ケンタッキー州は他の州により囲まれた飛地を持つ唯一のアメリカ合衆国の州である。ケンタッキー州の最西部隅にあるフルトン郡には、1812年のニューマドリード地震によりミシシッピ川の流れが変わって形成されたケンタッキー・ベンドと呼ばれる小さな飛地があり、ミズーリ州とはミシシッピ川をはさんで、またテネシー州とは陸続きで隣接している[20]。ケンタッキー州図
地域ケンタッキー州の地域区分図

ケンタッキー州は主に5つの地域に分ける事ができる：南東部のカンバーランド山地とカンバーランド高原の地域、北部から中央部にかけてのブルーグラス地域、南部から中央部並びに西部のペニーロイヤル高原地域、また、エリザベスタウン及び ボーリンググリーンのような都市を "ペニーライル" と表現する西部炭田地域、及び最西部のジャクソン購入地域である。

ブルーグラス地域は一般に2つの地域に区分される。インナーブルーグラスは、レキシントン市周辺の直径90 マイル (145 km) の地域であり、アウターブルーグラスはKnobsより上、ケンタッキー州北部の大部分を包含する地域である。アウターブルーグラスの多くは短く、急勾配で、たいへん狭い丘でできているイーデン・シェイル・ヒルズ地域内にある。

右図は上記地域を大まかに表すものであり、その境界線は郡境を基本にしている。その結果、インナーブルーグラスは実際より大きく見える。カンバーランド高原はやや小さく見える。カンバーランド高原はケンタッキー州では東部炭田地帯とも呼ばれている。この地域は炭田ではないが、多くの重複する地域と連続した炭田がある。西部炭田地域はイリノイ盆地に入っている。東部炭田地帯はその岩がちの地形で知られるインナーブルーグラス、数多くの馬牧場があるジャクソン購入地域とペニーライル地域西部にはヌマスギとテュペロの湿地がある
気候

ケンタッキー州は北アメリカ大陸の南東内陸部に位置し、温暖湿潤気候（ケッペンの気候区分 Cfa）に区分するのが一番当てはまる。夏の日間平均最高気温は87°F (31 ℃)、冬の日間平均最低気温は23°F (-5 ℃) になる。年間平均降水量は46インチ (1,200 mm) である[21]。

ケンタッキー州には四季があるが、夏と冬の厳しさについては大きな変化がある[22]。過去最高気温は1930年7月28日にグリーンズバーグで記録された114°F (46 ℃) だった。過去最低気温は1994年1月19日にシェルビービルで記録された-37°F (-38 ℃) だった

これまでの大きな自然災害には下表のようなものがあった。

災害死者数
1890年ルイビル竜巻推計 76人-120人+
1937年オハイオ川洪水?
1974年4月3日竜巻大発生72人
1977年4月7日カンバーランド川洪水?
1997年3月1日洪水[23]18人
2003年北アメリカ吹雪?
2008年スーパーテューズデイ竜巻Weather.comの報告で 17人
2008年9月大暴風1人
2009年1月氷雪24人+
2012年3月竜巻22人

各都市の月別平均最高最低気温(°F)
都市1月2月3月4月5月6月7月8月9月10月11月12月
レキシントン40/2445/2855/3665/4474/5482/6286/6685/6578/5867/4654/3744/28
ルイビル41/2547/2857/3767/4675/5683/6587/7086/6879/6168/4856/3945/30
オーエンズボロ42/2547/2857/3669/4578/5586/6488/6888/6581/5870/4657/3745/28
パデューカ42/2448/2858/3768/4677/5585/6489/6887/6581/5771/4557/3646/28
パイクビル46/2350/2560/3269/3977/4984/5887/6386/6280/5671/4260/3349/26
アシュランド42/1947/2157/2968/3777/4784/5688/6187/5980/5269/4057/3146/23

湖と河川カンバーランド湖はその保水量で、ミシシッピ川より東では最大の人工湖である

州内の全長9万マイル (140,000 km) におよぶ河川は、アメリカ国内でも最も広範で入り組んだ水流体系を作り上げている。カンバーランド湖はその保水量で、ミシシッピ川より東では最大の人工湖であり、ケンタッキー湖は表面積で最大である。3方向の州境が川になっているのも国内唯一の州である。すなわち西がミシシッピ川、北がオハイオ川、東がビッグサンディ川とタグ・フォークである[24]。他の主要な川としては、ケンタッキー川、テネシー川、カンバーランド川、グリーン川、及びリッキング川がある。

自然湖の大きなものは3つしかないが[25]、人工湖の数は多い。アラスカ州を除けば、航行できる水路の長さでも1番である[26]。
自然環境と保護ルイビルの産業廃棄物埋め立て地であった所が、現在は多くの樹木や歩道のあるウォーターフロントに生まれ変わっている

ケンタッキー州には広範な公園体系があり、国立公園1か所、国立レクリエーション地域2か所、国立歴史公園2か所、国有林2か所、国立野生生物保護区2か所、州立公園45か所、広さ37,696 エーカー (153 km2) の州有林、野生生物管理地域82か所がある。

ケンタッキー州はアメリカ合衆国の歴史でも野生生物を再導入する計画で最も成果を上げた2州の1つだった。1997年冬、ケンタッキー州魚類野生生物資源省が東部郡で、150年間も絶滅していたエルクの補充を始めた。2009年時点で生体数は目標としていた1万頭に達しており、ミシシッピ川以東では最大になった[27]。

1950年代には野生シチメンチョウの再生も始めていた。一度は絶滅していたシチメンチョウが、東部州のどこよりも大きな生体数となった。2009年春の23日間で、猟師が29,006羽を観測した[28]。
重要な自然観光地レッド川峡谷、観光客の数が多い場所の1つ

カンバーランドギャップ、初期アメリカ史でアパラチア山脈を抜ける幹線道路

カンバーランドフォールズ州立公園、滝のしぶきがあるために月虹が定期的に見られることでは西半球唯一の場所[29]

マンモス・ケーブ国立公園、世界最大級の洞穴[30]

レッド川峡谷地質地域、ダニエル・ブーン国立の森に入っている