オットー2世の後継争いは、3歳で王位を継承したオットー3世とその母で後見人のテオファヌと、バイエルン公ハインリヒの間でおこなわれ、ハインリヒ側に西フランク王ロテールが付いた。ランス大司教アダルベロンはオットー3世の側に立ち、ユーグ・カペーやテオファヌらと連絡を取りつつ、オットー3世とロテールとの和解を取り持った。ジェルベールはアダルベロンの活動を補佐したとされる。その後、ロテールの死去（986年3月6日）と ロテールの子ルイ5世の事故死（987年5月21日）によりカロリング家が断絶すると、アダルベロンの執り成しでユーグ・カペーがフランス王に推挙された。
989年にアダルベロンが死去すると、アダルベロンはジェルベールを後継者に指名していたが、カロリング家残存勢力懐柔のためユーグ・カペーはロテールの庶子アルヌルフを大司教に任命し、ジェルベールは教師を続けることとなる。しかしアルヌルフはユーグ・カペーを裏切り、叔父のロレーヌ公シャルルと結託してランとランスを占領した。991年にユーグ・カペーに敗れたアルヌルフとロレーヌ公シャルルはオルレアンに幽閉され、サン・バール教会会議でアルヌルフを罷免、後任としてジェルベールがランス大司教に選ばれる。 フランス地方教会主義の独走に、教皇ヨハネス15世はジェルベールを破門することで対抗した。この破門についてはフランス王太子ロベールが開催したシェル教会会議で無効とされた（994年）。ヨハネス15世によるムーゾン教会会議（995年）にジェルベールは単独出席して正当性を主張するも、決着は付かなかった。 教皇に直接主張しようと考えたものの、ヨハネス15世がローマ有力貴族クレッシェンティウス2世によって追放されてしまい、ジェルベールは皇帝オットー3世の居城マクデブルクに赴き、皇帝のローマ進軍に随行した。この時からジェルベールはオットー3世の家庭教師を務めることとなる。 ローマ入城前にヨハネス15世は熱病で死亡した。皇帝は祖父オットー1世の曾孫ブルーノをグレゴリウス5世として教皇に就任させ（996年5月3日）、ローマ入城後グレゴリウス5世から帝冠を授けられた（同年5月21日）。戴冠式から数日後に開催された教会会議において、アルヌルフのランス大司教座への復帰が議決され、またジェルベールは大司教座の簒奪者として非難された。 ユーグ・カペー死去（996年10月23日）ののちフランス王となったロベール2世は、ブロワ伯ティボー2世の未亡人ベルトと結婚したが、ロベールとベルトは又従姉弟だったため、グレゴリウス5世は結婚を認めず破門した。対してロベール2世は997年にアルヌルフをランス大司教に復位させ、アルヌルフから結婚の認可を得ることとした。その翌998年にジェルベールはオットー3世からラヴェンナ大司教の座を与えられ、また皇帝の文書局長として皇帝の助言者となる。ラヴェンナ大司教としてシモニアの禁止など教会改革を進め、またロベール2世を非難する勅書に教皇名の次に署名した。 翌999年にグレゴリウス5世が死去すると、オットー3世から後任にジェルベールが推挙され、999年4月2日にシルウェステル2世として教皇に就任する。シルウェステルの名は、初のキリスト者皇帝コンスタンティヌス1世に洗礼を施したシルウェステル1世になぞらえてのものである。 教皇シルウェステルは、オットー3世の助言者として神聖ローマ帝国の政策に関わりつつ、教会の腐敗を取り除くための教会改革を続けた。またハンガリー王イシュトヴァーン1世への王冠の授与など東欧世界への布教にも努めた。
教皇就任へ