翌年の1999年にリリースしたアルバム「Pure Heart 2」もナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで「アイランド・コンテンポラリー・アルバム・オブ・ザ・イヤー」を受賞している。ヤマサト氏の脱退後、有名パーカッショニストだったコロンの父、Augie Colon氏の名を借りた新しいバンド 「Colon」を結成。新しいギタリストとしてガイ・クルズ (Guy Cruz)[9]、ベーシストとしてアンドリュ・マクレラン (Andrew McLellan)がバンドに加入する[10]。2000年にリリースされてアルバム「The Groove Machine」は、2001年にナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで「フェイバリット・エンターテイメント・オブ・ザ・イヤー」を受賞してする。 2002年のはじめに Colon を解散しソロの道を歩み始める。[11]同年、日本出身の新しいマネージャー、カズサ・フラナガンの助けを借り、ソニー・ミュージックエンタテインメント (日本)のエピック・レコードとレコード契約を交わした初めてのハワイ出身のアーティストとなる。 アルバム「サンデー・モーニング」をリリースし、日本を中心にツアー活動に専念、彼の演奏は、多くのラジオ番組でもエアーされる。[12]その後、2002年に「スカイライン」、2007年に「春よ来い」、2008年に「YEAH.」、「一期一会」、2009年に「安穏」、「ザ・ミュージック・オブ・サイドウェイズ」、「Across The Universe」、2011年に「アロハ・トゥ・ユー」、「UKULELE X JAKE SHIMABUKURO」、2012年に「ウクレレ・ディズニー」等の数多くの日本限定版CDをリリースする[13]。2008年には、写真入り単行本の「風の名前~ジェイク・シマブクロの肖像」を出版する[14]。 ソニージャパンが海外向けのアルバムをリリースしないため(アメリカにもソニー系レーベルは存在するが、経営が独立している関係もあってか同社での販売契約は行っていない)、ハワイでのリリースを図る目的でヒッチハイク・レコード
ソロ活動
ソニー・ミュージックでの音楽活動
2004年には、「Rainbow」がハワイ州観光局のキャンペーン・ソングに選ばれイメージキャラクターに抜擢される[16]。3月26日に日米交流150周年記念外務大臣表彰を受ける[17]。
2005年
4月19日から6月28日にフジテレビ系で放送された連続ドラマ『離婚弁護士II?ハンサムウーマン?』の音楽担当になり、楽曲提供した。
引き続きハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソングは『With You Always』。
『ウォーキング・ダウン・レインヒル』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。
12月13日:アメリカ、NBCの人気番組『コーナン・オブライエン・ショー(Late Night With Conan O'Brien Show)』に出演。
ADLIB誌のアドリブ・アワードにて、最優秀ワールド・ミュージックを受賞。
2006年
3年連続、ハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソング『On The Road』。
2月5日:アメリカNBAバスケットボールの試合、ニューヨーク・ニックスとヒューストン・ロケッツ戦のオープニングで、アメリカ国歌を演奏。
3月18日 - 6月11日:楽曲提供した、サンシャイン・スターライトドーム"満天"のプラネタリウム番組「Aloha Hawaii 星たちの楽園」が上映。
6月1日:『ドラゴン』が、ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、フェイバリット・エンターティナー賞を受賞。
6月2日:アメリカ合衆国にて、テーマ曲などの楽曲を提供したテレビドラマ『ビヨンド・ザ・ブレイク』放送開始(日本では、2008年1月16日放送開始)。
10月7日:アメリカ、ビルボード発表「ワールドミュージック・チャート」で、『ジェントリー・ウィープス』が初登場2位にランクイン。
9月5日:沖縄県にて、海外のウチナーを代表する「世界のウチナーンチュ民間大使」に選ばれる。
9月23日:全編で音楽を担当した、映画『フラガール』が封切り。
12月10日(現地時間):初めてホノルルマラソンに参加し、完走。記録は5時間24分。
12月31日:『NHK紅白歌合戦』に出演し、夏川りみのバックでウクレレ演奏を行なう。
2007年
5月3日 - 5月27日:live image 6 sixに初参加。
6月20日:『ジェントリー・ウィープス』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。
7月29日:フジ・ロック・フェスティバル07に出演。
2008年
2月:第11回ハワイ・ミュージック・アワードにて『マイ・ライフ』がウクレレ部門、『フラガール』がフィルム・スコア部門と、2部門で受賞。
2月19日:アメリカ、NBCの人気トーク番組『コーナン・オブライエン・ショー(Late Night With Conan O'Brien Show)』に再び出演、ソロ演奏。
8月27日:フォトブック『風の名前 ジェイク・シマブクロの肖像』発売。
11月23日:TAB譜付バンド・スコア(ウクレレ・パート譜付)『ジェイク・シマブクロ/一期一会』発売。日本の曲をカヴァーしたアルバム『一期一会』に収録された楽曲集。
2009年
3月18日:ビートルズのトリビュート・アルバム『アクロス・ザ・ユニバース』発売。シンディ・ローパーやヨーヨー・マと共演。
9月30日:映画『サイドウェイズ』のサウンドトラック『ザ・ミュージック・オブ・サイドウェイズ』発売。
12月7日:ベット・ミドラーと共に英国『ロイヤル・バラエティ』出演。
2010年
5月31日:ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、Instrumental Album of the Year、Favorite Entertainer of the Yearをダブル受賞。
ディスコグラフィ
ピュア・ハート(PURE HEART)
PURE HEART(1998年)※廃盤
PURE HEART2(1999年)※廃盤
PURE HEART2.5(1999年)※廃盤
コロン(COLON)
The Groove Machine(2001年)※廃盤
オリジナルアルバム
サンデー・モーニング - Sunday Morning(2002年7月24日、アメリカ:2002年10月22日)※ミニ・アルバム
スカイライン - Skyline(2002年11月20日)※ミニ・アルバム
クロスカレント - Crosscurrent(2003年7月2日、アメリカ:2003年8月26日)
ウォーキング・ダウン・レインヒル - Walking Down Rainhill(2004年6月23日、アメリカ:2004年8月24日)※日本盤は初回盤DVD付