その後、初期のWCWに移籍。ポール・E・デンジャラスリーやテディ・ロングをマネージャーに、ミーン・マーク・キャラス（"Mean" Mark Callous）の名でダニー・スパイビーとのザ・スカイスクレイパーズ（The Skyscrapers）[9]などで活動、ロード・ウォリアーズやスタイナー・ブラザーズとも対戦し、シングルではスティングのNWA世界ヘビー級王座やレックス・ルガーのNWA USヘビー級王座に挑戦したが[10][11]、成功することなく退団。この間、1990年3月にパニッシャー・ダイス・モーガン（"Punisher" Dice Morgan）名義で新日本プロレスに初来日、広島県立体育館にてスコット・ホールと組み、マサ斎藤&橋本真也のIWGPタッグ王座に挑戦している[12]。当時はショートパンツにセミロングと、後年とはまったく異なるいでたちだった[1]。
1990年-1994年

WCW退団後、ハルク・ホーガン主演の映画 "Suburban Commando"（邦題：マイホーム・コマンドー） に出演したことから、ホーガンの紹介でWWFと契約。古い西洋映画の葬儀屋をベースにした怪奇派ヒールのケイン・ジ・アンダーテイカー（Kane the Undertaker）に変身し、1990年11月22日のサバイバー・シリーズにてテッド・デビアス軍のメンバーとしてデビュー[13]。以降はリングネームをジ・アンダーテイカー（The Undertaker）と簡略化する。当初は言葉を話さない設定であったためブラザー・ラブがマネージャーに付き、後にWCCW時代からの間柄であるポール・ベアラーに替わった。1991年からはハルク・ホーガンやアルティメット・ウォリアーなどトップ選手のライバルに抜擢され、同年のサバイバー・シリーズではリック・フレアーの介入もあってホーガンを破りWWF世界ヘビー級王座を獲得。