2010年代、アメリカ社会は万引などの窃盗犯罪に寛容になり、徐々に小売業への影響が広がった[25]。2023年4月11日、ウォルマートは組織的な盗難被害の多さからなる赤字を理由に、シカゴ市内4店舗の閉鎖を発表した[26]。
教育主要記事：w:Chicago Public Schools高等教育：w:List of colleges and universities in Chicago
大学・短大

1850年代以降、シカゴはいくつかの大学を擁する高等教育・研究の世界的な中心地となっている。これらの大学は、U.S. News & World Report誌による全米の「国立大学」の上位に常にランクインしている。シカゴおよび周辺地域で評価の高い大学には、シカゴ大学、ノースウェスタン大学、イリノイ工科大学、ロヨラ大学、デポール大学、イリノイ大学シカゴ校、コロンビア大学シカゴが含まれる。その他の有名校は以下の通り。シカゴ州立大学、シカゴ美術館附属美術大学、東西大学、ナショナル・ルイス大学、ノースパーク大学、ノースイースタン・イリノイ大学、ロバート・モリス大学イリノイ校、ルーズベルト大学、セント・ザビエル大学、ラッシュ大学、シャイナー大学[27]。
文化シカゴ川の夜景ネイビー・ピアシェッド水族館ミレニアム・パーク

シカゴの文化は富裕層らが築いた文化（美術館や博物館、公園、または時代の最先端を走った摩天楼に象徴される建築など）と、貧困層が築いた文化（ブルースやジャズ、ハウス、シカゴ文学と呼ばれる一種のプロレタリア文学など）に大別されるが、一般に象徴されるのは後者である。

一方で、前述の通り1920年代に蔓延したマフィアや暴力団（ギャング）も有名。時代を反映した映画「ブルース・ブラザース」「逃亡者」などの舞台にもなっている。またシカゴ風ピザ、アイスクリームサンデー発祥の地でもある。

ピカソの彫像『無題（Untitled）』の置かれたデイリー・シビック・センター（Daley Civic Center）では、シカゴの提供により平日の正午にコンサートなどの様々な無料文化イベント「アンダー・ザ・ピカソ（Under The Picasso）」が行われ市民が集う。

聖パトリックの祝日にはシカゴ川がシンボルカラーの緑に染められる事で知られる。
音楽

クラシック音楽では、シカゴ交響楽団やシカゴ・リリック・オペラがある。シカゴ交響楽団はアメリカ五大オーケストラ(Big Five)の一つとされる[28] のみならず、世界最高のオーケストラのひとつとして知られている。同交響楽団は1891年に創設され、1953年?1962年の音楽監督フリッツ・ライナーの時代と、1969年?1991年の音楽監督ゲオルク・ショルティの時代にそれぞれ大発展を遂げ、世界的な名声を確立した。シカゴ・リリック・オペラは、ニューヨークのメトロポリタン・オペラ、サンフランシスコ・オペラと並ぶ、アメリカ3大オペラ・ハウスの一つとされている。

また、シカゴはアフリカ系アメリカ人らが築き上げた音楽文化、ブルースやジャズのメッカとして名高い。アメリカ南部のミシシッピ川流域で発生したアコースティックなデルタ・ブルースにエレクトリック・ギターなどを導入してシカゴ・ブルースと呼ばれる音楽に発展させた。ジャズの分野では、1920年代にはルイ・アームストロング等多くのミュージシャンが、活動の拠点をニューオーリンズからシカゴに移した。1965年には、アフリカ系アメリカ人のジャズ・ミュージシャンたちがAACM（創造的音楽家のための協会）を設立し、音楽教育やコンサート活動などを行う。同協会からはアート・アンサンブル・オブ・シカゴが世界的成功を収めた。またそうした音楽的伝統の元に生まれたハウス音楽の発祥としても知られている。シカゴにあった「ウェアハウス」というアフロ・アメリカンやゲイなどを主な客層としたクラブの名前が「ハウス」という言葉の起源であり、シカゴ・ハウスは後にニューヨークでなど爛熟したハウス・ミュージックの原形ともされ、現在でもダンス音楽の世界ではシカゴを中心とするDJ達が重要な位置を占めている。現在ではシカゴ音響派と呼ばれるジャズ、ロック、ポップス、現代音楽が一緒になったようなそれまでにはない新しい音楽（ポストロックともいう）を追求する者も多くいる。