ソニージャパンが海外向けのアルバムをリリースしないため(アメリカにもソニー系レーベルは存在するが、経営が独立している関係もあってか同社での販売契約は行っていない)、ハワイでのリリースを図る目的でヒッチハイク・レコードを設立する。2002年に「サンデー・モーニング」、2003年に「クロスカレント」、2004年に「ウォーキング・ダウン・レインヒル」、2005年に「Dragon」をソロ・パフォーマーとしてアメリカ向けアルバムを発表する。アルバム「Dragon」以外他のアルバムは、ナ・ホク・アウォーズで最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞、ハワイ・ミュージック・アウォーズの両賞を受賞し、「Dragon」は、ハワイ・ミュージック・アウォーズでベスト・ロックアルバム賞に選ばれ、Billboardの2005年ワールド・トップアルバムで第5位までもぼる詰める[15]。シマブクロ氏は、ウクレレではあまり使われないエフェクターペダルを使用してウクレレの新しいサウンドの創造に取り組む。

2004年には、「Rainbow」がハワイ州観光局のキャンペーン・ソングに選ばれイメージキャラクターに抜擢される[16]。3月26日に日米交流150周年記念外務大臣表彰を受ける[17]。
2005年


4月19日から6月28日にフジテレビ系で放送された連続ドラマ『離婚弁護士II?ハンサムウーマン?』の音楽担当になり、楽曲提供した。

引き続きハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソングは『With You Always』。

『ウォーキング・ダウン・レインヒル』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。

12月13日：アメリカ、NBCの人気番組『コーナン・オブライエン・ショー（Late Night With Conan O'Brien Show）』に出演。

ADLIB誌のアドリブ・アワードにて、最優秀ワールド・ミュージックを受賞。

2006年


3年連続、ハワイ州観光局イメージキャラクターに。キャンペーンソング『On The Road』。

2月5日：アメリカNBAバスケットボールの試合、ニューヨーク・ニックスとヒューストン・ロケッツ戦のオープニングで、アメリカ国歌を演奏。

3月18日 - 6月11日：楽曲提供した、サンシャイン・スターライトドーム"満天"のプラネタリウム番組「Aloha Hawaii 星たちの楽園」が上映。

6月1日：『ドラゴン』が、ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、フェイバリット・エンターティナー賞を受賞。

6月2日：アメリカ合衆国にて、テーマ曲などの楽曲を提供したテレビドラマ『ビヨンド・ザ・ブレイク』放送開始（日本では、2008年1月16日放送開始）。

10月7日：アメリカ、ビルボード発表「ワールドミュージック・チャート」で、『ジェントリー・ウィープス』が初登場2位にランクイン。

9月5日：沖縄県にて、海外のウチナーを代表する「世界のウチナーンチュ民間大使」に選ばれる。

9月23日：全編で音楽を担当した、映画『フラガール』が封切り。

12月10日（現地時間）：初めてホノルルマラソンに参加し、完走。記録は5時間24分。

12月31日：『NHK紅白歌合戦』に出演し、夏川りみのバックでウクレレ演奏を行なう。

2007年

5月3日 - 5月27日：live image 6 sixに初参加。

6月20日：『ジェントリー・ウィープス』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。

7月29日：フジ・ロック・フェスティバル07に出演。

2008年

2月：第11回ハワイ・ミュージック・アワードにて『マイ・ライフ』がウクレレ部門、『フラガール』がフィルム・スコア部門と、2部門で受賞。

2月19日：アメリカ、NBCの人気トーク番組『コーナン・オブライエン・ショー（Late Night With Conan O'Brien Show）』に再び出演、ソロ演奏。

8月27日：フォトブック『風の名前 ジェイク・シマブクロの肖像』発売。

11月23日：TAB譜付バンド･スコア（ウクレレ･パート譜付）『ジェイク・シマブクロ／一期一会』発売。日本の曲をカヴァーしたアルバム『一期一会』に収録された楽曲集。

2009年

3月18日：ビートルズのトリビュート・アルバム『アクロス・ザ・ユニバース』発売。シンディ・ローパーやヨーヨー・マと共演。

9月30日：映画『サイドウェイズ』のサウンドトラック『ザ・ミュージック・オブ・サイドウェイズ』発売。

12月7日：ベット・ミドラーと共に英国『ロイヤル・バラエティ』出演。

2010年

5月31日：ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、Instrumental Album of the Year、Favorite Entertainer of the Yearをダブル受賞。

ディスコグラフィ
ピュア・ハート（PURE HEART）

PURE HEART（1998年）※廃盤

PURE HEART2（1999年）※廃盤

PURE HEART2.5（1999年）※廃盤

コロン（COLON）

The Groove Machine（2001年）※廃盤

オリジナルアルバム

サンデー・モーニング - Sunday Morning（2002年7月24日、アメリカ：2002年10月22日）※ミニ・アルバム

スカイライン - Skyline（2002年11月20日）※ミニ・アルバム

クロスカレント - Crosscurrent（2003年7月2日、アメリカ：2003年8月26日）

ウォーキング・ダウン・レインヒル - Walking Down Rainhill（2004年6月23日、アメリカ：2004年8月24日）※日本盤は初回盤DVD付

ドラゴン - Dragon（2005年6月1日、アメリカ：2005年10月4日）※日本盤は初回盤DVD付

ピース、ラヴ&ウクレレ - Peace, Love & Ukulele（2005年11月23日）※ミニ・アルバム

ジェントリー・ウィープス - Gently Weeps（2006年6月14日、アメリカ：2006年9月19日）

マイ・ライフ - My Life（2007年7月18日、アメリカ：2007年9月18日）※ベスト・アルバム

一期一会（2008年2月20日）※日本の楽曲のカヴァー・アルバム

YEAH.（2008年8月27日）

アクロス・ザ・ユニバース - Across The Universe（2009年3月18日）※ビートルズ楽曲のトリビュート・アルバム

ライヴ?ジェイク・シマブクロの世界? - Live（2009年8月19日、アメリカ：2009年4月14日）※日本盤は初回盤DVD付

I ? UKULELE (2010年7月28日）

Aloha To You (2011年7月27日)

UKULELE X JAKE SHIMABUKURO(2011年10月19日)

グランド・ウクレレ(2013年4月24日)

ジェイク・シマブクロ　グランド・ウクレレ　ライヴ・イン・ボルダー(2014年3月26日)

トラベルズ(2015年7月22日)

シングル

えひめ丸 - Ehime Maru（アメリカ：2001年3月16日）※廃盤

フラガール - Hula Girl（2006年9月20日）

春よ、来い - Haru yo koi（2007年2月21日）

安穏（2009年8月19日）

サウンドトラック等

アイーダ アイダ（2005年8月24日）※NHK教育『からだであそぼ』

フラガール - Hula Girl（2006年8月23日、アメリカ：2007年9月18日）※映画「フラガール」オリジナル・サウンドトラック

フラガール plus 1 - Hula Girl plus 1（2007年2月21日）※1曲追加されたバージョン


フラガール - Hula Girl（2006年9月20日）※同シングル・アルバム

サイドウェイズ（2009年9月30日）

コンピレーション・アルバム／その他

「」内は参加楽曲。

The Art Of Solo 'Ukulele (アメリカ：2002年)「God Bless America」、「Crazy G (In F)」、「Something」、「Romance In G Minor」