近隣が湿地性の低地で、冬の寒さが厳しいにもかかわらず、湖岸に位置するクリーブランド一帯は将来有望な土地であった。1832年にオハイオ・エリー運河が完成すると、クリーブランド一帯は急成長を遂げていくようになった。この運河はエリー湖とオハイオ川を結び、エリー湖・オンタリオ湖・セントローレンス川を通ると大西洋へ、またオハイオ川・ミシシッピ川を通るとメキシコ湾へと、クリーブランドから両方の海への出口へとつなぐものであった。鉄道が開通すると、クリーブランドの成長はさらに進んだ[15]。クリーブランドは1836年に市に昇格した[14]。

1836年、カヤホガ川に橋が架けられ、それまで川の東岸だけが発展していた市が西岸のオハイオシティ方面にも広がっていった[16]。1854年、それまで1つの独立した市であったオハイオシティはクリーブランドに合併された[14]。クリーブランドは船で五大湖上を運ばれてきたミネソタ産の鉄鉱石と鉄道で運ばれてきたアパラチア産の石炭の両方が積み下ろされる地であった。そうした立地条件からクリーブランドでは鉄鋼産業や自動車産業が発達し、工業の中心地として発展していった。また、スタンダード・オイルの創設者ジョン・ロックフェラーは、このクリーブランドで成功し、富を築き上げた。カヤホガ川河口、1920年。この頃には既に川の両岸に工場が建ち並び、工業地を形成していた。

1920年にはクリーブランドは796,841人の人口を抱え、ニューヨーク（5,620,048人）、シカゴ（2,701,705人）、フィラデルフィア（1,823,779人）、デトロイト（993,678人）に次ぐ全米第5の都市になった[14]。この頃、市は全国的に起こっていた革新運動の中心地で、地元では市長トム・L・ジョンソンを筆頭として運動が起こっていた。第20代大統領ジェームズ・ガーフィールドをはじめ、この頃のクリーブランドの多くの著名人は市の東に位置する、歴史的なレイクビュー墓地に埋葬されている[17]。1936年と翌1937年の夏には、クリーブランド市制施行100年を記念して、エリー湖畔でグレート・レイクス博覧会が開催された。世界恐慌で大打撃を受けた市をよみがえらせると思われたこの博覧会は1936年の第1シーズンには400万人を、1937年の第2シーズンには700万人を動員した[18]。会場跡地には、現在ではグレート・レイクス科学センター（1996年開館）やロックの殿堂（1995年開館）などが建ち、バーク・レイクフロント空港にも利用されている[19]。

第二次世界大戦の終戦直後、クリーブランドはしばしの間ブームになった。スポーツにおいては、クリーブランド・インディアンスが1948年のワールドシリーズで28年ぶり2度目のワールドチャンピオンに輝いた。1950年代には、クリーブランド・ブラウンズが黄金時代を謳歌していた。実業界においては、クリーブランドは「全米で最も良い地」とされた[20]。1949年には、クリーブランドは同年に始まったオール・アメリカ・シティ賞の第1回受賞都市に選ばれた[21]。1950年には市の人口は914,808人でピークに達し、全米でも第7の規模であった。1980年代、クリーブランドでは荒廃したダウンタウンの立て直しが始まった。写真は1992年。

しかし、1960年代に入ると市は凋落に転じた。市の経済を支えていた重工業は衰退し始め、住民は郊外へと移り住んでいった。全米の多くの主要都市で見られたホワイト・フライトやスプロール現象、人種間の緊張といった現象はクリーブランドでも例外ではなかった。1966年7月にはヒュー地区で暴動が起こり、1968年7月にはグレンビル地区で銃撃戦が起こった。これらの地区はいずれも市の東側に位置し、アフリカ系の住民が多い地域であった。1969年には、カヤホガ川の水面に浮いていた産業廃棄物に引火したことが原因で火事が起こった。財政も逼迫し、デニス・クシニッチが市政を執っていた1978年12月には、全米の主要都市では世界恐慌以来初の債務不履行に陥った[14]。こうした公害や財政の悪化、地元スポーツチームの不振を引き合いに出し、メディアはクリーブランドをThe Mistake on the Lake（湖岸の過ち）と呼ぶようになった[22]。

それ以来、市はその汚名を雪ぐために手を尽くしてきた。近年では官民協働、ダウンタウンの再建、都市再生がメディアにも評価されつつある[23]。ジョージ・ヴォイノヴィッチ、マイケル・ホワイト両市長の下、都市圏の再生が進められ、とりわけダウンタウンの再生は目覚しいものであった。1994年、ダウンタウンにはジェイコブス・フィールドとガンド・アリーナからなるゲートウェイ・コンプレックスが完成した。その財源にはカヤホガ郡の酒税とタバコ税が充てられた。かつては港湾施設で占められていたノース・コースト・ハーバー地区にはロックの殿堂やクリーブランド・ブラウンズ・スタジアム、グレート・レイクス科学センターといった娯楽施設や文化施設が建った。メディアはクリーブランドをComeback City（復活の街）と称えるようになった[24]。しかしその一方で、ダウンタウン近隣の住宅街、インナーシティの治安は依然として軒並み悪く、また市内の公立学校システムは重大な問題を抱えたままである。市では、経済成長、若いプロフェッショナル層の確保、ウォーターフロント地区の有効活用による収益向上の3つを優先度の高い事項として挙げている[25]。
地理カヤホガ川に架かるデトロイト・スペリオル橋。その下には別の橋が架かっている。

クリーブランドは北緯41度28分56秒 西経81度40分11秒 / 北緯41.48222度 西経81.66972度 / 41.48222; -81.66972に位置している。アメリカ合衆国統計局によると、クリーブランド市は総面積213.5km2（82.4mi2）である。このうち201.0km2（77.6mi2）が陸地で12.5km2（4.8mi2）が水域である。総面積の5.87%が水域となっている。エリー湖の湖岸線はカヤホガ川の河口を境に西へはサンダスキーに至るまでほぼ東西に延びている。一方、カヤホガ川河口の東側では北東-南西方向に延びている。クリーブランドの市域はこのエリー湖の湖岸線に沿って南西-北東方向に広がっているほか、南東方向にも広がっている。

エリー湖岸の標高は173mであるが、クリーブランドの市街地は不規則に形成された段丘の上に広がっている。段丘はカヤホガ川やビッグ川、ユークリッド川に分断されている。そのため湖から少し離れただけでも標高がかなり上がる。湖岸からわずか3kmほどに位置するダウンタウンのパブリック・スクエアは標高198mである。湖岸から8km離れたクリーブランド・ホプキンス国際空港は標高241mである[26]。こうした地形のため、ダウンタウンの中心部からエリー湖岸やフラットなどカヤホガ河岸へ向かう道には急な坂が数多く見られる。