2005年、ウェールズは英語版ウィキペディアの自分の伝記項目の編集を行った。これに関して作家・出版社経営者のロジャース・キャデンヘッド (Rogers Cadenhead)は、ウェールズの編集はウィキペディア共同設立者としてラリー・サンガーの名が言及されていたのを除去したものであったことを示すログを示し、注目されることとなった[27][28]。サンガーは「このような編集をみると、ジミーが歴史を書き換えようとしているように思える。しかしこんなやり方はむなしい。我々は、活動の透明性と最大限のコミュニケーションによって真実の隠しようがなくなる世界に到達しようとしているのだから」と語っている[27][29][30]。また、ウェールズはBomisへの言及に関しても改変を行ったことが判明した。これは同社の製品が性的なものであるということを婉曲な表現に書き換えるものであった[29]。2006年7月31日の『ニューヨーカー』誌はこの出来事を詳しく扱っている。この中で「（ウェールズは）去年の一年間で18回、自分のエントリーを書き換えまくっていたのを見つけられた」とし、「（彼は）自分のウェブ・ポータルでのポルノのやりとりが指摘されることを気にしている」と書いている[22]。

ウェールズは、いずれの場合も、改変は内容の正確性を改善するためであったと述べ[29]、ウィキペディアでは一般的に慎むべき行為とされる“自分に関する記載の編集”[31]を行ったことについて謝罪した。『WIRED』のインタビューでは、「私も含めて、これはやるべきではない。やらなければよかった」と述べている[29]。

またウェールズは英語版ウィキペディアの自分の項目およびウィキメディア財団のウェブサイトにおいて、自分の誕生日を1966年8月7日とする編集を行い[32][33]、2006年には「私の誕生日は1966年8月8日ではない」との発言も行った[34]。『ブリタニカ百科事典』および、同時代の人物の伝記事項を扱う米国の月刊誌Current Biography、さらに米国の著名人紳士録『Marquis Who's Who』には8月7日と記載されている[35][36][37]。2007年6月に『ブリタニカ百科事典』のウェブサイトに掲載された研究者の報告によれば、ウェールズは同百科事典に対して「1966年8月7日」の記載は誤りであるが、この記載が削除されない限り資料とともに正確な日付を伝える気はない、と通告してきた。この要求は『ブリタニカ百科事典』の方針にそぐわないものであったため、ブリタニカはウェールズの誕生日を8月7日とした。その後2011年にウェールズが自らのパスポートのスキャン画像を示して誕生日は8月8日だと主張したため、同百科事典はウェールズの誕生日を注釈付きで8月8日に修正した[38]。2007年7月27日には、『The Oregonian』紙のリポーター、マイク・ロゴウェイ (Mike Rogoway)に誕生日について問われ、これに対しウェールズは「誰も知らない」とはぐらかした、とされている[39]。ロゴウェイは自身のブログにおいて、フロリダ州の公式記録によれば、ウェールズの運転免許証には生年月日が1966年8月8日と記載されている、と指摘した[39]。2007年8月、ウェールズはこのことについて自身のWikipedia会話ページで詳説し、この中で「いかなる出来事についても、『The Oregonian』での発言が正解である」と述べている[40]。

2018年、アメリカ公共ラジオ局NPRのポッドキャストプログラム『How I Built This（英語版）』のインタビューではウェールズ本人からの言及はなかったが、ウェールズは1966年8月7日から8日にかけての「真夜中のちょっと前」に生まれたものの出生証明書に記載されたのは8日で、7日生まれを証明する公的書類はなく、証拠は母親の証言だけだとインタビュアーのガイ・ラズ（英語版）によって説明された[41][42]。
ウィキペディアに対する考え方

2007年3月18日に来日している際の公開インタビューで、米国のミドルベリー大学の日本史の講義における定期試験に臨んだ多くの学生が、解答に英語版ウィキペディアの島原の乱の項目(en:Shimabara Rebellion)に掲載されていた”事実と異なる内容”を引用したため誤答が多数出て大きな問題となり、同大学の日本史の教授が”今後大学の試験でウィキペディアを利用することを禁止する”と決めたこと[43]について、学生はウィキペディアを原典として利用すべきでなく、あくまで出発点とすべきと述べている。ジャーナリズムは新たに情報を生み出す機能があるが、ウィキペディアにはない。ウィキペディアは、既に存在している情報をまとめて、分かりやすく提示することが目的と述べた[44]。

ウィキペディア内にサブカルチャーの話題が多いことについて質問されると、英語版でも多くの記事があり、問題視しないとした。ビデオゲームのキャラクターに関する記述が、国家元首に関する記述より長いことについては、奇妙に感じると述べた。ウィキペディアの参加者（ウィキペディアン）については、典型的なものは概ね世界中で共通した傾向があり、20代後半から30代で大卒、職業は専門的な職業に就く人という認識である。学生や退職した人、教授もいる。典型的でない場合には10代の人もおり、他の10代の興味よりも成熟していると評価した。ウィキペディアのコミュニティはとてもフレンドリーであり、それに対して、ブログは強い主張、うまい文章が必要だが、協調は二次的なスキルだとする[44]。

2008年11月3日、ソウル特別市で大韓民国政府によるインターネット実名認証制は、自由民主主義にそぐわないと批判した[45]。
その他

運営費を賄うためにウィキペディア上部に自身の顔を映して寄付を募るバナーを掲載することがあるが、ジョークの種にもなっており、Google Chrome用の全てのページにバナーを映し出すアドオンや、ジミー・ウェールズの画像を猫の画像と入れ替えるアドオンなどが登場している[46]。

2021年12月、ウィキペディアを初めて編集するために使用されたパソコン端末（iMac）と非代替性トークン（NFT）化された初編集画面がオークションに出品され、合計約100万ドル（約1億1000万円）で落札された。オークションにより得られた収益の一部はウェールズが運営しているソーシャルメディアの資金に充当されるとしている[47]。
脚注[脚注の使い方]
注釈^ 8日生まれとされることもある[1]が、彼自身によると、書類上の誤りにより8日と登録されてしまっており、実際には7日であるという[2][3]。