映画初出演は1982年の『Remembrance』。1986年の『シド・アンド・ナンシー』では、セックス・ピストルズのベーシスト、シド・ヴィシャスを演じて注目を集めた。

1990年代に入るとハリウッド映画に立て続けに出演していき、オリバー・ストーン監督作品の『JFK』では暗殺者のオズワルドを、フランシス・フォード・コッポラ監督作品の『ドラキュラ』ではドラキュラを、リュック・ベッソン監督作品の『レオン』では主人公の敵である汚職刑事を演じ、更に評価を高めていく。

1997年には自分の経験を元に[7]初監督作品『ニル・バイ・マウス』を完成させ、カンヌ国際映画祭パルムドールにノミネートされ、英国アカデミー賞では英国作品賞を受賞した。

2001年、『ハンニバル』でハンニバル・レクターの宿敵メイスン・ヴァージャーを演じた。同年、人気テレビシリーズ『フレンズ』にゲスト出演し、エミー賞にノミネートされた。

2004年、『ハリー・ポッター』シリーズの第3弾である『ハリー・ポッターとアズカバンの囚人』からシリウス・ブラック役として最終章まで参加。2005年には『ダークナイト トリロジー』の第1作目である『バットマン ビギンズ』からジェームズ・ゴードン役として全3作全てに参加した。2011年、『裏切りのサーカス』ロンドンプレミアでのオールドマン

2011年には『裏切りのサーカス』でアカデミー主演男優賞に初ノミネートされ、2018年の第90回アカデミー賞において、『ウィンストン・チャーチル/ヒトラーから世界を救った男』で2度目のノミネートにしてアカデミー主演男優賞を受賞。2020年には『Mank/マンク』で3度目のノミネートを受けた。
影響力

同業者の間で人気の高い俳優としても知られる。ゲイリー・オールドマンの影響を受けたと公言する俳優にブラッド・ピット[8]、ダニエル・ラドクリフ[9]、シャイア・ラブーフ[10]、クリスチャン・ベール[11]、ジョセフ・ゴードン＝レヴィット[12]、 ジョニー・デップ[13]、クリス・パイン[14]、ジェイソン・アイザックス[15]、ライアン・ゴズリング[16]などがいる。特にブラッド・ピットはオールドマンを「GOD（神）」と称えている[8]。