2019年6月、パラマウント映画が本作の配給を務めることが発表された[8]。7月26日、スコセッシはオクラホマ州ポーヒュースカ（英語版）に在住するオーセージ族（英語版）の元を訪れ、首長であるジェフリー・スタンディング・ベアー（英語版）と会談し、オーセージ族がどのように映画に関わることが出来るかについて話し合った[9]。その数日後、デ・ニーロがキャストに加わり、撮影の開始が暫定的に2020年の夏に決定したと報じられた[10]。

12月、撮影監督のロドリゴ・プリエトは、主要撮影が2020年3月に開始する見込みであることを確認し、映画の外観と雰囲気に関してはまだ模索中であることを補足した[11]。2020年1月19日、ディカプリオは出席した第26回全米映画俳優組合賞で、デ・ニーロと共に本作の主演を務めることを正式に発表した[12]。4月、新型コロナウイルス感染症の流行を受け、撮影が無期限延期になったことが発表された[13]。一方で、スコセッシは、製作費が2億ドルに達することにパラマウントが懸念を抱いていた為、NetflixとApple TV+に融資と配給を打診していた[14]。パラマウントは別企業の製作参加に前向きな姿勢を示し、5月、Apple TV+が共同出資し、パラマウントと共に共同配給として参加することが発表された[15]。

2021年2月、リリー・グラッドストーンとジェシー・プレモンスがキャストに加わった[16][17]。当初、主人公のトム・ホワイトはディカプリオが演じる前提で製作が進行していたが、ディカプリオはデ・ニーロ演じる敵役の甥を演じることを提案した[18]。結果的に、プレモンスがトム・ホワイト役、ディカプリオがアーネスト・バークハート役に起用された[18]。3月、タントゥー・カーディナル（英語版）、カーラ・ジェイド・メイヤーズ、ジャネー・コリンズ、ジリアン・ディオンがキャストに加わった[19]。4月、ウィリアム・ベロー、ルイス・キャンセルミ（英語版）、ジェイソン・イズベル（英語版）、スタージル・シンプソン、タタンカ・ミーンズ（英語版）、マイケル・アボット・Jr、パット・ヒーリー、スコット・シェパード（英語版）がキャストに加わった[20][21]。