日系アメリカ人五世である彼は、1998年に ロパカ・コロン[5](Lopaka Colon、パーカッション)、ジョン・ヤマサト[6](Jon Yamasato、ギター／ボーカル)とのトリオバンドの Pure Heart の活動で注目されるようになる。ハワイのグラミー賞と言われる ハワイ・レコーディング・アート・アカデミー[7](Hawaii Academy of Recording Arts) 主催の「ナ・ホク・ハノハノ賞」で、「アイランド・コンテンポラリー・アルバム・オブ・ザ・イヤー」、「モスト・プロミシング・アーティスト」、「アルバム・オブ・ザ・イヤー」、「フェイバリット・エンターテイメント・オブ・ザ・イヤー」等の4つの賞を受賞したバンドの名祖となったファーストアルバムをリリースした時、シマブクロ氏は楽器屋の店員をしていた。後に「ホノルル・マガジン」により公に行われた投票でアルバム「Pure Heart」は、ハワイ歴代トップ50アルバムの1つとして選ばれている[8]。

翌年の1999年にリリースしたアルバム「Pure Heart 2」もナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで「アイランド・コンテンポラリー・アルバム・オブ・ザ・イヤー」を受賞している。ヤマサト氏の脱退後、有名パーカッショニストだったコロンの父、Augie Colon氏の名を借りた新しいバンド 「Colon」を結成。新しいギタリストとしてガイ・クルズ (Guy Cruz)[9]、ベーシストとしてアンドリュ・マクレラン (Andrew McLellan)がバンドに加入する[10]。2000年にリリースされてアルバム「The Groove Machine」は、2001年にナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで「フェイバリット・エンターテイメント・オブ・ザ・イヤー」を受賞してする。
ソロ活動
ソニー・ミュージックでの音楽活動

2002年のはじめに Colon を解散しソロの道を歩み始める。[11]同年、日本出身の新しいマネージャー、カズサ・フラナガンの助けを借り、ソニー・ミュージックエンタテインメント (日本)のエピック・レコードとレコード契約を交わした初めてのハワイ出身のアーティストとなる。 アルバム「サンデー・モーニング」をリリースし、日本を中心にツアー活動に専念、彼の演奏は、多くのラジオ番組でもエアーされる。[12]その後、2002年に「スカイライン」、2007年に「春よ来い」、2008年に「YEAH.」、「一期一会」、2009年に「安穏」、「ザ・ミュージック・オブ・サイドウェイズ」、「Across The Universe」、2011年に「アロハ・トゥ・ユー」、「UKULELE X JAKE SHIMABUKURO」、2012年に「ウクレレ・ディズニー」等の数多くの日本限定版CDをリリースする[13]。2008年には、写真入り単行本の「風の名前~ジェイク・シマブクロの肖像」を出版する[14]。

ソニージャパンが海外向けのアルバムをリリースしないため(アメリカにもソニー系レーベルは存在するが、経営が独立している関係もあってか同社での販売契約は行っていない)、ハワイでのリリースを図る目的でヒッチハイク・レコードを設立する。2002年に「サンデー・モーニング」、2003年に「クロスカレント」、2004年に「ウォーキング・ダウン・レインヒル」、2005年に「Dragon」をソロ・パフォーマーとしてアメリカ向けアルバムを発表する。アルバム「Dragon」以外他のアルバムは、ナ・ホク・アウォーズで最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞、ハワイ・ミュージック・アウォーズの両賞を受賞し、「Dragon」は、ハワイ・ミュージック・アウォーズでベスト・ロックアルバム賞に選ばれ、Billboardの2005年ワールド・トップアルバムで第5位までもぼる詰める[15]。シマブクロ氏は、ウクレレではあまり使われないエフェクターペダルを使用してウクレレの新しいサウンドの創造に取り組む。

2004年には、「Rainbow」がハワイ州観光局のキャンペーン・ソングに選ばれイメージキャラクターに抜擢される[16]。3月26日に日米交流150周年記念外務大臣表彰を受ける[17]。
2005年


4月19日から6月28日にフジテレビ系で放送された連続ドラマ『離婚弁護士II?ハンサムウーマン?』の音楽担当になり、楽曲提供した。

引き続きハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソングは『With You Always』。

『ウォーキング・ダウン・レインヒル』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。

12月13日：アメリカ、NBCの人気番組『コーナン・オブライエン・ショー（Late Night With Conan O'Brien Show）』に出演。

ADLIB誌のアドリブ・アワードにて、最優秀ワールド・ミュージックを受賞。

2006年


3年連続、ハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソング『On The Road』。

2月5日：アメリカNBAバスケットボールの試合、ニューヨーク・ニックスとヒューストン・ロケッツ戦のオープニングで、アメリカ国歌を演奏。

3月18日 - 6月11日：楽曲提供した、サンシャイン・スターライトドーム"満天"のプラネタリウム番組「Aloha Hawaii 星たちの楽園」が上映。

6月1日：『ドラゴン』が、ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、フェイバリット・エンターティナー賞を受賞。

6月2日：アメリカ合衆国にて、テーマ曲などの楽曲を提供したテレビドラマ『ビヨンド・ザ・ブレイク』放送開始（日本では、2008年1月16日放送開始）。