この都市の人種的な構成は白人45.0%、アフリカン・アメリカン32.9%、インディアン0.5%、アジア5.5%、その他の人種13.4%、および混血2.7%であり、黒人の比率が全米平均の12.6%より20%以上も高いのが特徴である。この人口の28.9%はヒスパニックまたはラテン系である。2011年の国勢調査によると、シカゴの白人住民のうちもっとも多いのがアイルランド系であり、ドイツ系、ポーランド系がそれに続く。

この都市内の住民は26.2%が18歳未満の未成年、18歳以上24歳以下が11.2%、25歳以上44歳以下が33.4%、45歳以上64歳以下が18.9%、及び65歳以上が10.3%にわたっている。中央値年齢は32歳である。女性100人ごとに対して男性は94.2人である。18歳以上の女性100人ごとに対して男性は91.1人である。

この都市の世帯ごとの平均的な収入は38,625米ドルであり、家族ごとの平均的な収入は42,724米ドルである。男性は35,907米ドルに対して女性は30,536米ドルの平均的な収入がある。この都市の一人当たりの収入（per capita income）は20,175米ドルである。人口の19.6%および家族の16.6%は貧困線以下である。全人口のうち18歳未満の28.1%および65歳以上の15.5%は貧困線以下の生活を送っている。
犯罪シカゴ市内の地域ごとの暴力犯罪の図。色が赤い地域ほど、犯罪発生率が高いことを示す。

Chicago
犯罪発生率* (2010)
暴力犯罪
殺人15.2
強姦N/A
強盗501.6
加重暴行485.5
暴力犯罪N/A
資産犯罪
住居侵入924.7
窃盗2,638.4
自動車盗673.3
放火N/A
資産犯罪4,236.4
備考
*100,000 人あたりの報告された発生数

出典: FBI 2010 UCR data

1970年代は犯罪発生率が高く、970人が殺害され、殺人発生率は10万人あたり29人であった。近年は人口減少と共に殺人も減少傾向にあったが、2012年には前年よりも有意な増加が見られ、発生率は10万人あたり18.5人で、全米平均の4倍近くとなっており、506人が殺害されている。そのため、警官の増員や地元代表らとの連携がなされ、2013年には殺人被害者数が415人まで下がったものの、暴力行為は依然多く、発砲事件だけでも2013年の負傷者の数は2,185人にのぼった[22]。

ギャング(前述)による抗争などが発生しており、2011年と2012年にはシカゴで殺害された年間死亡者数がイラクやアフガニスタンに派兵された米兵の同年の死亡者数を上まったことから、「Chiraq」(シカゴの「Chi」とイラクの「raq」をかけあわせた語句)という不名誉なあだ名がついてしまった。

19世紀末の連続殺人犯であるH・H・ホームズが「殺人の城」と呼ばれた建物を建てたのもシカゴである。

2021年現在、シカゴは自動車の盗難件数が最も多いアメリカの都市となっている。シカゴでは2019年以降に自動車盗難の大規模な急増が始まり、2020年には少なくとも1,415件の犯罪が市内で行われた[23] 。 シカゴ警察によると、自動車盗難犯は進行中のCOVID-19パンデミックのために広く着用されているフェイスマスクを使って、一般市民に効果的に溶け込み、自分の身元を隠しているとのことである。2021年1月27日、ライトフット市長はカージャックの波の悪化を「最優先事項」であると述べ、CPDのカージャック部隊に40人の警察官を増員した[24]。

2010年代、アメリカ社会は万引などの窃盗犯罪に寛容になり、徐々に小売業への影響が広がった[25]。2023年4月11日、ウォルマートは組織的な盗難被害の多さからなる赤字を理由に、シカゴ市内4店舗の閉鎖を発表した[26]。
教育主要記事：w:Chicago Public Schools高等教育：w:List of colleges and universities in Chicago
大学・短大

1850年代以降、シカゴはいくつかの大学を擁する高等教育・研究の世界的な中心地となっている。これらの大学は、U.S. News & World Report誌による全米の「国立大学」の上位に常にランクインしている。シカゴおよび周辺地域で評価の高い大学には、シカゴ大学、ノースウェスタン大学、イリノイ工科大学、ロヨラ大学、デポール大学、イリノイ大学シカゴ校、コロンビア大学シカゴが含まれる。その他の有名校は以下の通り。シカゴ州立大学、シカゴ美術館附属美術大学、東西大学、ナショナル・ルイス大学、ノースパーク大学、ノースイースタン・イリノイ大学、ロバート・モリス大学イリノイ校、ルーズベルト大学、セント・ザビエル大学、ラッシュ大学、シャイナー大学[27]。
文化シカゴ川の夜景ネイビー・ピアシェッド水族館ミレニアム・パーク

シカゴの文化は富裕層らが築いた文化（美術館や博物館、公園、または時代の最先端を走った摩天楼に象徴される建築など）と、貧困層が築いた文化（ブルースやジャズ、ハウス、シカゴ文学と呼ばれる一種のプロレタリア文学など）に大別されるが、一般に象徴されるのは後者である。

一方で、前述の通り1920年代に蔓延したマフィアや暴力団（ギャング）も有名。時代を反映した映画「ブルース・ブラザース」「逃亡者」などの舞台にもなっている。またシカゴ風ピザ、アイスクリームサンデー発祥の地でもある。