また、シカゴはアフリカ系アメリカ人らが築き上げた音楽文化、ブルースやジャズのメッカとして名高い。アメリカ南部のミシシッピ川流域で発生したアコースティックなデルタ・ブルースにエレクトリック・ギターなどを導入してシカゴ・ブルースと呼ばれる音楽に発展させた。ジャズの分野では、1920年代にはルイ・アームストロング等多くのミュージシャンが、活動の拠点をニューオーリンズからシカゴに移した。1965年には、アフリカ系アメリカ人のジャズ・ミュージシャンたちがAACM（創造的音楽家のための協会）を設立し、音楽教育やコンサート活動などを行う。同協会からはアート・アンサンブル・オブ・シカゴが世界的成功を収めた。またそうした音楽的伝統の元に生まれたハウス音楽の発祥としても知られている。シカゴにあった「ウェアハウス」というアフロ・アメリカンやゲイなどを主な客層としたクラブの名前が「ハウス」という言葉の起源であり、シカゴ・ハウスは後にニューヨークでなど爛熟したハウス・ミュージックの原形ともされ、現在でもダンス音楽の世界ではシカゴを中心とするDJ達が重要な位置を占めている。現在ではシカゴ音響派と呼ばれるジャズ、ロック、ポップス、現代音楽が一緒になったようなそれまでにはない新しい音楽（ポストロックともいう）を追求する者も多くいる。また、ギャング文化に伴ったヒップホップのメッカともいわれており、近年ではトラップに影響を受けたトラックに乗せてシカゴの治安問題を暴力的な歌詞に乗せて歌う「ドリル・ミュージック」というジャンルが発生している。
博物館及びギャラリー

1998年、シカゴは3つの主要な博物館（フィールド自然史博物館、シェッド水族館、アドラー・プラネタリウム）に取り囲まれたレイクフロントパーク地域に、ミュージアム・キャンパスを公式に開設した。このミュージアム・キャンパスはグラント・パークの南部地区に設定された。グラントパークにはシカゴ美術館も所在している。

シカゴ地域の他の主要な博物館・ギャラリーは以下の通り。

シカゴ・ウォーター・タワー（Chicago Water Tower）

シカゴ現代美術館（Museum of Contemporary Art）

シカゴ科学産業博物館（Museum of Science and Industry）

オリエンタル・インスティテュート博物館（Oriental Institute）

シカゴ歴史博物館（Chicago History Museum）

デュセーブル・アフリカ・アメリカ史博物館（DuSable Museum of African American History）

ペギー・ノートバート自然博物館（Peggy Notebaert Nature Museum）

ポーランド博物館（Polish Museum of America）

放送通信博物館（Museum of Broadcast Communications）

公園

リンカーン・パーク - ニューヨークのセントラル・パークを上回る広さがある。ミシガン湖の湖畔に沿った細長い公園である。動物園や運動施設などがあり市民の憩いの場となっている。

グラント・パーク - 中心業務地区に接している。シカゴで最も歴史の長い公園のひとつ。

ミレニアム・パーク - ミレニアム駅（旧ランドルフ・ストリート駅）の真上に設けられた。名称の「ミレニアム」が示す通り当初の開園予定は2000年であったが、実際のオープンは工事の遅れにより2004年となった。銀色の金属製で豆の形をした「ザ・ビーン」の通称で知られるオブジェ「クラウド・ゲート」などのパブリックアート作品が設けられている。

ピルゼン地区

シカゴのロウアー・ウェスト・サイド地区（en:Lower West Side, Chicago）は、チェコからの移民によって作られたコミュニティであり、シカゴ近辺の住民からはピルゼン地区（Pilsen）と通称される。ピルゼンとは、チェコの都市プルゼニの英語およびドイツ語名である。しかし1970年代以降、地区の主な住人はメキシコ系へと置き換わっていった。
スポーツ
プロスポーツ

北米4大プロスポーツリーグすべてを有する数少ない都市。さらにMLSやマイナーリーグなども構えている。

チーム種別リーグ競技場設立優勝回数
シカゴ・カブス野球MLB: ナショナルリーグリグレー・フィールド1876年ワールドシリーズ優勝3回