UNIX戦争に伴う各ベンダとの競合状態において、ビル・ジョイなどのUNIX神話に名を残したスーパーエンジニアの功績やいち早いインターネットに向けたサーバ群の取り組みによりアメリカ合衆国を中心とする世界市場において、1990年代前半、サンは一人勝ちの様相を呈した。

日本市場では富士通・東芝・CTCなどと提携し、通信系や企業基幹系に浸透しつつあったUNIX市場において、その価格性能比と知名度で進出した。その結果、日本市場では競合するHP・日本電気陣営や、IBM・日立陣営などと並び、有力な商用UNIX系ベンダーとなった。
90年代末の市場の変化とサンの対応

90年代後半までの一人勝ちの状況以降、元々の企業規模がそれほど大きくなく、先進性で売り上げを上げるにも研究開発費の大規模な調達ができない点、 Javaなどの別技術への投資を集中した点などもあり、その後のUNIXによるエンタープライズ系への対応や処理速度改善において、幾つか決定的な後れを取ってしまう。
CPU開発競争での後れ

インテル製CPUの動作周波数の向上や開発資源への大規模な投資により高性能化したPCにUNIX陣営は追い込まれつつあった。特に、RISC陣営でもMIPSテクノロジーと同様に自社でのCPU製造を行わないサンは、急速な開発期間の短縮や新規テクノロジーの適用において、後れを取り始める。

その結果、UltraSPARC IIが主力であった頃、IBMやHP、DECといったRISC陣営の競合CPUと比較して、UltraSPARC IIが著しく遅く、他社のメインストリームサーバとの比較による受注の大量減少をさけるため、業界標準ベンチマークとなっていたTCPベンチマーク値の公開を取りやめている。

また、基本比較値として残さざるを得なかったSPECといった基本ベンチマークにおいても、インテルのXeonと比較された際に同等レベルを維持するのがやっとの状態にまで追い込まれていた。
エンタープライズ分野での足踏みとLinux対応

UNIXのエンタープライズ分野においては、唯一対応の早かったサーバの仮想化技術の延長線上にある論理区分による同一筐体内複数パーティションの機能も、HPやIBMは1年もせずに同等以上の機能を提供してきたため、基幹系における導入シェアを大きく上げる要因にはならなかった。

これにより、大規模なエンタープライズ市場において、当初はHPに、近年はIBMに巻き返され、他商用UNIXとの横並び若しくはそれ以下となっている（詳しくは、CIRCUS・Solaris・論理ボリュームマネージャの項目を参照）。

また、オープンソースOSであるGNU/Linuxによるネットワーク系サーバの置き換え、および比較的安価な基幹用サーバの置き換え需要にさらされ、商用UNIXで最もダメージを受けたOSと評されており、火急の対処が必要とされていた。
巻き返しと評価

一旦、後れを取ったCPUの高性能化やエンタープライズ分野への新たな訴求としてSolaris自体のオープンソース化が進められている。また、CPUに関しても、NiagaraというSPARC III相当のCoreを複数搭載したCPUが登場してきている。

この2点において、現状、次のように評価されている。

SolarisやJavaのオープンソース化が再度技術者を呼び戻しており、結果としてサーバ販売台数（サンの利益源泉）の増加に結びつき業績が回復し始めている。

マルチコアCPUによる性能強化/消費電力低減といったITの環境問題へのアプローチはCPU業界全体へと波及、IT企業の社会的責任（CSR）を果たして行く方向性を示した。

このような状況の上、新規CPUのUltraSPARC Vの開発を中止し、多くのエンジニアをレイオフしており、英語版WikipediaにおけるSUNの項目の記載にあるように、ITバブル崩壊後の動きにおいて非常に曖昧模糊とした状態と言える。この状態を抜け出すため、NECからSI・HPC分野のアライアンスを取り付け、富士通との関係もさらに深めようとしている。しかし、グリッドに対するスタンスの違いや汎用京速計算機など国内プロジェクトへの国産ベンダの方向性は明らかにサンと袂を分かつ方向に向けられており、多くの識者からは非常に厳しい見方をされている。

サンの革新性は、IT業界のビジネスモデルの変更を迫る内容も多いことから常に風当たりが強いが、多くの革新的エンドユーザーやITの本質を追究する研究者や技術者からは高い評価を受けており、IT業界において新たなテクノロジーの創作によりIT業界や市場や社会に大きな変革や影響をもたらした企業として認識されている。サンという企業自体のファンがいることも、他のITベンダーとは異なるところである。

2004年4月には長年の宿敵とされたマイクロソフトとの和解と提携を発表し、以後は相互運用性の向上を図っている [3]。更に2004年6月には富士通との提携を拡大し、次期SPARC/Solarisサーバの共同開発を発表した。今後のハードウェア開発は富士通、ソフトウェア開発はサンという役割分担とされる[4]。
オラクルによる買収

2009年3月18日にはIBMによるサンの買収が交渉中と報道された[5][6]が、2009年4月20日には、オラクルによる74億ドルでの買収が発表された[7][8]。同年9月、オラクルはSPARCやSolarisについて「より一層の投資を確約」する広告を出した[9]。当買収によるデータベース市場などへの独占禁止法上の調査が行われたが、米司法省は8月、欧州委員会は2010年1月21日に、当買収を承認し[10]同月27日に買収が完了した[11]。