2018年、アメリカ公共ラジオ局NPRのポッドキャストプログラム『How I Built This（英語版）』のインタビューではウェールズ本人からの言及はなかったが、ウェールズは1966年8月7日から8日にかけての「真夜中のちょっと前」に生まれたものの出生証明書に記載されたのは8日で、7日生まれを証明する公的書類はなく、証拠は母親の証言だけだとインタビュアーのガイ・ラズ（英語版）によって説明された[41][42]。
ウィキペディアに対する考え方

2007年3月18日に来日している際の公開インタビューで、米国のミドルベリー大学の日本史の講義における定期試験に臨んだ多くの学生が、解答に英語版ウィキペディアの島原の乱の項目(en:Shimabara Rebellion)に掲載されていた”事実と異なる内容”を引用したため誤答が多数出て大きな問題となり、同大学の日本史の教授が”今後大学の試験でウィキペディアを利用することを禁止する”と決めたこと[43]について、学生はウィキペディアを原典として利用すべきでなく、あくまで出発点とすべきと述べている。ジャーナリズムは新たに情報を生み出す機能があるが、ウィキペディアにはない。ウィキペディアは、既に存在している情報をまとめて、分かりやすく提示することが目的と述べた[44]。

ウィキペディア内にサブカルチャーの話題が多いことについて質問されると、英語版でも多くの記事があり、問題視しないとした。ビデオゲームのキャラクターに関する記述が、国家元首に関する記述より長いことについては、奇妙に感じると述べた。ウィキペディアの参加者（ウィキペディアン）については、典型的なものは概ね世界中で共通した傾向があり、20代後半から30代で大卒、職業は専門的な職業に就く人という認識である。学生や退職した人、教授もいる。典型的でない場合には10代の人もおり、他の10代の興味よりも成熟していると評価した。ウィキペディアのコミュニティはとてもフレンドリーであり、それに対して、ブログは強い主張、うまい文章が必要だが、協調は二次的なスキルだとする[44]。

2008年11月3日、ソウル特別市で大韓民国政府によるインターネット実名認証制は、自由民主主義にそぐわないと批判した[45]。
その他

運営費を賄うためにウィキペディア上部に自身の顔を映して寄付を募るバナーを掲載することがあるが、ジョークの種にもなっており、Google Chrome用の全てのページにバナーを映し出すアドオンや、ジミー・ウェールズの画像を猫の画像と入れ替えるアドオンなどが登場している[46]。

2021年12月、ウィキペディアを初めて編集するために使用されたパソコン端末（iMac）と非代替性トークン（NFT）化された初編集画面がオークションに出品され、合計約100万ドル（約1億1000万円）で落札された。オークションにより得られた収益の一部はウェールズが運営しているソーシャルメディアの資金に充当されるとしている[47]。
脚注[脚注の使い方]
注釈^ 8日生まれとされることもある[1]が、彼自身によると、書類上の誤りにより8日と登録されてしまっており、実際には7日であるという[2][3]。