1995年、『デッドマン・ウォーキング』で死刑を目の前にした殺人鬼を演じると、批評家や観客から演技を絶賛され、翌年にベルリン国際映画祭男優賞を受賞、アカデミー主演男優賞に初ノミネートされる。翌年の1997年にはジョン・カサヴェテスの遺稿を映画化した『シーズ・ソー・ラヴリー』でカンヌ国際映画祭 男優賞を受賞、更にその翌年の1998年には『キャスティング・ディレクター』でヴェネツィア国際映画祭 男優賞を受賞し、3年連続受賞で世界三大映画祭の男優賞を制覇。

その後もテレンス・マリック監督の20年振りの復帰作である『シン・レッド・ライン』や、2度目のアカデミー主演男優賞ノミネートを果たしたウディ・アレン監督作品『ギター弾きの恋』等、伝説的監督の作品に連続して出演。2001年には『アイ・アム・サム』で7歳の知能しか持たない父親という難役に挑戦。観客の感涙を誘う演技を披露し、3度目のアカデミー主演男優賞ノミネートを受ける。

2003年公開のクリント・イーストウッド監督作品『ミスティック・リバー』で娘を殺されて復讐に燃える父親を演じ、4度目にして悲願となるアカデミー主演男優賞を受賞した。また、同年にはアレハンドロ・ゴンサレス・イニャリトゥ監督作品『21グラム』で余命僅かながらも臓器移植を受けた男を演じ、2度目となるヴェネツィア国際映画祭 男優賞を受賞する。

2008年にはハーヴェイ・ミルクを演じた『ミルク』で2度目となるアカデミー主演男優賞を受賞。同年の第61回カンヌ国際映画祭では審査員長を務めた。
監督業

1991年の『インディアン・ランナー』以降、映画監督にも進出しており、2007年の『イントゥ・ザ・ワイルド』は自身の監督作品として最高評価を獲得し、アカデミー賞でも2部門にノミネートされた。

2022年、ウクライナ危機についてのドキュメンタリー映画制作に着手し、取材の一環としてロシアのウクライナ侵攻が始まった同年2月24日に、首都キーウでウクライナのゼレンスキー大統領と対談。戦火のなかで安否が懸念されていたが、同月28日に公式Twitterでポーランドの国境に辿り着いたことを明らかにした[3]。
私生活前妻ロビン・ライトとのツーショット（2006年）

1985年に歌手のマドンナと結婚したが、4年後に離婚。1987年には飲酒運転と暴行で逮捕、6ヶ月の実刑を受けている。

1991年から女優のロビン・ライトと交際（同棲）し、1991年に長女ディラン・フランシスが、1993年に長男（ホッパー・ジャック）が誕生。1996年に結婚。おしどり夫婦として知られていたが、2007年12月に二人の離婚申請が『ピープル』誌に掲載された[4]。だが翌2008年4月に申請を撤回し復縁した[5]。2009年4月、今度はショーンの方から法的別居を申請。だが3週間後の5月下旬にはまたこの申請の取り消しを求めるなど夫婦間のゴタゴタが続いた[6]。後日、夫妻は再度離婚を申請し2010年7月正式に離婚が成立した。

捕鯨に対する抗議活動などをおこなっている環境保護団体のシーシェパードを支援している[7]。

2013年から女優のシャーリーズ・セロンと交際し婚約までしたが、2015年に破局[8]。

翌2016年から女優レイラ・ジョージと交際を始め、2020年に結婚[9]。結婚は三度目[10]。
主な作品
出演

公開年邦題
原題役名備考吹き替え
1981年誰がウェブスターを殺したか
The Killing of Randy Websterドン・フレモントテレビ映画
別題『ランディーは殺されたのか』
1981年タップス