幼い頃から演劇教室（リーストラスバーグ・シアターインスティテュート・フォー・ヤングピープル）に通い、8歳のときにオフ・ブロードウェイの舞台『Sophistry』でデビュー。1994年に『ノース 小さな旅人』で映画デビュー[7]。1996年の『のら猫の日記』でインディペンデント・スピリット賞主演女優賞にノミネート、『ゴーストワールド』でトロント映画評論家協会の助演女優賞を受賞し、注目を集めた。1998年にはロバート・レッドフォード監督作『モンタナの風に抱かれて』で国際的な評価を得る。2003年、トロント国際映画祭にて

2003年公開の『ロスト・イン・トランスレーション』、『真珠の耳飾りの少女』での演技が高く評価され、この年のヴェネツィア国際映画祭ブレイク女優賞やロサンゼルス映画批評家協会賞ニュー・ジェネレーション賞を受賞、英国アカデミー賞では両作品で主演女優賞のダブル候補となり、前者の作品で共演のビル・マーレイとともに受賞。ゴールデングローブ賞においても前者の作品でミュージカル・コメディ部門に、後者の作品でドラマ部門にノミネート。

2004年公開の『ママの遺したラヴソング』で再びゴールデングローブ賞 主演女優賞（ドラマ部門）にノミネート。

2005年には『アイランド』で初のサマーシーズンの大作映画でユアン・マクレガーと共に主演を務めるが、作品は興行的に奮わず失敗作となり、フィルムメーカーから失敗の責任を押し付けられてしまった[8]。一方、同年公開のウディ・アレン監督作『マッチポイント』がスマッシュヒットし、ゴールデングローブ賞 助演女優賞にノミネート。以後、アレンの監督作の常連となる。

2006年にはトム・クルーズ主演の『M:i:III』にも出演する予定であったが、製作の遅れに伴い降板。一説ではクルーズにサイエントロジー入信を迫られたためとも報道された[9]（ちなみに演じる予定だった役にはケリー・ラッセルが起用された）。また、同年公開された『ブラック・ダリア』では批評家からミスキャストと評された[10]。