シカゴはミシガン湖の南西部先端であるイリノイ州北東部に位置している。アメリカ合衆国統計局によると、シカゴは総面積606.1km2(234.0mi2)である。このうち588.3 km2(227.1 mi2)は陸地で17.8 km2(6.9 mi2)は水地域である。総面積の2.94%は水地域となっている。
気候

ケッペンの気候区分では亜寒帯湿潤気候（Dfa）に属する。冬季は厳しい寒さとなるが、さほど降雪は多くない。一方、夏季は温暖な南西風の影響でかなりの暑さとなり、気温の年較差が大きい大陸性気候となっている。

シカゴは英語で「風の街」（Windy City）と呼ばれ、ミシガン湖から季節風が吹き付ける。なお、「風の街」という表現は風の強さからきているとの考えが一般に受け入れられているが、実際はそうではない。そもそもオクラホマシティの方が、より風が強いぐらいである。「風の街」の由来は、1893年の万国博覧会の候補地としてニューヨークとシカゴが争ったとき、ニューヨークのある雑誌がシカゴ市民を「Chicagoans' talk is full of hot air. 」と評したことである。これを直訳すると「シカゴ市民の話は風に満ちていた」だが、そのこころは「シカゴ市民の話は中身のない言葉だけ」、である。つまり上記の英文はシカゴおよびシカゴ市民を馬鹿にした発言である。このことが本来の由来を離れて使用されるに至った。なお、1893年の万博は結局シカゴで開催され、それまでの万博で最大の規模となった。

シカゴ・ミッドウェー国際空港（1981?2010年、極値1928年- ）の気候
月1月2月3月4月5月6月7月8月9月10月11月12月年
最高気温記録 °C （°F）19
(67)24
(75)30
(86)33
(92)39
(102)42
(107)44
(111)39
(102)38
(101)34
(94)27
(81)22
(72)44
(111)
平均最高気温 °C （°F）?0.3
(31.5)2.1
(35.8)8.2
(46.8)15.1
(59.2)21.2
(70.2)26.6
(79.9)31.8
(89.2)32.3
(90.1)24.1
(75.3)17.1
(62.8)9.2
(48.6)1.8
(35.3)15.6
(60.0)
日平均気温 °C （°F）?4
(24.8)?1.8
(28.7)3.8
(38.8)10.2
(50.4)16.1
(60.9)21.7
(71.0)24.4
(75.9)23.4
(74.1)19.1
(66.4)12.3
(54.2)5.3
(41.5)?1.7
(29.0)10.7
(51.3)
平均最低気温 °C （°F）?7.7
(18.2)?5.7
(21.7)?0.6
(30.9)5.4
(41.7)10.9
(51.6)15.6
(60.1)19.2
(66.5)19
(66.2)10.3
(50.5)7.6
(45.7)1.4
(34.5)?5.2
(22.7)6.4
(43.5)
最低気温記録 °C （°F）?34
(?30)?29
(?20)?22
(?7)?12
(10)?2
(28)2
(35)8
(46)6
(43)1
(34)?7
(20)?19
(?3)?29
(?20)?34
(?30)
降水量 mm （inch）52.3
(2.06)49.3
(1.94)69.1
(2.72)92.5
(3.64)104.9
(4.13)103.1
(4.06)101.9
(4.01)101.3
(3.99)84.1
(3.31)82.3
(3.24)86.9
(3.42)65.3
(2.57)992.9
(39.09)
降雪量 cm （inch）29.2
(11.5)23.1
(9.1)13.7
(5.4)2.5
(1.0)0
(0)0
(0)0
(0)0
(0)0
(0)0.3
(0.1)3.3
(1.3)22.1
(8.7)94.2
(37.1)
平均降水日数 （?0.01 in）10.78.811.211.111.410.39.99.08.210.211.211.1123.1
平均降雪日数 （?0.1 in）8.15.53.80.7000000.11.86.726.7
出典：NOAA,[13][14][15] WRCC[16]

