シンガポールの戦い（シンガポールのたたかい、英: Battle of Singapore）は、第二次世界大戦/大東亜戦争（太平洋戦争）初期の1942年2月8日から2月15日にかけて、イギリスの海峡植民地のシンガポールで大日本帝国陸軍と連合国軍の間で行われた戦闘である。

2倍を超える兵力差を覆して、当時難攻不落と謳われたシンガポール要塞を日本軍が10日足らずで攻略した結果、イギリスが率いる軍としては歴史上最大規模の将兵が降参した。当時のイギリス首相であったウィンストン・チャーチルは自書で「英国軍の歴史上最悪の惨事であり、最大の降伏」と評している[1]。
背景詳細は「マレー作戦」を参照

1941年12月8日未明に、大日本帝国陸軍第25軍がマレー作戦によってマレー半島に上陸した時、駐留するイギリス領インド帝国軍第3軍団（オーストラリア軍第27旅団および幾つかのイギリス軍大隊を含む）がこれに立ち向かった。北部マレー半島で日本軍は数的にはわずかに優勢であるにすぎなかったが、制空権、戦車戦、歩兵戦術、戦闘経験において優越していた。

日本軍に陸空での優勢をとられたため、連合国軍は切り札として期待していたイギリスの最新鋭戦艦「プリンス・オブ・ウェールズ」と巡洋戦艦「レパルス」を出撃させたが、大日本帝国海軍の陸攻隊に撃沈されてしまった（マレー沖海戦）。

1942年1月に入り、早くもマレー半島のクアラルンプールを占領した日本軍は、難攻不落の要塞と考えられていたシンガポール島に向けてマレー半島を着実に進撃した。シンガポールは第二次世界大戦における連合軍初の合同司令部である、アメリカ、イギリス、オランダ、オーストラリア連合司令部（ABDA司令部, ABDACOM）の結節点であった。