸素の存在を示す指標として用いられている[5]。一方で、ステロイドと構造的に類似するホパノイドと呼ばれる物質が主に細菌によって合成されており、地層中に残る化石化したホパノイドは細菌の存在を示す指標として用いられている。ステロイドと異なり、ホパノイド合成は酸素を必要としない。オキシドスクアレンではなく、スクアレンが直接環化されてホパノイドを生じる。ステロイド合成酵素(シクロアルテノール・シンターゼおよびラノステロール・シンターゼ)とホパノイド合成酵素(スクアレン・ホペン・シクラーゼ)、さらにテトラヒマロール合成酵素(スクアレン・テトラヒマロール・シクラーゼ)はすべてアミノ酸配列に相同性が見られ、共通祖先から分岐したと推測される[6][7]。ステロイド、ホパノイド、テトラヒマノールはすべて、スクアレンを出発物質として合成されるトリテルペノイド(C30テルペノイド)と呼ばれるグループに属する。 ステロールは真核生物の生理機能において重要な役割を果たす。例えばコレステロールは細胞膜の一部を形成し、その流動性や機能を調節したり、発生シグナル伝達において二次情報伝達物質としてはたらく。コレステロールとスフィンゴ脂質の相互作用によって生成する脂質ラフトは広く研究されている[8][9]。ちなみにフィトステロールはヒトの内臓において、構造的に近いコレステロールと競合することで、結果としてコレステロールの摂取量の減少させることが知られている。
機能
脚注[脚注の使い方]^ van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Clayton, R. B.; Lord, Kathryn E. (1966-10). “Enzymic Conversion of Squalene 2,3-Oxide to Lanosterol and Cholesterol”
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関連項目
コレステロール
フィトステロール
ステロイドホルモン
脂質ラフト
脂質
真核生物
ホパノイド
テルペン
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