Cis-1,4-Di-tert-ブチルシクロヘキサンは、いす形配座において1つのアキシアルtert-ブチル基を有するため、2つの基が共にエクアトリアル位となるねじれ舟形配座がより有利となる。125 Kで、ねじれ舟形配座はいす形配座よりも0.47 kJ/mol (0.11 kcal/mol)安定である（NMR分光法による測定）[6]。
複素環類似体

シクロヘキサンの複素環類似体は、糖（テトラヒドロピラン）、ピペリジン、ジオキサンなど数多く存在する。これらの複素環は一般的にシクロヘキサンで見られる傾向に従う。すなわち、いす形配座異性体が最も安定である。しかしながら、アキシアル-エクアトリアル平衡（A値）はメチレン基のOあるいはNHによる置き換えによって強く影響を受ける。実例がグルコシドの配座である[2]。1,2,4,5-テトラチアン ((SCH2)3) はシクロヘキサンの不利な1,3-ジアキシアル相互作用を持たない。それ故に、そのねじれ舟形配座が多く存在する。対応するテトラメチル構造、3,3,6,6-テトラメチル-1,2,4,5-テトラチアンでは、ねじれ舟形配座が支配的である。
歴史的背景

1890年、ベルリンで助手をしていた28歳のヘルマン・ザクセ（ドイツ語版）が、彼が「対称」および「非対称」と呼んだシクロヘキサンの2つの形（現在は「いす」および「舟」と呼ばれる）を表わすための紙の折り畳み方を記した手引きを発表した。ザクセは、これらの形が水素原子について2つの位置を持っていること（現代の用語では「アキシアル」と「エクアトリアル」）、2つのいす形がおそらく相互変換すること、そして特定の置換基がいす形の一方を好むであろうことさえもはっきりと理解していた（ザクセ＝モール理論）。当時、アドルフ・フォン・バイヤーといった化学者らは、シクロヘキサンがベンゼンと同様に平面であると考えており、ザクセの考えを信じなかった。ザクセはこれら全てを数学的言語で表現したため、当時の化学者のほとんどはザクセの主張を理解しなかった。ザクセはこれらの着想を発表しようと何度か試みたが、化学者の興味をかき立てることには成功しなかった。1893年にザクセが31歳で死去すると、彼の着想は世間から忘れ去られた。その後の1918年、当時の最先端技術であるX線結晶構造解析を用いて解かれたダイヤモンドの分子構造に基づき[7][8]、エルンスト・モール（ドイツ語版）はザクセの「いす」が極めて重要なモチーフであると主張することに成功した[9][10][11]。デレック・バートンとオッド・ハッセルはシクロヘキサンおよびその他様々な分子の立体配座に関する研究で1969年のノーベル化学賞を受賞した。
脚注^ Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H. (2008). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley India. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-8126515707 
^ a b c Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), ⇒Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7, ⇒http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover 
^ a b Nelson, Donna J.; Brammer, Christopher N. (2011). “Toward Consistent Terminology for Cyclohexane Conformers in Introductory Organic Chemistry”. J. Chem. Educ. 88 (3): 292?294. Bibcode: 2011JChEd..88..292N. doi:10.1021/ed100172k. 
^ a b c J, Clayden (2003). Organic chemistry (2nd ed.). Oxford. pp. 373. ISBN 9780191666216 
^ Squillacote, M.; Sheridan, R. S.; Chapman, O. L.; Anet, F. A. L. (1975-05-01). “Spectroscopic detection of the twist-boat conformation of cyclohexane. Direct measurement of the free energy difference between the chair and the twist-boat”. J. Am. Chem. Soc. 97 (11): 3244?3246. doi:10.1021/ja00844a068. 
^ a b Gill, G.; Pawar, D. M.; Noe, E. A. (2005). “Conformational Study of cis-1,4-Di-tert-butylcyclohexane by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. Observation of Chair and Twist-Boat Conformations”. J. Org. Chem. 70 (26): 10726?10731. doi:10.1021/jo051654z. PMID 16355992. 
^ Bragg, W. H.; Bragg, W. L. (1913). “The structure of the diamond”. Nature 91 (2283): 557. Bibcode: 1913Natur..91..557B. doi:10.1038/091557a0. 
^ Bragg, W. H.; Bragg, W. L. (1913). “The structure of the diamond”. Proc. R. Soc. A 89 (610): 277?291. Bibcode: 1913RSPSA..89..277B. doi:10.1098/rspa.1913.0084. 
^ H. Sachse, Chem. Ber., 1890, 23, 1363; Z. Phys. Chem., 1892, 10, 203; Z. Phys. Chem., 1893, 11, 185?219.
^ E. Mohr, J. Prakt. Chem., 1918, 98, 315 and Chem. Ber., 1922, 55, 230.
^ This history is nicely summarized here:[1].

参考文献

ソロモンの新有機化学[上][第9版]日本語版(ISBN 978-4-567-23503-7)

推薦文献

Colin A. Russell, 1975, "The Origins of Conformational Analysis," in Van 't Hoff-Le Bel Centennial, O. B. Ramsay, Ed. (ACS Symposium Series 12), Washington, D.C.: American Chemical Society, pp. 159?178.

William Reusch, 2010, "Ring Conformations" and "Substituted Cyclohexane Compounds," in Virtual Textbook of Organic Chemistry, East Lansing, MI, USA:Michigan State University, see [2] and [3], accessed 20 June 2015.

関連項目

ベンゼン

メチルシクロヘキサン