シカゴ・オヘア国際空港（1981?2010年、極値1871年?）の気候
月1月2月3月4月5月6月7月8月9月10月11月12月年
最高気温記録 °C （°F）19
(67)24
(75)31
(88)33
(91)37
(98)40
(104)41
(105)39
(102)38
(101)34
(94)27
(81)22
(71)41
(105)
平均最高気温 °C （°F）?0.6
(31.0)1.8
(35.3)8.1
(46.6)15
(59.0)21.1
(70.0)26.5
(79.7)28.9
(84.1)27.7
(81.9)23.8
(74.8)16.8
(62.3)9
(48.2)1.6
(34.8)15.1
(59.1)
日平均気温 °C （°F）?4.6
(23.8)?2.4
(27.7)3.3
(37.9)9.4
(48.9)15.1
(59.1)20.5
(68.9)23.3
(74.0)22.4
(72.4)18.1
(64.6)11.4
(52.5)4.6
(40.3)?2.4
(27.7)9.9
(49.8)
平均最低気温 °C （°F）?8.6
(16.5)?6.6
(20.1)?6.6
(20.2)3.8
(38.8)9.1
(48.3)11.7
(53.1)17.7
(63.9)17.2
(62.9)12.4
(54.3)6
(42.8)0.2
(32.4)?6.3
(20.7)4.9
(40.8)
最低気温記録 °C （°F）?33
(?27)?29
(?21)?24
(?12)?14
(7)?3
(27)2
(35)7
(45)6
(42)?2
(29)?10
(14)?19
(?2)?32
(?25)?33
(?27)
降水量 mm （inch）43.9
(1.73)45.5
(1.79)63.5
(2.50)85.9
(3.38)93.5
(3.68)87.6
(3.45)94
(3.70)124.5
(4.90)81.5
(3.21)80
(3.15)80
(3.15)57.2
(2.25)937
(36.89)
降雪量 cm （inch）27.4
(10.8)23.1
(9.1)14.2
(5.6)3
(1.2)?0
(0)0
(0)0
(0)0
(0)0.5
(0.2)3
(1.2)20.8
(8.2)92.2
(36.3)
平均降水日数 （?0.01 in）10.58.811.112.011.610.29.89.88.310.210.811.0124.1
平均降雪日数 （?0.1 in）8.25.94.20.9000000.21.76.928.0
% 湿度72.271.669.764.964.165.668.570.771.168.672.575.569.6
平均月間日照時間135.8136.2187.0215.3281.9311.4318.4283.0226.6193.2113.3106.32,508.4
日照率46465154626869666056383756
出典：NOAA (relative humidity and sun 1961?1990)[14][17][18]

人口動勢

人口推移
年人口%±
18404,470?
185029,963570.3%
1860112,172274.4%
1870298,977166.5%
1880503,18568.3%
18901,099,850118.6%
19001,698,57554.4%
19102,185,28328.7%
19202,701,70523.6%
19303,376,43825.0%
19403,396,8080.6%
19503,620,9626.6%
19603,550,404?1.9%
19703,366,957?5.2%
19803,005,072?10.7%
19902,783,726?7.4%
20002,896,0164.0%
20102,695,598?6.9%
20202,746,3881.9%
U.S. Decennial Census
[19]

人種構成2010[20]1990[20]1970[20]1940[20]
白人45.0%45.4%65.6%91.7%
?非ヒスパニック31.7%37.9%59.0%[注釈 2]91.2%
黒人32.9%39.1%32.7%8.2%
ヒスパニック（肌の色問わず）28.9%19.6%7.4%[注釈 2]0.5%
アジア系5.5%3.7%0.9%0.1%

2010年現在の国勢調査[21]で、シカゴ市内の人口は269万5,598人、104万5,560世帯が暮らしている。これはイリノイ州の全体的な人口の約5分の1及びアメリカの人口の1%になる。かつてはニューヨークに次ぐ大都市だったが、ロサンゼルスの台頭と五大湖近辺の地位低下、更に都市圏の拡大による郊外化、サブプライムローン金融危機に伴う抵当物件差押えの増加や、低所得者向け高層公共住宅の取り壊しとそれに伴う住民の立ち退き、全米平均を上回る高い失業率を背景に人口が急減している。

この都市の人種的な構成は白人45.0%、アフリカン・アメリカン32.9%、インディアン0.5%、アジア5.5%、その他の人種13.4%、および混血2.7%であり、黒人の比率が全米平均の12.6%より20%以上も高いのが特徴である。この人口の28.9%はヒスパニックまたはラテン系である。2011年の国勢調査によると、シカゴの白人住民のうちもっとも多いのがアイルランド系であり、ドイツ系、ポーランド系がそれに続く。

この都市内の住民は26.2%が18歳未満の未成年、18歳以上24歳以下が11.2%、25歳以上44歳以下が33.4%、45歳以上64歳以下が18.9%、及び65歳以上が10.3%にわたっている。中央値年齢は32歳である。