19世紀後半から20世紀中盤までアメリカ国内における鉄道・航空・水運の拠点として、また五大湖工業地帯の中心として発展し、ニューヨークに次ぐアメリカ第2の都市となっていた歴史を持つ。摩天楼がそびえ立つアメリカ型都市の発祥とされ、ダウンタウンの高層建築はシカゴ派として知られ、近代建築史における重要局面をなした。1973年に建てられたシアーズ・タワー（現在はウィリス・タワーに改称）は1998年まで世界一の高層建築であった。マコーミック・プレイスコンプレックスは北アメリカ最大のコンベンション・センターであり、オヘア空港は全米有数の過密な空港として知られる。

2017年にアメリカのシンクタンクが発表した総合的な世界都市ランキングにおいて、世界12位の都市と評価された[2]。アメリカの都市ではニューヨーク、ロサンゼルスに次ぐ3位である。2017年3月の調査によると、世界7位の金融センターである[3]。2014年の都市の経済規模（GDP）では、世界9位となっている[4]。

日本語の漢字表記は「市俄古」である。また、シカゴに住む人々は「Chicagoans（シカゴアンズ）」と呼ばれている[5]。

「シカゴ」の語源は、この地に先住するアルゴンキン語族インディアンの言葉の、Shikaakwaであると言われており、シカゴ川流域に自生するヒガンバナ科ネギ亜科に属する、日本のギョウジャニンニクに似た植物[注釈 1]（Allium tricoccum）のこと[6]。
歴史詳細は「シカゴの歴史（英語版）」を参照ポンチキの箱を手にするシカゴ元市長ラーム・エマニュエル（右、2006年のイリノイ州下院議員当時）と、元ミシガン州下院議員のジョン・ディンゲル（左）シカゴの古い町並みアル・カポネが行った失業者向けのスープキッチンに並ぶ人々(1931年)

シカゴはニューヨークが対西ヨーロッパから国際都市、ロサンゼルスが対中央アメリカ・アジアへの交易窓口として発展したのに対して古くから内陸交通の要衝として発展し、アメリカの産業・文化の発展と共に都市形成が行われてきた経緯がある。また、イリノイ川河口地点は古くからインディアン部族の交易の場として機能していた。一番古い記録では1673年にフランス人伝道師が訪れている。

1779年にドミニカの毛皮商が入植し、1803年には軍事拠点としてディアボーン砦（英語版）が作られるとともに開拓が進み、1833年には人口200人程度だった[7][8]。1836年に始まったミシガン湖とミシシッピー川を結ぶ運河建設を発端に、土地投機家が大挙して押し寄せ、一大開発都市に発展する基盤が築かれた。1837年に市に昇格すると人口は急増し、翌年にはガリーナ・アンド・シカゴ・ユニオン鉄道（英語版）が開通、以後交通の要衝として大発展を遂げる。その後、1848年にはイリノイ・ミシガン運河が開通、1852年にはイリノイ・セントラル鉄道が開通し、内陸交通の要としての地位を更に高めた。その頃の主要産業は農業で、シカゴはとりわけ小麦を東部の都市に送り出す穀物の集散地として発展、1848年には世界有数の先物商品取引所であるシカゴ商品取引所（Chicago Board of Trade、CBOT）が作られた。