1999年のテレビ映画『マーメイド・ボーイ 僕って人魚!?』のエキストラ出演で映画デビュー。
2002年公開の『パニック・ルーム』で主演がニコール・キッドマンからジョディ・フォスターに交代したことから、娘役も当初キャスティングされていたヘイデン・パネッティーアからクリステンに代わった。この作品でハリウッド注目の子役となる。
2008年にはステファニー・メイヤー原作のベストセラー小説『トワイライト』に主演のベラ・スワン役で出演。映画は1億ドルを超えるヒットとなり大ブレイク、この作品でMTVムービー・アワード女優賞を受賞。翌年公開の続編も大ヒットとなり、英国アカデミー賞ライジング・スター賞を受賞。以降続編の『ニュームーン』、3作目の『エクリプス』など、トワイライト・サーガの全編でベラ役を演じた。
2015年、『アクトレス?女たちの舞台?』でセザール賞・助演女優賞を受賞。アメリカ出身者初の快挙となった[9]。
2017年には短編映画ながらも監督デビューを果たす[10]。
2020年、Netflixのシリーズ『Homemade/ホームメイド』において、自身が主演・脚本・監督を務めた短編映画『コオロギ』をリリースする。また同年には、女性カップルとその家族を描くクリスマス映画『ハピエスト・ホリデー 私たちのカミングアウト』の主演を務めている。
2021年、ダイアナ元妃がチャールズ皇太子との離婚を決意した数日間に焦点を当てた『スペンサー ダイアナの決意』にダイアナ役で主演[11]、アカデミー賞やゴールデングローブ賞でのノミネートを始め、多数の主演女優賞を受賞した。
今後の予定として、長編映画の初監督や[12]、シャーリーズ・セロンプロデュースのNetflixオリジナルドラマ『A Life in Men』、[13]、ウィリアム・バロウズの初期の作品や手記を元にしたベン・フォスター監督作品 (作品名未定)[14]、デヴィッド・クローネンバーグ監督のSFスリラー映画『クライムズ・オブ・ザ・フューチャー』などへの出演を控えている[15]。 2017年、バイセクシュアルであることを公表した。 2004年公開の映画『speak』で共演した俳優のマイケル・アンガラノと交際していた[16]。このころにアンガラノと玄関ポーチでマリファナを吸ったことがある。その後『トワイライト?初恋?』での共演をきっかけにロバート・パティンソンと交際。2012年に『スノーホワイト』の監督ルパート・サンダースとの不倫が発覚した。破局後一時復縁したが再度破局[17]。 2013年半ばから2016年秋まで、当時自身の付き人であったVFXプロデューサーのアリシア・カーガイルと交際していた。2016年後半から2018年後半まで、ヴィクトリアズ・シークレット・エンジェルのスーパーモデル、ステラ・マックスウェルと交際していた。 2019年8月から、脚本家のディラン・マイヤーと交際。2021年11月、マイヤーからプロポーズされ婚約したことを発表した[18]。 2013年アメリカの新学期である9月から、UCLAの通信科を受講し米文学等以前から興味のある、作家・脚本系の科目を選択している。 2013年、6月2日テネシー州ナッシュビルのタトゥーパーラー『Pride and Glory tattoo Parlor』のウェブサイトにスチュワートがタトゥーを入れたと掲載された。それによると、右の手の平と手首の境に縦のインフィニティマーク（無限大、メビウスの輪とも）と、左手首の外側にハードコアパンクバンド『BLACK FLAG』のマークと思われる、四本線を彫ったという。
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