4歳の時に父が亡くなったため、母と後見人となった両親の友人であるコリン・ストーンに育てられた。オーランドは人権運動に携わっていた父ハリーを深く尊敬していたが、後に後見人として養育してくれたストーンが実父であり、ハリーは義父であったことを知った[1]。

少年時代、『スーパーマン』のスーパーマンをクリストファー・リーヴが演じていることを知り、俳優に憧れるようになった。16歳の時にロンドンのナショナル・ユース・シアター（英語版）に参加し、姉と同じくギルドホール音楽演劇学校に入学して演劇を学んだ。ギルドホール時代は鴻上尚史と1学年違いであったが、ほとんど接点はなかったという。
キャリア

1997年、ギルドホール在学中に『オスカー・ワイルド』の端役で映画デビューを果たすなど早くから才能を認められ、1999年のギルドホール卒業公演では主演を務め、卒業からわずか2日後に映画『ロード・オブ・ザ・リング』でエルフ族のレゴラス役のオーディションに合格した。2001年、『ロード・オブ・ザ・リング』の商業的成功によって国際的に大ブレイクし、以降の『ロード・オブ・ザ・リング』3部作にもすべて出演している。2002年には『ティーン・ピープル（英語版）』誌の「25歳以下のホットな25人」に選出された。

2003年の『パイレーツ・オブ・カリビアン/呪われた海賊たち』ではジョニー・デップ、キーラ・ナイトレイと共演し、こちらも人気シリーズとして続編が作られ、自身もシリーズ第4作まで出演している。2005年、『キングダム・オブ・ヘブン』『エリザベスタウン』で初の主役を務めた。

2007年の『パイレーツ・オブ・カリビアン/ワールド・エンド』への出演後、再び舞台演劇に専念したいとの意向を示し[2]、ウエスト・エンドのザ・デュー・オブ・ヨーク・シアターにてブッカー賞作家デヴィッド・ストーリー脚本の1969年の舞台『In Celebration』再演版にスティーヴン役で出演する[3]。2008年にはイギリス映画『17歳の肖像』に出演予定だったが、スケジュールの都合により降板している[4]。

2009年、複数の監督による短編集（オムニバスとは形態が異なる）の映画『ニューヨーク、アイラブユー』のうちの岩井俊二監督の一篇で、クリスティーナ・リッチとともに主演を務めた[5]。2010年はインディペンデント作品2本に出演し、『ストレンジャー』ではコリン・ファースと共演した。2011年には『ヘイヴン 堕ちた楽園』以来の製作を兼ねる『グッド・ドクター 禁断のカルテ』、ポール・W・S・アンダーソン監督の『三銃士/王妃の首飾りとダ・ヴィンチの飛行船』に参加している。

2013年、『ロード・オブ・ザ・リング』の60年前を描く『ホビット』シリーズの第2作『ホビット 竜に奪われた王国』で再びレゴラスを演じる。原作小説には登場しないキャラクターではあるものの、10年ぶりにレゴラスを演じたことはこの上ない喜びだと語っている。

同年、舞台『ロミオとジュリエット』のロミオ役としてコンドーラ・ラシャドと共演し、ブロードウェイデビューを果たした。