他のラジオバラエティの例に漏れず、リスナーからのはがき（ないしは電子メール）とパーソナリティのフリートーク中心で構成されるが、「意味ねぇ?」のキャッチフレーズに代表される独特の世界観を作り上げてきた（後述）。

1981年10月8日に放送開始の長寿番組だが、当初は当時月?金の帯番組『夜はともだち』を担当予定だった松宮一彦（TBS[注 4]アナウンサー(当時)）が、木曜日に生放送のテレビ番組のレギュラー（『ザ・ベストテン』の中継リポーター「追っかけマン」）が入ったことによるピンチヒッターとしてのスタートだった。そのため、初期の番組表には松宮の名前だけがそのまま入っていた。翌1982年1月に、正式にレギュラー昇格した（以後、放送年月日の記述はすべてTBSラジオでの放送日）。

開始当時のタイトルは、小堺の苗字と関根の当時の芸名「ラビット関根」からつけたコンビ名「コサラビ（Kosarabi）」を冠し、『夜はともだち コサラビ絶好調!』となった。

放送時間と番組名はたびたび変わっている（前述）。タイトルに「コサキン」を冠するようになったのは、1985年10月7日開始の『コサキンワールドなんでもねぇんだよゲベロッチョ』。シリーズ終了まで使われた『コサキンDEワァオ!』の名前を冠するようになったのは1994年10月15日放送分から。『ワァオ!』の由来は、西郷輝彦の楽曲「真夏のあらし」の歌詞にある「この恋は「ワァオ!」」からきている。（なお、間の「DE」は、「パンチDEデート」というテレビ番組名が由来。）

元々は生放送だったが、二人のスケジュールが多忙になったことから、シリーズ後半は事前に収録したもの（原則として撮って出し形式）を放送していた。

2002年7月から2003年3月まではスカイパーフェクTV!2（現在のスカパー!e2）のC-TBSウェルカムチャンネルでも、スタジオ風景の映像を含めて放送されており、番組のダイジェスト版が毎週インターネット配信されていた。

1996年8月22日放送分で放送1000回、2006年4月1日放送分で放送1500回、2006年10月6日放送分で放送開始から25周年を迎えた。

2009年2月7日放送分で、同年3月いっぱいで終了することを発表[4]。

3月22日に赤坂サカスで記念の公開イベントが開催された。最終回で放送するイベントの録音も兼ねており、番組とゆかりのある「ずん」や水木一郎、冠二郎、イワイガワなどゲストが出演した他、終了後は来場者がコサキンの2人といつも番組製作に携わっていた鶴間政行、有川周一らとハイタッチをする「ふれあいイベント」で幕を閉じた。抽選による事前申し込みのリスナー100名を含め、1500人以上が詰め掛ける盛況で二人によるアンコール後もファンは一向に帰らず、鶴間が「コサキン以外に人生の楽しみを見つけて下さい」と挨拶、ようやく幕を閉じた。最終回（通算1655回）は翌週3月28日土曜日（TBSラジオ）放送分となった。

レギュラー番組終了後は、当番組と同じテイストのテレビ番組が放送され（後述）、2020年1月3日に特別番組『令和に復活?ぼくたち『コサキンDEワァオ！』です、ワァオ!』として約11年ぶりにラジオでのコサキンが復活した。2023年4月7日からは、ポッドキャストでの配信としてレギュラー番組が再開した[5]。
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