2年間の大学生活の後、マクドゥーガルはデトロイト郊外へ移転し、プレ・キンダーガーテンに務めた[7]。水着美女コンテストに出場するよう説得される以前のことである。彼女の専門職上の目標の1つは、子供たちのために学習センターを開くことだった[2]。しかし、2007年現在、彼女は女優とモデルの仕事を続けていて、学習センターの計画は保留の状態となっている[8]。
職歴
PLAYBOY

1997年に、マクドゥーガルはヴィーナス・スイムウェア（英語版）の水着美女コンテスト・ミシガン地区大会に挑戦し、優勝した。彼女の勝利はPLAYBOY誌のカメラマン、デイヴィッド・ミーセイ（英語版）の注意を惹いた[4]。間もなく、彼女はPLAYBOY誌よりプレイボーイ・スタジオ・ウェスト（英語版）でテスト撮影を行ないたいという交渉を受け、受諾した[7]。テスト撮影後、即座にマクドゥーガルは採用された。彼女は直ちに写真・ビデオ撮影のために呼び戻され、1997年12月のプレイメイトに選出された[4]。冬をテーマとした彼女のグラビアは[2]、カメラマンリチャード・フェグレイ（英語版）とスティーブン・ウェイダ（英語版）により撮影された。屋外ロケはユタ州パークシティの近くの雪の多い田園で行なわれた。彼女のビデオ『Playmate Profile』は、彼女の雑誌デビューの直後にプレイボーイテレビで特集された[5]。

1998年5月、マクドゥーガルがヒュー・ヘフナーとファンによって1998年のプレイメイト・オブ・ザ・イヤー（以下PMOY）に選ばれたと、プレイボーイ御殿の午餐会において発表された。彼女には報酬として、賞金100,000ドルと特製のミシガン・ナンバープレート「PMOY 98」を付けられた、特別仕様の高性能ロードスター、シルバーのシェルビー・シリーズ1コンバーチブルが授与された[3]。12月号のグラビアとは対照的に、1998年7月号の彼女のPMOY特集グラビアは熱帯をテーマとし、屋外ロケはセントルシアで行なわれた[3]。彼女のビデオ『Playboy Video Centerfold: Playmate of the Year Karen McDougal』のインタビューによると、彼女は自分の身体的な欠点は「変な」笑顔と祖父から受け継いだ曲がった小指、そして他人に見られたくないと願っている「不格好な足」であると信じている[6]。当時のケーブルテレビ局VH1の人気テレビシリーズ『Pop-up Video』により、彼女のPMOYビデオの一部が、彼女とPLAYBOYに関して根拠のない風評に満ちたパロディと化された[6]。彼女がPMOY商品の宣伝のために『Magic Hour』に出演した時、マクドゥーガルは彼女の目玉となるポーズ・股割りをテレビのライブスタジオの観客の前で披露した。PLAYBOYは、PLAYBOYサイバークラブ（オンラインサービス）、PLAYBOY特別版、PLAYBOYビデオで彼女の製品を発行し続けた[9]。マクドゥーガルは2002年のあるオンラインチャットにおいて、もしオファーがあれば、再びPLAYBOYのためにモデルを務めることはやぶさかでないと表明した。
PLAYBOY以降ホームシアターフォーラム2007（ラスベガス）

1999年3月、マクドゥーガルはメンズ・フィットネス (Men's Fitness) 誌の表紙を飾る初の女性となった[4]。それ以来、彼女はいろいろなフィットネスとボディビル雑誌、例えばMuscle & Fitness誌（2000年1月）、Physical誌（2004年6月）、Iron Man誌（2005年10月、2006年1月、2007年6月[10]）に登場し、フィットネスモデルへと仕事の幅を広げていった[11]。