ドイツ騎士団国の中でケーニヒスベルクは、騎士団の重要な管理的立場にある者の一人である元帥の居住地であった[7]。街は、教皇使節モデナのグリエルモによってプロイセンを4つの司教区に分けたものの1つ、ザムラント司教区の司教座が置かれた。プラハのアダルベルトはケーニヒスベルク大聖堂の主たる守護聖人となり、街のランドマークとしての大聖堂はクナイプホーフに位置していた。[要出典]

1340年にケーニヒスベルクはハンザ同盟に加わり、南東バルト海地域の重要な港に発展していき、プロイセン、リトアニア大公国、ポーランド王国の商品を取り扱っていた。年代記作家デュースブルクのペーターは恐らく、1324年-1330年に「Chronicon terrae Prussiae」を編纂したと推測される[8]。1348年のストレヴァの戦いでの、リトアニア人に対するドイツ騎士団の勝利後、騎士団長ヴィンリッヒ・フォン・クニップローデは、街にシトー会の修道院を設立した[9]。野心的な学生はプラハやライプツィヒなどで高等教育を学ぶより、ケーニヒスベルクで教育を受けることを選ぶようになった[8]。

騎士団はグルンヴァルトの戦いでひどい敗北を受けたが、ケーニヒスベルクはポーランド・リトアニア連合とドイツ騎士団との戦いの中でドイツ騎士団の支配下のままであった。リヴォニア騎士団はプロイセンの分団のケーニヒスベルクにおける駐屯軍と置き換えられ、ヨガイラの軍隊によって占領された街の奪回に参加することを許された[10]。

1454年にプロイセン同盟はドイツ騎士団に対して反旗を翻し、ポーランドの助けを求めた。クナイプホーフは反乱を支持したが、ケーニヒスベルクのほかの地区は騎士団に対する忠義を再確認した。1457年に騎士団長ルートヴィッヒ・フォン・エルリックスハウゼンは騎士団国の首都をマリーエンブルクからケーニヒスベルクへと移した。街の判事は同情からビール樽をエルリックスハウゼンに贈った[11]。第二次トルンの和約により、西プロイセンはポーランドに移譲され、十三年戦争は終結した。ケーニヒスベルクは縮小した騎士団国の新しい首都となり、騎士団国はポーランド王国の封土となった[12]。騎士団長は元帥の4分の1を引き継いだ。ポーランド・チュートン戦争 (1519-1521)のときに、大ヘトマンミコワイ・フィルレイ率いるポーランド軍によりケーニヒスベルクは包囲されたが、攻城戦は失敗しケーニヒスベルクは守られた[13]。
プロイセン公国

宗教改革の時期、ザームラント司教ポーレンツのゲオルクによる伝道を通じて、ケーニヒスベルクは主にルター派に改宗した[14]。ホーエンツォレルン家出身の騎士団総長アルブレヒト・フォン・ブランデンブルクは、1525年に騎士の必要人数をケーニヒスベルクに招集し、プロイセンにおけるドイツ騎士団の残りの領土を世俗化して、ルター派に改宗した[15]。彼の叔父であるポーランド王ジグムント1世に対し臣従の礼をとり、アルブレヒトはポーランドの封土であるプロイセン公国の最初の公爵となった。プロイセンの貴族が早々に公爵と同盟を結ぶと同時に、プロイセンの農民たちは、ケーニヒスベルクで直接アルブレヒトに忠誠を誓い、圧政的な貴族に対抗するための公爵の支持を求めた。反逆者に武器を置くように説得した後、アルブレヒトは彼らの指導者の何人かを処刑した[16]。

公国の首都、ケーニヒスベルクはプロイセンにおける最大の都市であり港の1つであった。高度な自治と独自の通貨を持ち、優位にある言語はドイツ語だった。街は、小麦、材木、麻、毛皮[17]に加え、ピッチ、タール、フライアッシュ[18]の輸出を通じて栄えた。