イミノホスホランはアザイリドとも呼ばれ、加水分解によりアミンとホスフィンオキシドに変わる(下式2)。シュタウディンガー反応を鍵反応とした、アジドからアミンへの還元反応はシュタウディンガー還元と呼ばれる。アザイリドはまた、アルデヒドと反応してイミンを与える(アザ-ウィッティヒ反応、下式3)。ホスフィンとしては通常トリフェニルホスフィンが用いられ、反応後にはトリフェニルホスフィンオキシドに変わる。 反応機構は、ホスフィンのリン原子がアジドの末端窒素に求核攻撃
R − N 3 + P ( C 6 H 5 ) 3 ⟶ R − N = P ( C 6 H 5 ) 3 {\displaystyle {\ce {{R-N3}+ P(C6H5)3 -> R-N=P(C6H5)3}}}
R − N = P ( C 6 H 5 ) 3 + H 2 O ⟶ R − NH 2 + O = P ( C 6 H 5 ) 3 {\displaystyle {\ce {{R-N=P(C6H5)3}+ H2O -> {R-NH2}+ O=P(C6H5)3}}}
R − N = P ( C 6 H 5 ) 3 + R ′ CHO ⟶ R − N = CHR ′ {\displaystyle {\ce {{R-N=P(C6H5)3}+ R'CHO -> R-N=CHR'}}}
反応機構
参考文献^ Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. DOI: 10.1002/hlca.19190020164
^ 総説: Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437-472. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)92417-2
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